(RS)-1-(4-methoxymethoxyphenyl)ethanol | 135921-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (RS)-1-(4-methoxymethoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(4-(methoxymethoxy)phenyl)ethanol；1-[4-(Methoxymethoxy)phenyl]ethanol
• CAS: 135921-80-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: SAXJOTWJUJLPTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-1-(4-methoxymethoxyphenyl)ethanol 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.25h， 以39%的产率得到4-乙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  在乙腈中用硼氢化钠、三甲基氯硅烷和碘化钾对叔醇和仲醇进行脱氧

  摘要：

  叔醇和仲醇脱氧以得到相应的烷烃通常使用有机硅烷和强酸进行。在本研究中，开发了一种叔醇和仲醇的脱氧方法，分别使用硼氢化钠和三甲基氯硅烷原位生成的三甲基硅烷和三甲基碘化硅烷，以及三甲基氯代硅烷和碘化钾。使用我们的方法，提供稳定碳正离子的叔醇和仲醇被转化为相应的烷烃。本文还介绍了反应条件的优化、反应机理以及该方法的适用范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153519
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮 在 pentadec-3-en-2-one 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三苯基膦 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到(RS)-1-(4-methoxymethoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Selective Transformations of Carbonyl Functions in the Presence of α,β-Unsaturated Ketones: Concise Asymmetric Total Synthesis of Decytospolides A and B

  摘要：

  Enones selectively react with a combination of PPh3 and TMSOTf to produce phosphonium silyl enol ethers, which work as protective groups of enones during the reduction of other carbonyl functions and can be easily deprotected to regenerate parent enones at workup. Furthermore, the first ketone selective alkylations in the presence of enones were also accomplished. This in situ protection method was applied to concise asymmetric total syntheses of decytospolides A and B.

  DOI：

  10.1021/ol501463p

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of a Wide Range of Secondary Alcohols: Cooperation of Dicarbonylchlorido(pentabenzylcyclopentadienyl)ruthenium and CAL-B
  作者：Mari Päiviö、Denys Mavrynsky、Reko Leino、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1002/ejoc.201001703

  日期：2011.3

  The substrate scope in the dynamic kinetic resolution of secondary alcohols was studied by using 31 structurally different alcohols and isopropenyl acetate in the presence of dicarbonylchlorido(pentabenzylcyclopentadienyl)ruthenium and Candida antarctica lipase B (Novozym435, CAL-B) in toluene. The enzyme and the ruthenium complex were shown to function in a highly compatible manner allowing the conversion

  在二羰基氯（戊苄基环戊二烯基）钌和南极念珠菌脂肪酶 B（Novozym435，CAL-B）存在下，在甲苯中使用 31 种结构不同的醇和乙酸异丙烯酯，研究了仲醇动态动力学拆分中的底物范围。酶和钌络合物显示出以高度相容的方式起作用，允许外消旋醇以实际理论产率转化为 (R)-乙酸酯，并且在大多数情况下，ee 值超过 99%。通过使用早期报道的最先进的钌基催化剂进行醇外消旋化，结果与之前发表的结果完全可比。二羰基氯（五苄基环戊二烯基）钌系统的明显优势，
• Everhart, E. Thomas; Craig, J. Cymerman, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 7, p. 1701 - 1707
  作者：Everhart, E. Thomas、Craig, J. Cymerman

  DOI：——

  日期：——
• Deoxygenation of tertiary and secondary alcohols with sodium borohydride, trimethylsilyl chloride, and potassium iodide in acetonitrile
  作者：Yuichi Kato、Tomoka Inoue、Yuuki Furuyama、Kenji Ohgane、Mahito Sadaie、Kouji Kuramochi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153519

  日期：2021.12

  of tertiary and secondary alcohols to give the corresponding alkanes is conventionally performed using an organosilane and a strong acid. In this study, a deoxygenation method was developed for tertiary and secondary alcohols, using trimethylsilane and trimethylsilyl iodide generated in situ from sodium borohydride and trimethylsilyl chloride, and trimethylsilyl chloride and potassium iodide, respectively

  叔醇和仲醇脱氧以得到相应的烷烃通常使用有机硅烷和强酸进行。在本研究中，开发了一种叔醇和仲醇的脱氧方法，分别使用硼氢化钠和三甲基氯硅烷原位生成的三甲基硅烷和三甲基碘化硅烷，以及三甲基氯代硅烷和碘化钾。使用我们的方法，提供稳定碳正离子的叔醇和仲醇被转化为相应的烷烃。本文还介绍了反应条件的优化、反应机理以及该方法的适用范围和局限性。
• Selective Transformations of Carbonyl Functions in the Presence of α,β-Unsaturated Ketones: Concise Asymmetric Total Synthesis of Decytospolides A and B
  作者：Kenzo Yahata、Masaki Minami、Kei Watanabe、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/ol501463p

  日期：2014.7.18

  Enones selectively react with a combination of PPh3 and TMSOTf to produce phosphonium silyl enol ethers, which work as protective groups of enones during the reduction of other carbonyl functions and can be easily deprotected to regenerate parent enones at workup. Furthermore, the first ketone selective alkylations in the presence of enones were also accomplished. This in situ protection method was applied to concise asymmetric total syntheses of decytospolides A and B.