1-azido-4-phenoxybenzene | 85862-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-4-phenoxybenzene
• 英文别名: 4-phenoxyphenyl azide
• CAS: 85862-67-5
• 化学式: C₁₂H₉N₃O
• 分子量: 211.223
• InChiKey: VRKTYADPLSHODQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-4-phenoxybenzene 在 sodium sulfide 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以96%的产率得到4-氨基二苯醚
  参考文献：
  名称：

  Na 2 S促进水中叠氮化物的还原：一锅中吡唑并吡啶的合成和抗菌活性评估

  摘要：

  使用Na 2 S还原各种叠氮化物已在水中完成，并且在原位，与各种酮反应生成的胺可在一锅中生成吡唑并[3,4- b ]吡啶。因此，已经制备了许多新的三氟甲基取代的吡唑并[3，4- b ]吡啶化合物，并针对不同的革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株筛选了抗菌活性。大量的化合物4a，4b，4d，4f，4i，4k，4l，4m，4r和4s被发现具有广阔的发展前景。值得注意的是，Na 2 S在水中水解时会生成H 2 S和NaOH，这有助于叠氮化物的还原，然后进行分子内环化，生成标题化合物。据我们所知，这是在单锅反应中在水性介质中合成标题化合物的第一份报告。

  DOI：

  10.1039/c8ob03171a
• 作为产物：
  描述：

  二苯醚 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 叠氮化四丁基铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-azido-4-phenoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过芳基锍盐进行位点选择性后期多样化的 C-N 交叉偶联

  摘要：

  我们报告了通过直接 CH 功能化在位点选择性形成的芳基铪盐的多种 CN 交叉偶联反应。N-亲核试剂的范围从伯、仲烷基和芳基胺到各种含氮杂环，整体转化适用于复杂的类药物小分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07323

文献信息

• [EN] REAGENTS AND PROCESS FOR DIRECT C-H FUNCTIONALIZATION<br/>[FR] RÉACTIFS ET PROCÉDÉ POUR LA FONCTIONNALISATION DIRECTE DE LA LIAISON C-H
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2020094673A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  Thianthrene derivative of the Formula (I): wherein R1 to R8 may be the same or different and are selected from hydrogen, Cl, F, a partially or fully fluorinated C1 to C6 alkyl group, and wherein n is 0 or 1, with the proviso that at least one of R1 to R8 is not hydrogen and process for C-H functionalization of aromatic compounds using this compound.

  Thianthrene衍生物的化学式（I）：其中R1到R8可以相同也可以不同，并且选择自氢、Cl、F、部分或完全氟化的C1到C6烷基基团，其中n为0或1，但R1到R8中至少有一个不是氢，并且使用该化合物进行芳香化合物的C-H官能团化的方法。
• Parallel Synthesis of “Click” Chalcones as Antitubulin Agents
  作者：Maleeruk Utsintong、Alberto Massarotti、Antonio Caldarelli、Sewan Theeramunkong

  DOI：10.2174/1573406411309040004

  日期：2013.4.1

  It has been shown that some chalcones are able to inhibit tubulin polymerization, giving cytotoxicity and destruction of tumoral vasculature. A library of 180 novel chalcone analogs has been synthesized via click chemistry and screened for their cytotoxicity and tubulin assembly inhibition. 10 out 180 click chalcones displayed low micromolar cytotoxicity but only compound Nf depicted antitubulin activity. While Nf displayed only micromolar potency this result shows click-chalcones may be anti-tubulin agents and validate this strategy to search for novel active chemical entities.

  研究表明，某些查耳酮能够抑制微管蛋白聚合，从而产生细胞毒性和破坏肿瘤血管。通过点击化学合成并筛选了180种新型查耳酮类似物，以评估其细胞毒性和微管组装抑制活性。在180种点击查耳酮中，有10种显示出低微摩尔级别的细胞毒性，但仅有化合物Nf表现出抗微管活性。尽管Nf仅显示出微摩尔级别的效力，但这一结果表明点击查耳酮可能作为抗微管剂，并验证了通过此策略寻找新活性化合物的方法。
• Synthesis and Antitrypanosomal Activity of 1,4‐Disubstituted Triazole Compounds Based on a 2‐Nitroimidazole Scaffold: a Structure‐Activity Relationship Study
  作者：Elvis L. F. Assunção、Diego B. Carvalho、Amarith R. das Neves、Cristiane Y. Kawasoko Shiguemotto、Gisele B. Portapilla、Sergio Albuquerque、Adriano C. M. Baroni

  DOI：10.1002/cmdc.202000460

  日期：2020.11.4

  involved the synthesis of twenty‐two 1,4‐disubstituted‐1,2,3‐triazole analogues of benznidazole (BZN), by using a click chemistry strategy. Analogues were obtained in moderate to good yields (40‐97 %). Antitrypanosomal activity was evaluated against the amastigote forms of Trypanosoma cruzi. Compound 8 a (4‐(2‐nitro‐1H‐imidazol‐1‐yl)methyl)‐1‐phenyl‐1H‐1,2,3‐triazole) without substituents on phenyl ring

  恰加斯病影响全球 6-800 万人，仍然是一个公共卫生问题。在疾病的慢性阶段，毒性、一些不良反应和低效率是现有治疗方案面临的主要挑战。这项工作涉及使用点击化学策略合成二十二个 1,4-二取代的 1,2,3-三唑类似物的苯并硝唑 (BZN)。以中等至良好的产率 (40-97%) 获得类似物。针对克氏锥虫的无鞭毛体形式评估了抗锥虫活性。苯环上无取代基的化合物8a（4-（2-硝基-1 H-咪唑-1-基）甲基）-1-苯基-1 H -1,2,3-三唑）显示出与BZN相似的生物活性（集成电路50=3.0 μM，SI>65.3)，IC 50 =3.1 μM，SI>64.5。IC 50 = 0.65 μM 的化合物8 o (3,4- di- OCH 3 -Ph) 的活性是 BZN 的五倍，并显示出极好的选择性指数 (SI>307.7)。具有 IC 50 =1.2 μM 和相关 SI>166.7 的化合物8
• Pyrtriazoles, a Novel Class of Store-Operated Calcium Entry Modulators: Discovery, Biological Profiling, and in Vivo Proof-of-Concept Efficacy in Acute Pancreatitis
  作者：Beatrice Riva、Alessia Griglio、Marta Serafini、Celia Cordero-Sanchez、Silvio Aprile、Rosanna Di Paola、Enrico Gugliandolo、Dalia Alansary、Isabella Biocotino、Dmitry Lim、Giorgio Grosa、Ubaldina Galli、Barbara Niemeyer、Giovanni Sorba、Pier Luigi Canonico、Salvatore Cuzzocrea、Armando A. Genazzani、Tracey Pirali

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01512

  日期：2018.11.8

  a number of disorders, spanning from immune disorders to acute pancreatitis and have been suggested to be druggable targets. In the present contribution, we exploited the click chemistry approach to synthesize a class of SOCE modulators where the arylamide substructure that characterizes most inhibitors so far described is substituted by a 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole ring. Within this series, inhibitors

  近年来，介导储库操纵性钙进入（SOCE，即细胞感知内质网腔内钙减少并诱导钙穿过质膜进入的能力）的通道与许多疾病有关，其范围从急性胰腺炎的免疫疾病已被认为是可治疗的目标。在目前的贡献中，我们利用点击化学方法合成了一类SOCE调节剂，其中表征到目前为止所描述的大多数抑制剂的芳基酰胺亚结构被1,4-二取代的1,2,3-三唑环取代。在该系列中，已鉴定出SOCE的抑制剂，并且证明了最佳化合物在急性胰腺炎的动物模型中有效，该疾病以SOCE的过度激活为特征。惊人地
• Copper(II)-Catalyzed Conversion of Aryl/Heteroaryl Boronic Acids, Boronates, and Trifluoroborates into the Corresponding Azides: Substrate Scope and Limitations
  作者：Courtney Aldrich、Kimberly Grimes、Amol Gupte

  DOI：10.1055/s-0029-1218683

  日期：2010.5

  incorporating B-C(sp³) bonds are unreactive under the reaction conditions. The copper(II)-catalyzed boronic acid-azide coupling reaction is further extended to both boronate esters and potassium organotrifluoroborate salts. The method described herein complements existing procedures for the preparation of aryl azides from the respective amino, triazene, and halide derivatives and we expect that it will greatly

  我们报告了铜 (II) 催化的有机硼化合物转化为相应的叠氮化物衍生物。评估了一系列系统的苯基硼酸衍生物，以检查取代基的空间和电子效应对反应产率以及官能团兼容性的重要性。杂环底物也被证明参与了这种温和的反应，而结合了 BC( sp³) 键在反应条件下不反应。铜 (II) 催化的硼酸-叠氮化物偶联反应进一步扩展到硼酸酯和有机三氟硼酸钾盐。本文描述的方法补充了从各自的氨基、三氮烯和卤化物衍生物制备芳基叠氮化物的现有程序，我们预计它将极大地促进铜和钌催化的叠氮化物-炔环加成反应，以制备多种功能化的 1-芳基-或1-杂芳基-1,2,3-三唑衍生物。 叠氮化物 - 有机硼化合物 - 铜催化 - 1,2,3-三唑