toluene-4-sulfonic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 57392-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl tosylate；2,2,2-Trichloroethyl 4-methylbenzenesulfonate；2,2,2-trichloroethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 57392-61-7
• 化学式: C₉H₉Cl₃O₃S
• 分子量: 303.594
• InChiKey: VFYXUXNMUUEZTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 copper(I) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Hydrophilic Dipolar Chromophores using Dendronized Sulfonates

  摘要：

  通过点击化学引入树枝状磺酸盐阴离子，合成了一系列亲水性发色团。具有多个磺酸基团的树枝状结构增强了附着发色团的亲水性。点击三唑形成将发色团与亲水基团连接。三氯乙基磺酸中性盐具有多种特性，如易于引入、耐化学性以分离或储存，以及方便转化为亲水性阴离子。锌和羟基介导的中性磺酸盐上的三氯乙基断裂，产生水溶性磺酸盐阴离子。在不同反离子和不同pH介质中检验了溶解度，因此随着附着的磺酸离子数量的增加而提高。两种亲水性发色团，即芪衍生和偶氮苯衍生偶极结构，分别在质子溶剂中表现出明显的负向和正向溶剂化变色效应。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.2.664
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙醇 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 toluene-4-sulfonic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Hydrophilic Dipolar Chromophores using Dendronized Sulfonates

  摘要：

  通过点击化学引入树枝状磺酸盐阴离子，合成了一系列亲水性发色团。具有多个磺酸基团的树枝状结构增强了附着发色团的亲水性。点击三唑形成将发色团与亲水基团连接。三氯乙基磺酸中性盐具有多种特性，如易于引入、耐化学性以分离或储存，以及方便转化为亲水性阴离子。锌和羟基介导的中性磺酸盐上的三氯乙基断裂，产生水溶性磺酸盐阴离子。在不同反离子和不同pH介质中检验了溶解度，因此随着附着的磺酸离子数量的增加而提高。两种亲水性发色团，即芪衍生和偶氮苯衍生偶极结构，分别在质子溶剂中表现出明显的负向和正向溶剂化变色效应。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.2.664

文献信息

• Profiling Sulfonate Ester Stability: Identification of Complementary Protecting Groups for Sulfonates
  作者：Stephen C. Miller

  DOI：10.1021/jo1007338

  日期：2010.7.2

  molecules such as dyes. This modification is usually performed as a final step, since sulfonated molecules are poorly soluble in most organic solvents, which complicates their synthesis and purification. This work compares the intrinsic lability of different sulfonate esters, identifying new sulfonate protecting groups and mild, selective cleavage conditions.

  磺化因其赋予疏水性分子（如染料）水溶性的能力而备受推崇。这种修饰通常作为最后一步进行，因为磺化分子在大多数有机溶剂中的溶解性很差，这使得它们的合成和纯化变得复杂。这项工作比较了不同磺酸酯的固有不稳定性，确定了新的磺酸酯保护基团和温和的选择性裂解条件。
• US4119778A
  申请人：——

  公开号：US4119778A

  公开（公告）日：1978-10-10
• US4109084A
  申请人：——

  公开号：US4109084A

  公开（公告）日：1978-08-22
• US4154927A
  申请人：——

  公开号：US4154927A

  公开（公告）日：1979-05-15
• US4158657A
  申请人：——

  公开号：US4158657A

  公开（公告）日：1979-06-19