1-tosyl-3-methyl-imidazolium chloride | 29981-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-3-methyl-imidazolium chloride
• 英文别名: N-tosyl-N'-methylimidazolium chloride；1-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonylimidazol-1-ium;chloride
• CAS: 29981-92-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₂O₂S*Cl
• 分子量: 272.755
• InChiKey: KVYSKNIOXLYXTD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.14
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 1-tosyl-3-methyl-imidazolium chloride 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-((4-甲基苯基)磺酰)哌啶
  参考文献：
  名称：

  磺酰基硫原子上的亲核取代：1-甲苯磺酰基-3-甲基咪唑鎓氯化物在水性介质中的氨解。

  摘要：

  测量了1-甲苯基-3-甲基咪唑鎓氯化物与各种胺的反应动力学，以研究酶促反应中磺酰基转移的性质。活化参数和布朗斯台德指数的值β= 0.48，与过渡态时进入的胺和硫原子之间的键合程度较小相符。检测到磺酰基和羰基的亲核行为相似。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91003-2

文献信息

• Synthesis and reactivity of (benz)imidazol-2-ylidenes with exocyclic N-acyl or N-sulfonyl groups
  作者：Markus Jonek、Abdelaziz Makhloufi、Philipp Rech、Walter Frank、Christian Ganter

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.10.058

  日期：2014.1

  were further converted to group six adducts (sulfur and selenium) and metal complexes with Rh(I), Ir(I), Cu(I), Ni(II) and Fe(II). The N-acyl derivatives were found to be much more sensitive towards hydrolytic degradation than the N-sulfonyl compounds. IR spectroscopic analysis of NHC-carbonyl complexes revealed the N-acyl NHCs to be slightly better donors (TEP 2054–2055 cm−1) compared to the N-sulfonyl

  制备具有环外N-酰基或N-磺酰基的咪唑鎓盐和苯并咪唑鎓盐，并通过去质子化原位转化为相应的N-杂环卡宾。NHC被进一步转化为六族加合物（硫和硒）以及与Rh（I），Ir（I），Cu（I），Ni（II）和Fe（II）的金属配合物。所述Ñ酰基衍生物被发现是多向比水解降解更敏感Ñ磺酰基的化合物。对NHC-羰基配合物的红外光谱分析表明，与基于N-磺酰基的配体（TEP：2056-2061 cm ）相比，N-酰基NHCs的供体（TEP 2054-2055 cm -1）稍好。-1）。就其供体性质而言，这两种类型都可与环状单和二氨基甲酸酯类媲美。
• Monjoint, P.; Ruasse, M. F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 2, p. 356 - 360
  作者：Monjoint, P.、Ruasse, M. F.

  DOI：——

  日期：——
• US4020272A
  申请人：——

  公开号：US4020272A

  公开（公告）日：1977-04-26