(3E,3′E)-4,4′-(1,4-phenylene)bis(but-3-en-2-one) | 13505-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E,3′E)-4,4′-(1,4-phenylene)bis(but-3-en-2-one)
• 英文别名: 1.4-bis-(3-oxo-buten-(1)-yl-(t))-benzene；1.4-Bis-(3-oxo-buten-(1)-yl-(t))-benzol；(3E,3'E)-4,4'-(1,4-phenylene)dibut-3-en-2-one；(E)-4-[4-[(E)-3-oxobut-1-enyl]phenyl]but-3-en-2-one
• CAS: 13505-46-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: HMMREUHYFATSFZ-GGWOSOGESA-N

物化性质

• 熔点：
  262-264 °C (decomp)
• 沸点：
  409.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,3′E)-4,4′-(1,4-phenylene)bis(but-3-en-2-one) 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,2'S)-2',2-((3E,3'E)-4,4'-(1,4-phenylene)bis(2-oxobut-3-ene-4,1-diyl))1-tert-butyl dipyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  这项披露涉及到公式（I）中定义的新化合物或规范中定义的化合物，以及包含这些新化合物的组合物。这些化合物是有用的抗病毒剂，特别是在抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能方面。因此，该披露还涉及通过使用这些新化合物或包含这些新化合物的组合物来治疗HCV相关疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2011060000A1
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 丙酮 在 morpholinium trifluoroacetate 作用下， 以93%的产率得到(3E,3′E)-4,4′-(1,4-phenylene)bis(but-3-en-2-one)
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸吗啉鎓催化丙酮与芳香族和脂肪族醛的醛醇缩合

  摘要：

  我们报告了一种高效，通用和实用的方法，用于将丙酮与芳香族和脂肪族醛醛醇醛缩合，使用三氟乙酸吗啉鎓作为催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900902

文献信息

• High-Pressure-Promoted Multicomponent and Metal-Free Synthesis of Polyfunctionalized Biaryls
  作者：Lucio Minuti、Francesca Piazzolla、Andrea Temperini

  DOI：10.1002/ejoc.201700898

  日期：2017.10.2

  An efficient and metal-free synthesis of biaryls and heterobiaryls has been developed via a key three-component reaction of benzylideneacetones, isopropenyl acetate and methyl propiolate under high pressure (9 Kbar) and mild reaction temperature (40 °C) conditions. The described synthetic protocol provide rapid access to novel, highly functionalized and metal-uncontamined 1,1'-biaryls and heterobiaryls

  通过在高压（9 Kbar）和温和的反应温度（40°C）条件下，亚苄基丙酮，乙酸异丙烯酯和丙酸甲酯的关键三组分反应，开发了一种有效且无金属的联芳基和杂联芳基合成方法。所述的合成方案以能量和步骤经济的方式提供了对新颖的，高度官能化的和金属未污染的1，1'-联芳基和杂联芳基的快速访问。
• Cytotoxic 1,4-bis(2-oxo-1-cycloalkylmethylene)benzenes and related compounds
  作者：Jonathan R Dimmock、Amitabh Jha、Praveen Kumar、Gordon A Zello、J.Wilson Quail、Eliud O Oloo、Jennifer J Oucharek、Mohammed K Pasha、Dallas Seitz、Rajendra K Sharma、Theresa M Allen、Cheryl L Santos、Elias K Manavathu、Erik De Clercq、Jan Balzarini、James P Stables

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01294-6

  日期：2002.1

  series of 1,4-bis(2-oxo-1-cycloalkylmethylene)benzenes 2a-c and 4 and a related acyclic analogue 6a were synthesised and converted to the corresponding Mannich bases 3a-c, 5 and 6b. Evaluation of these compounds against murine P388 and L1210 cells as well as human Molt 4/C8 and CEM T-lymphocytes revealed that the Mannich bases were more cytotoxic than the corresponding unsaturated ketones. 1,4-bis

  合成了一系列的1,4-双（2-氧代-1-环烷基亚甲基）苯2a-c和4以及相关的无环类似物6a，并将其转化为相应的曼尼希碱3a-c，5和6b。对鼠类P388和L1210细胞以及人类Molt 4 / C8和CEM T淋巴细胞的这些化合物进行评估后发现，曼尼希碱比相应的不饱和酮具有更高的细胞毒性。1,4-双（3-二甲基氨基甲基-2-氧代-1-环己基亚甲基）苯二盐酸盐（3a）对四种细胞系的IC（50）值比美法仑低，并且对这种细胞的效价比该药物强15倍。人类肿瘤小组。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Lavoie Rico

  公开号：US20110281910A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  This disclosure concerns novel compounds of Formula (I) or as defined in the specification and compositions comprising such novel compounds. These compounds are useful antiviral agents, especially in inhibiting the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV). Thus, the disclosure also concerns a method of treating HCV related diseases or conditions by use of these novel compounds or a composition comprising such novel compounds.

  本公开涉及公式（I）的新化合物或如规范中定义的化合物和包含这些新化合物的组合物。这些化合物是有用的抗病毒剂，特别是在抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能方面。因此，本公开还涉及使用这些新化合物或包含这些新化合物的组合物治疗HCV相关疾病或病状的方法。
• General Metal-Free Baeyer–Villiger-Type Synthesis of Vinyl Acetates
  作者：Belén Poladura、Ángel Martínez-Castañeda、Humberto Rodríguez-Solla、Ricardo Llavona、Carmen Concellón、Vicente del Amo

  DOI：10.1021/ol401143q

  日期：2013.6.7

  Ozone, a cheap, stable, and nonhazardous oxidizing reagent, transforms alpha,beta-unsaturated ketones of defined stereochemistry into their corresponding vinyl acetates through a Baeyer-Villiger reaction. This process is general and straightforward, tolerating a wide range of functional groups.
• Eine neue Synthese des 2, 6-Dimethyl-1, 5-anthrazolins (Benzo-dipicolins) und hydrierter Derivate. (54, Mitteilung über Stickstoff-Heterocyclen)
  作者：Paul Ruggli、Emil Girod

  DOI：10.1002/hlca.194402701187

  日期：——