diethyl(phenyl)borane | 56797-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl(phenyl)borane
• 英文别名: diethylphenylborane；Diaethyl-(phenyl)-boran；Diaethyl-phenyl-bor；Diethylphenylboron
• CAS: 56797-48-9
• 化学式: C₁₀H₁₅B
• 分子量: 146.04
• InChiKey: ZWDCXHMWQAZVKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 diethyl(phenyl)borane 生成 ethyl-phenyl-borinic acid (Z)-2-methyl-pent-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Koester,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 1116 - 1134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethylboron bromide 、 三甲基(苯基)锡 以 正戊烷 为溶剂， 以89%的产率得到diethyl(phenyl)borane
  参考文献：
  名称：

  新型有机硼烷路易斯酸通过选择性硼-锡交换过程对卤化硼亲电引发的空间约束

  摘要：

  为了制备新的单齿和双齿有机硼路易斯酸，通过卤化硼和合适的有机锡烷之间的硼-锡交换来合成所需有机硼烷的范围和局限性已被详细研究。以下有机锡衍生物已从相应的 RMgBr 或 RLi 试剂和 MenSnCl4–n 或从使用有机卤化物、Me3SnCl 和镁金属的 Barbier 程序中获得：1,2-双（三甲基锡基）乙炔、o-、m-、和对-双(三甲基-甲锡烷基)苯、α,o-双(三甲基甲锡烷基)甲苯、α,α-双(三甲基锡烷基)-邻二甲苯和2,2-二甲基-2-锡丹。1,2-双（三甲基甲锡烷基）乙炔和异构双（三甲基甲锡烷基）苯与 Et2BBr 的单独相互作用产生相应的双（二乙基硼基）衍生物。相比之下，使用 Et2BCl 时，α,o-双（三甲基甲锡烷基）甲苯仅生成邻二乙基硼基-α-三甲基甲锡基甲苯，而使用 BCl3 时仅生成 α,α'-双（三甲基甲锡烷基）-邻二甲苯，-双-（氯二甲基甲锡烷基）-o-二甲苯。此外，在邻双（三甲基锡基）苯和

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199806)1998:6<761::aid-ejic761>3.0.co;2-1

文献信息

• Is phenyl a good migrating group in the rearrangement of organoborates generated from sulfur ylides?
  作者：Raphaël Robiette、Guang Yu Fang、Jeremy N. Harvey、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1039/b514987h

  日期：——

  show that the unexpected low phenyl migratory aptitude observed in reactions of mixed alkyl-aryl boranes with benzylic sulfur ylides can be attributed to (1) a conformational issue, (2) the reduction of the usual neighbouring effect of the phenyl in the transition state by the benzylic nature of the migrating terminus, (3) steric hindrance suffered by the larger phenyl group migrating to the hindered

  计算表明，在混合的烷基-芳基硼烷与苄基硫烷基化物的反应中观察到的出乎意料的低苯基迁移能力可归因于（1）构象问题，（2）过渡态苯基通常邻域效应的降低根据迁移末端的苄基性质，（3）较大的苯基迁移至受阻迁移末端时会受到空间位阻，尽管（4）由于存在“非迁移”而增加了烷基迁移的障碍硼原子上的苯基。
• Lithiated Carbamates: Chiral Carbenoids for Iterative Homologation of Boranes and Boronic Esters
  作者：Jake L. Stymiest、Guillaume Dutheuil、Adeem Mahmood、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.200702146

  日期：2007.10.1
• Koester,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 1116 - 1134
  作者：Koester,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Organoborane Lewis Acids via Selective Boron-Tin Exchange Processes Steric Constraints to Electrophilic Initiation by the Boron Halide
  作者：John J. Eisch、Boguslaw W. Kotowicz

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199806)1998:6<761::aid-ejic761>3.0.co;2-1

  日期：1998.6

  bidentate organoboron Lewis acids, the scope and limitations of synthesizing the requisite organoboranes by the boron-tin exchange between a boron halide and the appropriate organostannane have been examined in detail. The following organotin derivatives have been obtained either from the corresponding RMgBr or RLi reagent and MenSnCl4–n or from a Barbier procedure using the organic halide, Me3SnCl and magnesium

  为了制备新的单齿和双齿有机硼路易斯酸，通过卤化硼和合适的有机锡烷之间的硼-锡交换来合成所需有机硼烷的范围和局限性已被详细研究。以下有机锡衍生物已从相应的 RMgBr 或 RLi 试剂和 MenSnCl4–n 或从使用有机卤化物、Me3SnCl 和镁金属的 Barbier 程序中获得：1,2-双（三甲基锡基）乙炔、o-、m-、和对-双(三甲基-甲锡烷基)苯、α,o-双(三甲基甲锡烷基)甲苯、α,α-双(三甲基锡烷基)-邻二甲苯和2,2-二甲基-2-锡丹。1,2-双（三甲基甲锡烷基）乙炔和异构双（三甲基甲锡烷基）苯与 Et2BBr 的单独相互作用产生相应的双（二乙基硼基）衍生物。相比之下，使用 Et2BCl 时，α,o-双（三甲基甲锡烷基）甲苯仅生成邻二乙基硼基-α-三甲基甲锡基甲苯，而使用 BCl3 时仅生成 α,α'-双（三甲基甲锡烷基）-邻二甲苯，-双-（氯二甲基甲锡烷基）-o-二甲苯。此外，在邻双（三甲基锡基）苯和