(S)-1-dibenzylamino-2-propanol | 152857-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-dibenzylamino-2-propanol
• 英文别名: (R)-1-(dibenzylamino)-2-propanol；(2S)-1-(dibenzylamino)propan-2-ol；(S)-(+)-3-(N,N-Dibenzylamino)-propan-2-ol；(2S,3S)-3-(N,N-dibenzylamino)-2-propanol
• CAS: 152857-79-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: WXEYIBICXWVANI-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-dibenzylamino-2-propanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到dibenzyl[(2S)-2-bromopropyl]amine
  参考文献：
  名称：

  通过2-溴乙胺与二甲基甲酰胺反应合成甲酸酯

  摘要：

  在DMF存在下，将2-溴乙胺转化为相应的甲酸酯。伯溴化物和仲溴化物都可以令人满意的收率平稳地转化为酯。该反应机理涉及形成氮杂环丁烷离子，该氮杂环丁烷离子与DMF反应形成Vilsmeier型中间体，该中间体进一步水解成相应的甲酸酯。β-氨基的参与似乎不仅控制反应的区域选择性，而且控制反应的立体选择性。将反应条件应用于手性底物表明形成了未重排的产物，并在反应中心保留了构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.002
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(二苄氨基)-1-丙醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 、 silver cyanide 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 29.08h， 以70%的产率得到(S)-1-dibenzylamino-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF THERAPEUTIC AND DIAGNOSTIC DRUGS CENTERED ON REGIOSELECTIVE AND STEREOSELECTIVE RING OPENING OF AZIRIDINIUM IONS

  摘要：

  通过氮杂环丙烷离子的亲核环开反应，立体选择性和区域选择性合成化合物，用于立体选择性和区域选择性合成治疗和诊断化合物。

  公开号：

  US20130310555A1

文献信息

• Synthetic and theoretical investigation on the one-pot halogenation of β-amino alcohols and nucleophilic ring opening of aziridinium ions
  作者：Yunwei Chen、Xiang Sun、Ningjie Wu、Jingbai Li、Shengnan Jin、Yongliang Zhong、Zirui Liu、Andrey Rogachev、Hyun-Soon Chong

  DOI：10.1039/c5ob01692d

  日期：——

  Aziridinium ions are useful reactive intermediates for the synthesis of enantiomerically enriched building blocks. However, N,N-dialkyl aziridinium ions are relatively underutilized in the synthesis of optically active molecules as compared to other three-membered ring cogeners, aziridines and epoxides. The characterization of both optically active aziridinium ions and secondary β-halo amines as the

  iri啶鎓离子是用于合成对映体富集的结构单元的有用的反应性中间体。然而，与其他三元环同源热氮，氮丙啶和环氧化物相比，N，N-二烷基叠氮鎓离子在光学活性分子的合成中相对未被充分利用。几乎没有报道光学活性的叠氮鎓离子和仲β-卤代胺作为叠氮鎓离子的前体分子的表征，并且常常不清楚。在本文中，我们首次报道了旋光性叠氮鎓离子和仲β-卤代胺的制备以及实验和理论表征。旋光性次生N，NN，N-取代的丙氨醇通过卤化物在氮丙啶鎓离子的更受阻的碳上形成和开环而有效地合成了N-取代的β-卤代胺。通过NMR和计算分析对旋光性β-卤代胺和叠氮鎓离子进行了表征。通过X射线晶体学分析确认旋光性β-氯胺的结构。来自N，N的叠氮鎓离子-二苄基丙二醇仅在数小时内保持稳定，这对于分析NMR和光学活性而言足够长。使用DFT和高精度DLPNO-CCSD（T）方法，通过计算研究了卤化物对氮丙啶鎓离子的立体定向开环。氮丙啶鎓离子的高度区域
• Combined Ruthenium(II) and Lipase Catalysis for Efficient Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols. Insight into the Racemization Mechanism
  作者：Belén Martín-Matute、Michaela Edin、Krisztián Bogár、F. Betül Kaynak、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ja051576x

  日期：2005.6.1

  Pentaphenylcyclopentadienyl ruthenium complexes (3) are excellent catalysts for the racemization of secondary alcohols at ambient temperature. The combination of this process with enzymatic resolution of the alcohols results in a highly efficient synthesis of enantiomerically pure acetates at room temperature with short reaction times for most substrates. This new reaction was applied to a wide range

  五苯基环戊二烯基钌配合物 (3) 是室温下仲醇外消旋化的极好催化剂。该过程与醇的酶促拆分相结合，可以在室温下高效合成对映异构纯的乙酸酯，大多数底​​物的反应时间都很短。这种新反应适用于包括杂芳族醇在内的多种官能化醇，对于后者中的许多醇，首次通过动态动力学拆分 (DKR) 有效制备了对映纯乙酸酯。制备并研究了不同取代的环戊二烯基钌配合物作为醇外消旋化的催化剂。发现五芳基取代的环戊二烯基配合物是外消旋化的高效催化剂。用烷基取代芳基之一大大减慢了外消旋化过程。氢化钌 eta(5)-Ph(5)CpRu(CO)(2)H (8) 催化 (S)-1-苯基乙醇外消旋化的研究表明外消旋化发生在钌的配位范围内催化剂。在对甲苯基甲基酮（1 当量）存在下进行的 (S)-1-苯基乙醇外消旋化中缺乏酮交换支持这一结论，这产生 <1% 的 1-(对甲苯基)乙醇. 氯化钌和碘化物配合物 3a 和 3c 以及氢化钌配合物 8
• Discovery of a Novel Series of Potent and Selective Alkynylthiazole-Derived PI3Kγ Inhibitors
  作者：Upul K. Bandarage、Alex M. Aronov、Jingrong Cao、Jon H. Come、Kevin M. Cottrell、Robert J. Davies、Simon Giroux、Marc Jacobs、Sudipta Mahajan、David Messersmith、Cameron S. Moody、Rebecca Swett、Jinwang Xu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00573

  日期：2021.1.14

  family of enzymes that control a wide variety of cellular functions such as cell growth, proliferation, differentiation, motility, survival, and intracellular trafficking. PI3Kγ plays a critical role in mediating leukocyte chemotaxis as well as mast cell degranulation, making it a potentially interesting target for autoimmune and inflammatory diseases. We previously disclosed a novel series of PI3Kγ inhibitors

  磷酸肌醇 3-激酶 (PI3K) 是一个酶家族，可控制多种细胞功能，例如细胞生长、增殖、分化、运动、存活和细胞内运输。PI3Kγ 在介导白细胞趋化性和肥大细胞脱粒中起关键作用，使其成为自身免疫和炎症性疾病的潜在有趣靶标。我们之前披露了一系列源自苯并噻唑核心的新型 PI3Kγ 抑制剂。苯并噻唑核心的截断导致发现了结构多样的炔基噻唑系列，该系列显示出高 PI3Kγ 效力和亚型选择性。炔基噻唑系列的进一步药物化学优化导致化合物如14和32的鉴定、高效、亚型选择性和 CNS 渗透性 PI3Kγ 抑制剂。化合物14在体内显示出对 PI3Kγ 介导的嗜中性粒细胞迁移的强烈抑制。
• Optisch aktive alpha-Aminoaldehyde, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur stereoselektiven Herstellung optisch aktiver beta-Aminoalkohole
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0288764A1

  公开（公告）日：1988-11-02

  Die Erfindung betrifft neue optisch aktive α-Aminoalde­hyde der Formeln in denen R₁ für einen gegebenenfalls substituierten Al­kyl-, Alkenyl-, Aralkyl- oder Arylrest steht und R₂ und R₃ unabhängig voneinander eine gegebenen­falls substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Cyclo­alkyl- oder Aralkyl-Gruppe bedeuten, zusammen einen gegebenenfalls substituierten Phenylen-­(1,2)-bis-methylen-Rest bilden oder R₂ ein gegebenenfalls substituierter Alkyl-, Cyclo­alkyl- oder Aralkylrest ist und R₃ zusammen mit R₁ einen Propylen-1,3-Rest bildet, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur stereoselektiven Herstellung von optisch aktiven β-­Aminoalkoholen.

  本发明涉及新的光学活性α-氨基醛，其式如下 其中 R₁ 代表任选取代的烷基、烯基、芳基或芳基，以及 R₂和 R₃ 相互独立地代表任选取代的烷基、烯基、环烷基或芳烷基，共同形成任选取代的亚苯基-(1,2)-双亚甲基基，或 R₂ 是任选取代的烷基、环烷基或芳烷基，R₃ 与 R₁ 共同形成亚丙烯-1,3 基、 它们的制备方法以及它们在立体选择性制备光学活性 β-氨基醇中的用途。
• Stereoselective Deprotonation of Chiral and Achiral 2-Aminoalkyl Carbamates: Synthesis of Optically Active β-Amino Alcohols via 1-Oxy-Substituted Alkyllithium Intermediates
  作者：Jörg Schwerdtfeger

  DOI：10.1055/s-1999-3575

  日期：1999.9