N-(3,4-dichlorobenzyl)acetamide | 53313-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dichlorobenzyl)acetamide
• 英文别名: N-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]acetamide
• CAS: 53313-32-9
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO
• 分子量: 218.083
• InChiKey: HRLZLKKZIFBYPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dichlorobenzyl)acetamide 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 sodium bromate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78 %的产率得到N-acetyl-3,4-dichlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过可见光驱动的铁催化选择性 α-氧化酰胺

  摘要：

  羟基自由基（˙OH）作为一种高活性物质，可以与多种化学物质发生无选择性的反应。 ˙OH自由基通常在恶劣条件下产生。在此，我们报道了在 30 W 功率照射下，通过Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2 O 催化剂内球途径，在更绿色和温和的条件下，羟基自由基诱导的酰胺选择性N -α C(sp 3 )–H 键氧化使用NaBrO 3作为氧化剂的蓝色LED灯带（ λ = 455 nm）。该方案表现出高化学选择性和优异的官能团耐受性。初步的机理研究表明，铁催化剂通过铁配合物的可见光诱导均裂（VLIH）和随后的氢原子转移（HAT）过程提供羟基自由基，以实现这种转变。

  DOI：

  10.1039/d3ob01984e
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 3,4-二氯苄胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N-(3,4-dichlorobenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Green Synthesis of Benzamides in Solvent- and Activation-Free Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.898072

文献信息

• Environmentally benign decarboxylative <i>N</i>-, <i>O</i>-, and <i>S</i>-acetylations and acylations
  作者：Santanu Ghosh、Anisha Purkait、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/d0gc03731a

  日期：——

  An operationally simple and general method for acetylation and acylation of a wide variety of substrates (amines, alcohols, phenols, thiols, and hydrazones) has been reported. Meldrum's acid and its derivatives have been used as an air-stable, non-volatile, cost-effective, and easy to handle acetylating/acylating agent. Easily separable byproducts (CO2 and acetone) allowed the isolation of analytically

  已经报道了用于多种底物（胺，醇，酚，硫醇和）的乙酰化和酰化的操作简单且通用的方法。Meldrum的酸及其衍生物已被用作空气稳定，不挥发，具有成本效益且易于处理的乙酰化/酰化剂。易于分离的副产物（CO 2和丙酮）可分离分析纯的乙酰化产物，而无需进行后处理和任何色谱分离。
• Site-Selective Cross-Coupling of Remote Chlorides Enabled by Electrostatically Directed Palladium Catalysis
  作者：William A. Golding、Robert Pearce-Higgins、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.8b08686

  日期：2018.10.24

  Control of site-selectivity in chemical reactions that occur remote from existing functionality remains a major challenge in synthetic chemistry. We describe a strategy that enables three of the most commonly used cross-coupling processes to occur with high site-selectivity on dichloroarenes that bear acidic functional groups. We have achieved this by repurposing an established sulfonylated phosphine

  在远离现有功能的化学反应中控制位点选择性仍然是合成化学中的主要挑战。我们描述了一种策略，该策略使三种最常用的交叉偶联过程能够在带有酸性官能团的二氯芳烃上以高位点选择性发生。我们通过重新利用已建立的磺酰化膦配体来利用其固有的双功能性来实现这一目标。机理研究表明，磺酸盐基团与去质子化底物相关的阳离子发生吸引静电相互作用，引导与芳烃间位处的氯化物交叉偶联。
• [EN] 2-(6-AMINO-PYRIDIN-3-YL)-2-HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES AS BETA 2-ADRENOCEPTORS AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 2-(6-AMINO-PYRIDINE-3-YL)-2-HYDROXYETHYLAMINE UTILISES COMME AGONISTES DES RECEPTEURS BETA 2-ADRENERGIQUES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004108676A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The invention relates to compounds of formula (1) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  该发明涉及公式（1）的化合物，以及用于制备、用于制备的中间体、含有和用途的过程。根据本发明的化合物在许多疾病、紊乱和状况中特别有用，特别是在炎症性、过敏性和呼吸系统疾病、紊乱和状况中。
• Acetyl-CoA carboxylase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030187254A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Acetyl Coenzyme A Carboxylase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to treat for example, Metabolic Syndrome including atherosclerosis, diabetes and obesity.

  乙酰辅酶A羧化酶抑制剂，含有此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物治疗代谢综合征，包括动脉粥样硬化、糖尿病和肥胖等疾病。
• [EN] COMPOUNDS HAVING BETA-AGONIST ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES PRESENTANT UNE ACTIVITE BETA-AGONISTE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005092841A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to compounds of formula (1) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及化合物的公式（1）以及用于制备、制备中间体、含有和使用这些衍生物的过程。根据本发明的化合物在许多疾病、紊乱和情况中有用，特别是炎症性、过敏性和呼吸道疾病、紊乱和情况。