3,3-diisopropyl-1-phenyltriazine | 36719-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-diisopropyl-1-phenyltriazine
• 英文别名: 1-phenyl-3,3-diisopropyltriaz-1-ene；3,3-diisopropyl-1-phenyltriaz-1-ene；3,3-diisopropyl-1-phenyl-triazene；3,3-Diisopropyl-1-phenyl-triazen；3,3-Bis(1-methylethyl)-1-phenyl-1-triazene；N-phenyldiazenyl-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 36719-40-1
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃
• 分子量: 205.303
• InChiKey: HXLIRAKDQUGMTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diisopropyl-1-phenyltriazine 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 联苯-4-甲醇
  参考文献：
  名称：

  室温下BF 3 ·OEt 2介导的六烷基二锡烷试剂与芳基三氮烯交叉偶联合成芳基三甲基锡烷

  摘要：

  BF 3 ·OEt 2介导的（SnMe 3）2与芳基三氮烯的交叉偶联为芳基锡的合成提供了新的策略。使用这种无金属方法，可以以中等到良好的产率生产各种合成有用的芳基三甲基锡烷。与不同芳基溴化物的一锅式顺序Stille交叉偶联为对称和不对称联芳基化合物提供了一个简短的入口。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02766
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,3-diisopropyl-1-phenyltriazine
  参考文献：
  名称：

  一氧化二氮合成三氮烯

  摘要：

  三氮烯在有机化学中是有价值的化合物，并且已经报道了许多应用。此外，三氮烯已被广泛研究为潜在的抗肿瘤药物。在这里，我们描述了一种合成三氮烯的新方法。该过程涉及一种在合成有机化学中很少使用的试剂：一氧化二氮（N 2O，“笑气”）。一氧化二氮在充当氮供体的同时介导了酰胺化锂和有机镁化合物的偶联。尽管一氧化二氮具有非常惰性的特性，但反应仍可以在温和的条件下在溶液中进行。新方法的主要优点是能够接近具有炔基和烯基取代基的三氮烯。这些化合物难以通过常规方法制备，因为所需的原料不稳定。在卵巢和乳腺癌细胞系的体外测试中，发现一些新的炔基三氮烯显示出高细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/anie.201408597

文献信息

• Synthesis and Properties of 1-Acyl Triazenes
  作者：Iris R. Landman、Emilio Acuña-Bolomey、Rosario Scopelliti、Farzaneh Fadaei-Tirani、Kay Severin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02248

  日期：2019.8.16

  1-Acyl triazenes can be prepared by acid-catalyzed hydration, gold/iodine-catalyzed oxidation, or oxyhalogenation of 1-alkynyl triazenes. Crystallographic analyses reveal a pronounced effect of the acyl group on the electronic structure of the triazene function. 1-Acyl triazenes display high thermal stability, and only moderate sensitivity toward hydrolysis. They are compatible with basic and oxidative

  1-酰基三氮烯可通过1-炔基三氮烯的酸催化水合，金/碘催化的氧化或卤化氧来制备。晶体学分析揭示了酰基对三氮烯官能团的电子结构的显着影响。1-酰基三氮烯显示出高的热稳定性，并且仅对水解具有中等敏感性。它们与碱性和氧化条件兼容，从而可以进行后续转化。在酸性条件下，1-酰基三氮烯充当酰化剂。
• Kinetics and Mechanism of Acid Catalyzed Decomposition of 1-Phenyl-3,3-dialkyltriazenes
  作者：Miroslav Ludwig、Pavla Valášková、Oldřich Pytela

  DOI：10.1135/cccc19940401

  日期：——

  Five model 1-phenyl-3,3-dialkyltriazenes (methyl, ethyl, 2-propyl, butyl, cyclohexyl) have been synthesized and their acid-catalyzed decomposition kinetics have been investigated spectrophotometrically in aqueous ethanol (40 vol.%) with pivalic acid as the catalyst. The results show that the rate-determining step is catalyzed by the proton. The decrease in the observed rate constant at higher concentrations of pivalic acid is explained by the formation of an unreactive complex of the nondissociated acid and respective triazene. The steric effect of alkyl groups on the catalytic rate constants is discussed.

  已經合成了五種模型1-苯基-3,3-二烷基三氮烯（甲基、乙基、2-丙基、丁基、環己基），並且在含有戊二酸的40%乙醇水溶液中，使用光譜法研究了它們的酸催化分解動力學。結果表明，速率決定步驟是由質子催化的。戊二酸濃度較高時觀察到的速率常數降低是由於非離解酸和相應三氮烯形成的不活性複合物。討論了烷基基團對催化速率常數的立體效應。
• [EN] PREPARATION AND MEDICAL USE OF TRIAZENES<br/>[FR] PRÉPARATION ET UTILISATION MÉDICALE DE TRIAZÈNES
  申请人：ECOLE POLYTECH

  公开号：WO2015197096A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present invention relates to a novel method for preparing triazenes. Further, the invention relates to novel triazenes and the use of N2O for preparing a compound comprising a triazene group. Further, the invention relates to the use of the novel triazenes as a medicament, in particular in the treatment of cancer.

  本发明涉及一种制备三氮烯的新方法。此外，本发明涉及新型三氮烯及利用N2O制备含有三氮烯基团的化合物。此外，本发明涉及将新型三氮烯用作药物，特别是用于癌症治疗。
• Aryldiazonium Salts as Nitrogen-Based Lewis Acids: Facile Synthesis of Tuneable Azophosphonium Salts
  作者：Evi R. M. Habraken、Nicolaas P. van Leest、Pim Hooijschuur、Bas de Bruin、Andreas W. Ehlers、Martin Lutz、J. Chris Slootweg

  DOI：10.1002/anie.201806913

  日期：2018.9.10

  aryldiazonium salts and N‐heterocyclic carbenes, we developed the synthesis of a unique set of arylazophosphonium salts. A range of colours were obtained by applying readily tuneable phosphine donor ligands and para‐substituted aryldiazonium salts as nitrogen‐based Lewis acids. With cyclic voltammetry, a general procedure was designed to establish whether the reaction between a Lewis acid and a Lewis

  受可从芳基重氮盐和N-杂环卡宾获得的市售偶氮咪唑鎓染料（例如碱性红51）的启发，我们开发了一套独特的芳基偶氮phosph盐的合成方法。通过应用易于调节的膦供体配体和对位取代的芳基重氮盐作为基于氮的路易斯酸，可以获得多种颜色。通过循环伏安法，设计了一种通用程序来确定路易斯酸和路易斯碱之间的反应是通过单电子转移还是电子对转移发生的。
• Brønsted and Lewis acid adducts of triazenes
  作者：Iris R. Landman、Abdusalom A. Suleymanov、Farzaneh Fadaei-Tirani、Rosario Scopelliti、F. Mark Chadwick、Kay Severin

  DOI：10.1039/d0dt00049c

  日期：——

  The synthetic utility of triazenes rests on the fact that the triazene function can be cleaved by Brønsted or Lewis acids, liberating diazonium compounds. However, the preferred coordination site of the acid is still a matter of debate. We have analyzed triflic acid, B(C6F5)3, and PdCl2 adducts of triazenes by NMR spectroscopy and single crystal X-ray crystallography. In all cases, we observe coordination

  三氮烯的合成用途基于这样一个事实，即三氮烯的功能可以被布朗斯台德酸或路易斯酸裂解，从而释放出重氮化合物。然而，酸的优选配位点仍是争论的问题。我们已经通过NMR光谱和单晶X射线晶体学分析了三氮烯的三氟甲磺酸，B（C6F5）3和PdCl2加合物。在所有情况下，我们观察到酸与三氮烯的N1原子配位。这一发现不仅与酸诱导的裂解反应有关，而且与三氮烯在金属催化的反应中也具有相关性，三氮烯正在越来越多地用于合成有机化学中。