(R)-(1-hydroxymethallyl)carbamic acid benzyl ester | 91103-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(1-hydroxymethallyl)carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: (R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-buten-1-ol；(R)-Benzyl (1-hydroxybut-3-en-2-yl)carbamate；benzyl N-[(2R)-1-hydroxybut-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 91103-38-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: JQUKUTGUTGNLHF-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(1-hydroxymethallyl)carbamic acid benzyl ester 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-3-(benzyloxycarbonyl)-4-[2-(4-bromophenyl)ethyl]-2,2-dimethyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  通过对映体纯的乙烯基恶唑烷衍生物的Suzuki交叉偶联合成非天然氨基酸。

  摘要：

  通过钯催化的交叉偶联Suzuki反应合成了（R和S）-α-氨基醇和α-氨基酸，包括4-甲氧基高苯丙氨酸，并带有各种非天然的侧链。由常见的非手性前体2-丁烯-1,4-二醇合成的关键结构单元1和2，利用假单胞菌洋葱脂肪酶催化的动力学拆分，制成对映体纯净的。描述了铃木交叉偶联和随后氧化所得α-氨基醇的最佳条件。

  DOI：

  10.1021/ol005645i
• 作为产物：
  描述：

  苄氧甲酸酐 在 Pseudomonas cepecia (Amano PS-30) lipase 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-(1-hydroxymethallyl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过对映体纯的乙烯基恶唑烷衍生物的Suzuki交叉偶联合成非天然氨基酸。

  摘要：

  通过钯催化的交叉偶联Suzuki反应合成了（R和S）-α-氨基醇和α-氨基酸，包括4-甲氧基高苯丙氨酸，并带有各种非天然的侧链。由常见的非手性前体2-丁烯-1,4-二醇合成的关键结构单元1和2，利用假单胞菌洋葱脂肪酶催化的动力学拆分，制成对映体纯净的。描述了铃木交叉偶联和随后氧化所得α-氨基醇的最佳条件。

  DOI：

  10.1021/ol005645i

文献信息

• Visible-light-mediated conversion of alcohols to halides
  作者：Chunhui Dai、Jagan M. R. Narayanam、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1038/nchem.949

  日期：2011.2

  development of new means of activating molecules and bonds for chemical reactions is a fundamental objective for chemists. In this regard, visible-light photoredox catalysis has emerged as a powerful technique for chemoselective activation of chemical bonds under mild reaction conditions. Here, we report a visible-light-mediated photocatalytic alcohol activation, which we use to convert alcohols to the corresponding

  开发激活分子和化学反应键的新方法是化学家的基本目标。在这方面，可见光光氧化还原催化已成为一种在温和反应条件下化学选择性活化化学键的强大技术。在这里，我们报告了一种可见光介导的光催化醇活化，我们用它以良好的收率将醇转化为相应的溴化物和碘化物，并具有出色的官能团耐受性。在这个基本有用的反应中，过程的设计和操作简单，反应效率高，化学计量废物的形成最小化。
• A Flexible Synthesis of Azasugars and Homoazasugars via Olefin Metathesis
  作者：Christoph M. Huwe、Siegfried Blechert

  DOI：10.1055/s-1997-1497

  日期：1997.1

  A flexible synthesis of azasugars and homoazasugars from vinyl glycine methyl ester is described. The syntheses, which are based on ring closing olefin metathesis steps and stereocontrolled functionalizations of the formed double bonds, offer a broad variability of functionalization and stereochemistry of the products.

  本文介绍了从乙烯基甘氨酸甲酯灵活合成氮杂杉糖和均氮杂杉糖的方法。该合成方法基于闭环烯烃偏析步骤和对所形成双键的立体控制官能化，可为产物的官能化和立体化学提供广泛的可变性。
• One pot synthesis of N-derivatized 2-oxazolidinones from amino alcohol carbamates
  作者：Christoph M. Huwe、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88504-4

  日期：1994.12

  A one pot protocol for the synthesis of N-derivatized 2-oxazolidinones from amino alcohol carbamates is described. The method is exceptionally useful if the parent amino acids are prepared in their enantiopure forms via enzymatic resolution of the racemic carbamate esters.

  描述了一种从氨基醇氨基甲酸酯合成N-衍生的2-恶唑烷酮的一锅方案。如果母体氨基酸是通过外消旋氨基甲酸酯的酶促拆分以对映体纯形式制备的，则该方法特别有用。
• Heck reactions of amino acid building blocks: application to the synthesis of pyrrololine analogues
  作者：Philip N. Collier、Ian Patel、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00512-9

  日期：2002.4

  Heck reactions of unsaturated amino acid building blocks are described which allow acess to homo- and bis-homophenylalanine derivatives and to gamma,delta-unsaturated amino acids. Preliminary synthetic studies utilising this chemistry for the preparation of pyrrololine and deoxypyrrololine analogues are also reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (+)-galantinic acid, a constituent amino acid in the peptide antibiotic galantin I, the stereoselective epoxidation of a chiral serine equivalent
  作者：Yasufumi Ohfune、Natsuko Kurokawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90018-8

  日期：1984.1