1-(4-Methoxy-benzenesulfonyl)-propan-2-ol | 85870-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Methoxy-benzenesulfonyl)-propan-2-ol
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)sulfonylpropan-2-ol
• CAS: 85870-06-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄S
• 分子量: 230.285
• InChiKey: PENCLXOKNCZGPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 1-(4-Methoxy-benzenesulfonyl)-propan-2-ol 在 Candida antarctica lipase B 、 potassium phosphate 、 C₃₈H₂₄O₃Ru 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到acetic acid (R)-2-(4-methoxylphenyl)sulfonyl-1-methyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型钌（ІІ）配合物的合成及其在仲醇酶动力学动力学拆分中的独特行为

  摘要：

  首先制备了环戊二烯基苯甲酰基钌（ІІ）配合物3作为南迪假丝酵母脂肪酶B（CALB）介导的仲醇动力学动力学拆分（DKR）的有效催化剂。借助于该钌配合物3，（S）-1-苯基乙醇在25分钟内完全消旋，并与CALB结合，以有效的DKR方式拆分了一系列带有各种官能团的仲醇。提出了涉及C–H键激活的详细机制，以形成复合物3通过捕获此途径中的关键中间体。进行了相关的机理研究，以说明这种类型的DKR催化剂是基于仲醇的外消旋作用。其结构的新颖性，独特的催化性能以及在各种底物上的广泛应用以及更高的效率，使络合物3成为了DKR工艺中常用的那些络合物的重要替代品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.069
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methoxybenzenesulfinate 、 methyloxirane 在 magnesium(II) nitrate 作用下， 反应 5.0h， 以64%的产率得到1-(4-Methoxy-benzenesulfonyl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Still, Ian W. J.; Ablenas, Fred J., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 14, p. 1103 - 1110

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] THIOL SULFONE METALLOPROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES A BASE DE SULFONE DE THIOL SERVANT D'INHIBITEURS DES METALLOPROTEASES
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：WO1998003164A1

  公开（公告）日：1998-01-29

  (EN) This invention is directed to proteinase (protease) inhibitors, and more particularly to thiol sulfone inhibitors for matrix metalloproteinase 13(MMP-13), compositions of proteinase inhibitors, intermediates for the syntheses of proteinase inhibitors, processes for the preparation of proteinase inhibitors and processes for treating pathological conditions associated with pathological matrix metalloproteinase activity related to MMP-13.(FR) Cette invention se rapporte à des inhibiteurs de protéinases (protéases) et plus particulièrement à des inhibiteurs à base de sulfone de thiol pour les métalloprotéases matricielles 13 (MMP-13), à des compositions d'inhibiteurs de protéinases, à des intermédiaires pour la synthèse d'inhibiteurs de protéinases, à des procédés pour la préparation d'inhibiteurs de protéinases et à des procédés pour traiter les états pathologiques associés à une activité pathologique des métalloprotéases matricielles du type MMP-13.

  该发明涉及蛋白酶（蛋白酶）抑制剂，更具体地涉及硫醇磺酰抑制剂用于基质金属蛋白酶13（MMP-13），蛋白酶抑制剂组合物，蛋白酶抑制剂合成的中间体，制备蛋白酶抑制剂的过程以及用于治疗与MMP-13相关的病理基质金属蛋白酶活性相关的病理状态的过程。
• STILL, I. W. J.;ABLENAS, F. J., SYNTH. COMMUN., 1982, 12, N 14, 1103-1110
  作者：STILL, I. W. J.、ABLENAS, F. J.

  DOI：——

  日期：——
• THIOL SULFONE METALLOPROTEASE INHIBITORS
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0939628A1

  公开（公告）日：1999-09-08
• EP0939628A4
  申请人：——

  公开号：EP0939628A4

  公开（公告）日：1999-12-22
• Synthesis of a novel ruthenium(ІІ) complex and its unique behaviors in enzymatic dynamic kinetic resolution of secondary alcohols
  作者：Qihui Chen、Chengye Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.069

  日期：2010.5

  was first prepared as an efficient catalyst in Candida Antarctica lipase B (CALB) mediated dynamic kinetic resolution (DKR) of secondary alcohols. With the aid of this ruthenium complex 3, (S)-1-phenylethanol was completely racemized within 25 min, and in combination with CALB, series of secondary alcohols bearing various functional groups were resolved in an efficient DKR manner. A detailed mechanism

  首先制备了环戊二烯基苯甲酰基钌（ІІ）配合物3作为南迪假丝酵母脂肪酶B（CALB）介导的仲醇动力学动力学拆分（DKR）的有效催化剂。借助于该钌配合物3，（S）-1-苯基乙醇在25分钟内完全消旋，并与CALB结合，以有效的DKR方式拆分了一系列带有各种官能团的仲醇。提出了涉及C–H键激活的详细机制，以形成复合物3通过捕获此途径中的关键中间体。进行了相关的机理研究，以说明这种类型的DKR催化剂是基于仲醇的外消旋作用。其结构的新颖性，独特的催化性能以及在各种底物上的广泛应用以及更高的效率，使络合物3成为了DKR工艺中常用的那些络合物的重要替代品。