methyl α-(3-phenyl-1,4,2-dioxazol-5-yl)-propionate | 64125-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl α-(3-phenyl-1,4,2-dioxazol-5-yl)-propionate
• 英文别名: (3-phenyl-[1,4,2]dioxazol-5-yl)-acetic acid methyl ester；3-Phenyl-5-methoxycarbonylmethyl-1,4,2-dioxazol；Methyl 2-(3-phenyl-1,4,2-dioxazol-5-yl)acetate
• CAS: 64125-07-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: HIGARNMRMWFKTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-136 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-(3-phenyl-1,4,2-dioxazol-5-yl)-propionate 在 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (E)-3-benzamidooxyprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸异羟肟酸加成丙酸酯的再研究

  摘要：

  将苯并异羟肟酸加成丙酸酯得到1,4,2-二氮杂唑，其通过与NaH进行碱催化的开环而产生，该异构体是O-乙烯基异羟肟酸。这些化合物在热解后得到1，3-恶唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01164-3
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 、 丙炔酸甲酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到methyl α-(3-phenyl-1,4,2-dioxazol-5-yl)-propionate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸异羟肟酸加成丙酸酯的再研究

  摘要：

  将苯并异羟肟酸加成丙酸酯得到1,4,2-二氮杂唑，其通过与NaH进行碱催化的开环而产生，该异构体是O-乙烯基异羟肟酸。这些化合物在热解后得到1，3-恶唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01164-3

文献信息

• New Synthesis of 1,4,2-Dioxazoles and Their Pharmacological Properties
  作者：Ned D. Heindel、William P. Fives、Richard A. Carrano

  DOI：10.1002/jps.2600660606

  日期：1977.6

  5-methoxycarbonyl-5-methoxycarbonylmethyl-1,4,2-dioxazoles was prepared by addition of hydroxamic acids to acetylene esters. Eleven of these previously unknown compounds were submitted to general pharmacological screening, and several displayed modest CNS depressant activity.

  通过将异羟肟酸加到乙炔酯中来制备一系列3-取代的5-甲氧基羰基-5-甲氧基羰基甲基-1,4,2-二恶唑。这些先前未知的化合物中的11种已经接受了常规药理学筛选，并且几种化合物显示出适度的CNS抑制活性。
• Benzohydroxamic acid addition to propiolate esters—a reinvestigation
  作者：Mariana P Duarte、Ana M Lobo、Sundaresan Prabhakar*

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01164-3

  日期：2000.9

  Addition of benzohydroxamic acid to propiolate esters gives 1,4,2-diozaxoles which originate, by base-catalysed ring opening with NaH, the isomeric O-vinyl hydroxamic acids. These compounds on thermolysis afford 1,3-oxazoles.

  将苯并异羟肟酸加成丙酸酯得到1,4,2-二氮杂唑，其通过与NaH进行碱催化的开环而产生，该异构体是O-乙烯基异羟肟酸。这些化合物在热解后得到1，3-恶唑。