methyl (2-(benzyloxy)benzoyl)-L-serinate | 84028-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2-(benzyloxy)benzoyl)-L-serinate
• 英文别名: L-N-(2-(benzyloxy)benzoyl)serine methyl ester；methyl (2S)-3-hydroxy-2-[(2-phenylmethoxybenzoyl)amino]propanoate
• CAS: 84028-53-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: VLJCWXXCCAEOKJ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-(benzyloxy)benzoyl)-L-serinate 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 (S)-methyl 2-(2-(benzyloxy)phenyl)-2-oxazoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of a mycobactin: mycobactin S2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00340a017
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2-(benzyloxy)benzoyl)-L-serinate
  参考文献：
  名称：

  合成Anachelin H的三个片段的另一种方法。

  摘要：

  提出了完全被保护的肽，阿奇林H的多肽，聚酮化合物和生物碱片段的合成。使用液相肽合成法制备肽片段。使用交叉复分解和分子内的oxa-Michael反应作为引入所需立体化学的关键步骤合成聚酮化合物片段。最后，通过使用铁氰化钾将邻苯二酚衍生物氧化环化获得生物碱片段。所有片段的合成均基于使用天然氨基酸作为不对称来源。三个片段的独立合成应允许对片段而不是整个天然产物进行更有效的生物学研究。还描述了说明片段耦合和收敛策略有效性的实验。

  DOI：

  10.1039/d0ob00315h

文献信息

• Structural Reassignment and Absolute Stereochemistry of Madurastatin C1 (MBJ-0034) and the Related Aziridine Siderophores: Madurastatins A1, B1, and MBJ-0035
  作者：Andrew R. Tyler、Hamed Mosaei、Stephanie Morton、Paul G. Waddell、Corinne Wills、William McFarlane、Joe Gray、Michael Goodfellow、Jeff Errington、Nick Allenby、Nikolay Zenkin、Michael J. Hall

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00082

  日期：2017.5.26

  ring. Isolation of madurastatin C1 (1) (also designated MBJ-0034), from Actinomadura sp. DEM31376 (itself isolated from a deep sea sediment), prompted structural reevaluation of the madurastatin siderophores, in line with the recent work of Thorson and Shaaban. NMR spectroscopy in combination with partial synthesis allowed confirmation of the structure of madurastatin C1 (1) as containing an N-terminal

  马杜拉他汀是五肽铁载体，最初被描述为含有不寻常的水杨酸酯封端的N-末端氮丙啶环。从Actinomadura sp。分离madurastatin C1（1）（也称为MBJ-0034）。根据Thorson和Shaaban的最新研究，DEM31376（本身是从深海沉积物中分离出来的）促使对马杜拉他汀铁载体的结构进行了重新评估。核磁共振波谱结合部分合成可以确认马杜拉他汀C1的结构（1）含有N-末端的2-（2-羟苯基）恶唑啉代替最初假定的氮丙啶，而绝对立体化学则通过Harada的先进Marfey方法确定。因此，这项工作进一步支持了Thorson和Shaaban提出的将madurastatin类铁载体（madurastatins A1（2），B1（3），C1（1）和MBJ-0036（4））作为N末端2-（ 2-羟基苯基）恶唑啉。
• Structure–activity relationship of new anti-tuberculosis agents derived from oxazoline and oxazole benzyl esters
  作者：Garrett C. Moraski、Mayland Chang、Adriel Villegas-Estrada、Scott G. Franzblau、Ute Möllmann、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.074

  日期：2010.5

  During the syntheses and studies of natural iron chelators (mycobactins), we serendipitously discovered that a simple, small molecule, oxazoline-containing intermediate 3 displayed surprising anti-tuberculosis activity (MIC of 7.7 μM, average). Herein we report elaboration of SAR around this hit as well as the syntheses and evaluation of a hundred oxazoline- and oxazole-containing compounds derived from

  在天然铁螯合剂（分枝杆菌素）的合成和研究过程中，我们偶然发现一种简单的小分子含恶唑啉中间体3表现出令人惊讶的抗结核活性（平均MIC为7.7 μM）。在此，我们报告了围绕这一打击的 SAR 详细阐述，以及从有效的三步过程衍生的一百种含恶唑啉和恶唑化合物的合成和评估：1）与丝氨酸或苏氨酸形成 β-羟基酰胺； 2)环化得到恶唑啉； 3)脱水得到相应的恶唑。通过这种方法制备的许多化合物显示出具有令人印象深刻的抗结核分枝杆菌活性、极低的毒性和因此高的治疗指数，以及对更顽固的非复制形式的结核分枝杆菌的活性。它们结构的独特性和简单性应该使它们能够进一步优化以满足 ADME（吸收、分布、代谢、排泄）要求。八种最有效的体外化合物的合成得到了扩大，并在小鼠体内感染模型中测试了这些化合物，以评估其功效，然后再进行更精细的化合物设计和优化。
• Acyloxymethyl and alkoxycarbonyloxymethyl prodrugs of a fosmidomycin surrogate as antimalarial and antibacterial agents
  作者：Charlotte Courtens、Frits van Charante、Thibaut Quennesson、Martijn Risseeuw、Paul Cos、Guy Caljon、Tom Coenye、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114924

  日期：2023.1

  inability to penetrate the bacterial cell wall. Temporarily masking the phosphonate moiety as a prodrug has the potential to solve both issues. We report on the expansion of the acyloxymethyl and alkoxycarbonyloxymethyl phosphonate ester prodrug series of a fosmidomycin surrogate. Prodrug promoieties were designed based on electronic, lipophilic and siderophoric properties. This investigation led to the discovery

  Fosmidomycin 是一种天然抗生素，具有有效的 IspC（DXR，1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸还原异构酶）抑制活性。这种酶催化非甲羟戊酸类异戊二烯生物合成途径的第一个关键步骤，这在大多数细菌（包括鲍曼不动杆菌和结核分枝杆菌）和顶复门寄生虫（包括疟原虫寄生虫）中必不可少。主要由于其高极性，磷米霉素表现出次优的药代动力学特性。此外，fosmidomycin 对鲍曼不动杆菌和结核分枝杆菌无活性由于其无法穿透细菌细胞壁。暂时将膦酸酯部分作为前药进行掩蔽有可能解决这两个问题。我们报告了磷胺霉素替代物的酰氧基甲基和烷氧基羰基氧基甲基膦酸酯前药系列的扩展。前药前体是根据电子、亲脂性和铁载体特性设计的。该研究导致发现了分别具有两位数纳摩尔和亚微摩尔 IC 50值的衍生物，用于对抗恶性疟原虫和鲍曼不动杆菌。