N-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl-propan-1-one | 208453-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl-propan-1-one
• 英文别名: Benzyl (2S)-2-propanoylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 208453-31-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: SQCVYWRKHCRGIJ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 N-甲基吗啉 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酮的简单制备。来自α-氨基酸的N-保护的α-氨基酮。

  摘要：

  [反应：见正文]在温和的条件下，羧酸和氨基酸很容易转化为相应的活化酯，然后与格利雅（Grignard）/ CuI试剂反应，以接近定量的产率得到相应的酮。从反应混合物中基本上纯化出化合物。

  DOI：

  10.1021/ol015840c

文献信息

• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Belema Makonen

  公开号：US20100080772A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• New Odorless Protocols for the Synthesis of Aldehydes and Ketones from Thiol Esters
  作者：Tohru Fukuyama、Tohru Miyazaki、Yuki Han-ya、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1055/s-2004-815427

  日期：——

  Dodecanethiol esters derived from odorless dodecanethiol proved to be suitable substrates for Pd-catalyzed reduction with triethylsilane, coupling with organozinc reagents, and coupling with terminal acetylenes.

  由无味十二烷硫醇衍生的十二烷硫醇酯被证明是三乙基硅烷催化 Pd 还原、与有机锌试剂偶联以及与末端乙炔偶联的合适底物。
• A novel ketone synthesis by a palladium-catalyzed reaction of thiol esters and organozinc reagents
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Satoshi Yokoshima、Tohru Yamashita、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00456-0

  日期：1998.5

  A variety of ketones have been prepared by a palladium-catalyzed reaction of ethanethiol esters with organozinc reagents. Various functional groups, including esters, ketones, aromatic halides and aldehydes, tolerate the reaction conditions. The reaction can also be applied to the synthesis of α-amino ketones using the corresponding L-α-amino thiol esters without racemization.

  通过乙硫醇酯与有机锌试剂的钯催化反应已制备了多种酮。包括酯，酮，芳族卤化物和醛在内的各种官能团可耐受反应条件。该反应也可用于使用相应的L-α-氨基硫醇酯而无需外消旋作用的合成α-氨基酮。
• An Easy and Convenient Synthesis of Weinreb Amides and Hydroxamates
  作者：Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli、Maurizio Taddei

  DOI：10.1021/jo015524b

  日期：2001.4.1
• US8383094B2
  申请人：——

  公开号：US8383094B2

  公开（公告）日：2013-02-26