1-(biphenyl-4-yl)-3,3-diisopropyltriaz-1-ene | 1246013-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(biphenyl-4-yl)-3,3-diisopropyltriaz-1-ene
• 英文别名: N-[(4-phenylphenyl)diazenyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 1246013-63-7
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃
• 分子量: 281.401
• InChiKey: ACBQHEVYZPLBGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(biphenyl-4-yl)-3,3-diisopropyltriaz-1-ene 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 全氟己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到4-氟联苯
  参考文献：
  名称：

  通过使用氟化溶剂在固相载体和溶液中合成芳基氟化物

  摘要：

  快速反应的F：全氟化溶剂C 6 F 14是Balz-Schiemann反应新变体（用于合成氟化芳烃）的关键。在温和的条件下，将三氮烯在载体和溶液中转化为氟代芳烃（参见方案）。该方法简便易行且价格便宜，并且可以产生以前难以制备的高纯度氟代芳烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201001507
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯基)锡 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 1-(biphenyl-4-yl)-3,3-diisopropyltriaz-1-ene
  参考文献：
  名称：

  室温下BF 3 ·OEt 2介导的六烷基二锡烷试剂与芳基三氮烯交叉偶联合成芳基三甲基锡烷

  摘要：

  BF 3 ·OEt 2介导的（SnMe 3）2与芳基三氮烯的交叉偶联为芳基锡的合成提供了新的策略。使用这种无金属方法，可以以中等到良好的产率生产各种合成有用的芳基三甲基锡烷。与不同芳基溴化物的一锅式顺序Stille交叉偶联为对称和不对称联芳基化合物提供了一个简短的入口。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02766

文献信息

• Synthesis of Arylamides via Ritter-Type Cleavage of Solid-Supported Aryltriazenes
  作者：Nicolai A. Wippert、Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00096

  日期：2019.8.12

  combined with an on-bead cross-coupling reaction of halogen-substituted aryltriazenes with pyrazoles. Additionally, the synthesis of on-bead generated arylboronic ester-substituted triazenes was shown. The developed procedure was further expanded to use other commercially available nitriles, such as acrylonitrile, benzonitrile, and chlorinated alkyl nitriles as suitable reagents for a Ritter-type cleavage

  提出了一种通过烷基或芳基腈裂解芳基三氮烯来合成N-芳基酰胺的新途径。我们开发了Ritter反应的一种变体，该变体允许在与固体负载前体的反应中使用乙腈作为溶剂和试剂。优化反应以生成N-芳基乙酰胺使用多种固定化的结构单元，包括邻，间和对位的芳基三氮烯。通过Ritter型转化的裂解与卤素取代的芳基三氮烯与吡唑的珠上交叉偶联反应结合。另外，显示了珠上生成的芳基硼酸酯取代的三氮烯的合成。进一步扩展了开发的程序，以使用其他可商购的腈，例如丙烯腈，苄腈和氯化烷基腈，作为用于制备的三氮烯连接基的Ritter型裂解的合适试剂。
• Solid phase synthesis of selectively deuterated arenes
  作者：Sylvia Vanderheiden、Bekir Bulat、Thomas Zevaco、Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c1cc12950c

  日期：——

  A novel access to deuterated and D3CO-substituted arenes has been developed using immobilized triazenes as precursors. The linker system and the deuterating cleavage methodology could be shown to be compatible with various functional groups and are therefore suitable for the synthesis of derivatives only hardly available via comparable protocols.

  利用固定化的三氮烯作为前体，开发了一种制备氘代和D3CO替代的芳香族化合物的新途径。该链接系统和氘化裂解方法已被证明与各种官能团兼容，因此适用于通过难以通过类似协议获得的衍生化合物的合成。
• Synthesis of Aryl Fluorides on a Solid Support and in Solution by Utilizing a Fluorinated Solvent
  作者：Marion Döbele、Sylvia Vanderheiden、Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/anie.201001507

  日期：2010.8.9

  F for fast: The perfluorinated solvent C6F14 is the key to a new variant of the Balz–Schiemann reaction for the synthesis of fluorinated arenes. Triazenes are converted into fluoroarenes under mild conditions on a support and in solution (see scheme). The method is straightforward and inexpensive, and yields previously difficult‐to‐prepare fluoroarenes in high purity.

  快速反应的F：全氟化溶剂C 6 F 14是Balz-Schiemann反应新变体（用于合成氟化芳烃）的关键。在温和的条件下，将三氮烯在载体和溶液中转化为氟代芳烃（参见方案）。该方法简便易行且价格便宜，并且可以产生以前难以制备的高纯度氟代芳烃。
• Synthesis of Aryl Trimethylstannane via BF₃·OEt₂-Mediated Cross-Coupling of Hexaalkyl Distannane Reagent with Aryl Triazene at Room Temperature
  作者：Shuai Mao、Zhengkai Chen、Lu Wang、Daulat Bikram Khadka、Minhang Xin、Pengfei Li、San-Qi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02766

  日期：2019.1.4

  BF3·OEt2-mediated cross-coupling of (SnMe3)2 with aryl triazene offers a new strategy for the synthesis of aryl stannane. A variety of synthetically useful aryl trimethylstannanes were produced in moderate to good yields with this metal-free approach. One-pot sequential Stille cross-coupling with different aryl bromides provides a short entry to both symmetrical and unsymmetrical biaryl compounds.

  BF 3 ·OEt 2介导的（SnMe 3）2与芳基三氮烯的交叉偶联为芳基锡的合成提供了新的策略。使用这种无金属方法，可以以中等到良好的产率生产各种合成有用的芳基三甲基锡烷。与不同芳基溴化物的一锅式顺序Stille交叉偶联为对称和不对称联芳基化合物提供了一个简短的入口。