1,4,6,22-ergostatetraen-3-one | 6538-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1,4,6,22-ergostatetraen-3-one
• 英文别名: ergosta-1,4,6,22-tetraen-3-one；Ergosta-1,4,6,22-tetraen-3-one, (22E)-；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-8,9,11,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 6538-04-1
• 化学式: C₂₈H₄₀O
• 分子量: 392.625
• InChiKey: KOSMAMYWNNSLTE-ADBSWBDJSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,6,22-ergostatetraen-3-one 在 咪唑 、 calcium borohydride 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 乙酸丁酯 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (1S,2R,5R,6R,9R,10R,11R,13R,14R,16S)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,10-dimethyl-5-[(1S)-1-[3-[(2R)-3-methylbutan-2-yl]oxiran-2-yl]ethyl]-19-phenyl-12-oxa-17,19,21-triazaheptacyclo[14.5.2.01,9.02,6.010,16.011,13.017,21]tricos-22-ene-18,20-dione
  参考文献：
  名称：

  1α-羟基维生素 D2 的简便合成

  摘要：

  在酸性条件下用乙酸异丙烯酯处理 ergosta-1,4,6,22-tetraen-3-one (4) 的烯醇乙酰化得到 3-乙酰氧基-1,3,5,7,22-ergostapentaene (5)。5 用硼氢化钙还原得到 ergosta-1,5,7,22-tetraen-3β-ol (6)。衍生自 6 和 4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5-二酮的 Diels-Alder 环加合物 (7) 的叔丁基二甲基甲硅烷基醚衍生物 (8) 用 m-CPBA 氧化成双环氧化物加合物 (9)。脱除 9 的甲硅烷基后得到的二环氧醇 (10) 的 1α,2α-环氧化物用 LiAlH4 选择性还原得到 22,23-环氧-1α,3β-二醇 (11)，随后将 11 转化到相应的二乙酸酯 (12)。用碘化钠和三氟乙酸酐的组合对 12 的 22,23-环氧化物进行脱氧，得到 1α-乙酰氧基麦角甾醇乙酸酯 (13)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3915
• 作为产物：
  描述：

  (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-17-[(E,1R,4R)-1,4,5-三甲基己-2-烯基]-1,2,8,9,11,12,14,15,16,17-十氢环戊烯并[a]菲-3-酮 在 5-磺基水杨酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到1,4,6,22-ergostatetraen-3-one
  参考文献：
  名称：

  1α-羟基维生素 D2 的简便合成

  摘要：

  在酸性条件下用乙酸异丙烯酯处理 ergosta-1,4,6,22-tetraen-3-one (4) 的烯醇乙酰化得到 3-乙酰氧基-1,3,5,7,22-ergostapentaene (5)。5 用硼氢化钙还原得到 ergosta-1,5,7,22-tetraen-3β-ol (6)。衍生自 6 和 4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5-二酮的 Diels-Alder 环加合物 (7) 的叔丁基二甲基甲硅烷基醚衍生物 (8) 用 m-CPBA 氧化成双环氧化物加合物 (9)。脱除 9 的甲硅烷基后得到的二环氧醇 (10) 的 1α,2α-环氧化物用 LiAlH4 选择性还原得到 22,23-环氧-1α,3β-二醇 (11)，随后将 11 转化到相应的二乙酸酯 (12)。用碘化钠和三氟乙酸酐的组合对 12 的 22,23-环氧化物进行脱氧，得到 1α-乙酰氧基麦角甾醇乙酸酯 (13)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3915

文献信息

• Ergosta-1,5,7,22-tetraen-3.beta.-ol and its use as an intermediate for
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：US04758383A1

  公开（公告）日：1988-07-19

  New processes for preparing new steroid derivatives including ergosta-1,5,7,22-tetraen-3.beta.-ol, 1.alpha.-hydroxyergosteryl diacetate, etc. which are useful intermediates in the synthesis of 1.alpha.-hydroxy vitamin D.sub.2. The processes include the new steps of reacting ergosta-1,4,6,22-tetraen-3-one with isopropenyl acetate in the presence of an acid catalyst followed by reduction to ergosta-1,5,7,22-tetraen-3.beta.-ol. The overall yield leading to 1.alpha.-hydroxy vitamin D.sub.2 is dramatically increased.

  新的制备新类固醇衍生物的过程包括麦角甾-1,5,7,22-四烯-3-β-醇、1-α-羟基麦角甾基醋酸酯等在合成1-α-羟基维生素D2中有用的中间体。该过程包括将麦角甾-1,4,6,22-四烯-3-酮与异丙烯基醋酸在酸催化剂存在下反应，然后还原为麦角甾-1,5,7,22-四烯-3-β-醇的新步骤。导致1-α-羟基维生素D2的总产率显著增加。
• Improved methods in the synthesis of 1α-hydroxylated vitamin D
  作者：Seok Si Toh、Tong Lan Ngiam、Lucy S.C. Wan、Sai Leung Leung

  DOI：10.1016/0039-128x(91)90111-8

  日期：1991.1

  Alternative methods that can be used to synthesize certain key intermediary compounds in the preparation of 1-alpha-hydroxylated vitamin D have been described. These methods are simple and give higher yields than the reported procedures.
• Steroid derivatives and processes of preparing same
  申请人：NISSHIN FLOUR MILLING CO., LTD.

  公开号：EP0270867B1

  公开（公告）日：1992-06-17
• TATIBANA, JODZI
  作者：TATIBANA, JODZI

  DOI：——

  日期：——
• APPLICATION A TITRE DE MEDICAMENTS DE DERIVES DE CHOLEST-4-EN-3- ONE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES RENFERMANT ET NOUVEAUX DERIVES
  申请人：Trophos

  公开号：EP1601363B1

  公开（公告）日：2012-06-20