3-isopropenylbenzonitrile | 53097-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-isopropenylbenzonitrile
• 英文别名: 3-prop-1-en-2-ylbenzonitrile
• CAS: 53097-35-1
• 化学式: C₁₀H₉N
• 分子量: 143.188
• InChiKey: JJSRJDTZPZCVFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropenylbenzonitrile 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 生成 3-iso-propylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  De Amici; De Micheli; Pratesi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 6, p. 409 - 424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-异丙基苯 在 吡啶 、 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 3-isopropenylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Rates of Solvolysis of Phenyldimethylcarbinyl Chlorides Containing Meta Directing Substituents^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01551a052

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Diamination of Disubstituted Terminal Olefins: An Approach to Potent NK₁ Antagonist
  作者：Yuehong Wen、Baoguo Zhao、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol900808z

  日期：2009.6.4

  This paper describes a diamination process using di-tert-butyldiaziridinone as nitrogen source and CuCl as catalyst. A wide variety of disubstituted terminal olefins can be efficiently diaminated in good yields under mild condition. This diamination process was used to synthesize potent NK1 antagonist Sch 425078.

  本文描述了使用二叔丁基二氮杂环丙烷酮作为氮源和氯化铜作为催化剂的二胺化过程。多种二取代端烯烃可以在温和条件下以良好的产率有效地二胺化。这种二胺化过程用于合成有效的 NK 1拮抗剂Sch 425078。
• [EN] INDAZOLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDAZOLE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013024011A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  A compound of formula I: stereoisomers or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X, X1, X2, X3, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are described herein, compositions including the compounds and methods of making and using the compounds for the treatment of diseases.

  公式I的化合物：其立体异构体或其药学上可接受的盐，其中X、X1、X2、X3、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述，包括该化合物的组合物以及用于治疗疾病的制备和使用该化合物的方法。
• Cobalt-Catalyzed Vinylation of Functionalized Aryl Halides with Vinyl Acetates
  作者：Muriel Amatore、Corinne Gosmini、Jacques Périchon

  DOI：10.1002/ejoc.200400897

  日期：2005.3

  preparation of styrene derivatives is described on the basis of the activation of aryl halides by low-valent cobalt species. A combination of CoII bromide and 2,2′-bipyridine is suitable as catalyst for the cross-coupling reaction of a wide range of aromatic halides (X = Cl, Br, I), mostly bearing sensitive moieties, with vinyl acetates. These reactions proceed under mild conditions in the presence of the appropriate

  基于低价钴物质对芳基卤化物的活化，描述了一种制备苯乙烯衍生物的新方法。CoII 溴化物和 2,2'-联吡啶的组合适合作为催化剂，用于广泛的芳族卤化物（X = Cl、Br、I）与醋酸乙烯酯的交叉偶联反应，主要带有敏感部分。这些反应在适当的还原剂存在下在温和条件下进行，以令人满意的高产率提供 α-取代的苯乙烯化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Linear Selective Hydroformylation of 2‐Arylpropenes Using Water‐Soluble Rh‐PNP Complex: Straightforward Access to 3‐Aryl‐Butyraldehydes
  作者：Tong Ru、Guanfeng Liang、Luyun Zhang、Yingtang Ning、Fen‐Er Chen

  DOI：10.1002/cctc.202101352

  日期：2021.12.15

  Rh-catalyzed hydroformylation of 2-arylpropenes becomes available using an unprecedented PNP ligand. The protocol provides a powerful strategy to access a wide library of 3-aryl-butyraldehydes with excellent selectivity and scalability. A concise total synthesis of rac-ar-turmerone is also pursued to demonstrate the practical nature of this protocol.

  使用前所未有的 PNP 配体，可以实现 2-芳基丙烯的 Rh 催化加氢甲酰化。该协议提供了一种强大的策略来访问具有出色选择性和可扩展性的广泛的 3-芳基丁醛库。还追求rac-ar-姜黄酮的简明全合成，以证明该协议的实用性。
• Perfluoroalkylative pyridylation of alkenes<i>via</i>4-cyanopyridine-boryl radicals
  作者：Jia Cao、Guoqiang Wang、Liuzhou Gao、Hui Chen、Xueting Liu、Xu Cheng、Shuhua Li

  DOI：10.1039/c8sc05237a

  日期：——

  developed via a combination of computational and experimental studies. Density functional theory calculations and control experiments indicate that the homolysis of Rf−X (X = Br, I) bonds by the 4-cyanopyridine-boryl radicals in situ generated from 4-cyanopyridine and B2pin2 is the key step. Sequential addition of Rf radicals to alkenes and the selective cross-coupling of the resulting alkyl radicals and

  已经通过计算和实验研究的结合开发了一种用于烯烃全氟烷基化吡啶化的无金属和无光方法。密度泛函理论计算和控制实验表明， 4-氰基吡啶和B 2 pin 2原位产生的4-氰基吡啶-硼基自由基对R f -X (X = Br, I)键的均裂是关键步骤。R f的顺序加法自由基对烯烃和所得烷基自由基和 4-氰基吡啶-硼自由基的选择性交叉偶联得到具有季碳中心的烯烃双官能化产物。该方法表现出广泛的底物范围和良好的官能团相容性。