(Z)-1,2,4-hexatriene | 31516-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 无环联烯
• 英文名称: (Z)-1,2,4-hexatriene
• CAS: 31516-68-4
• 化学式: C₆H₈
• 分子量: 80.1295
• InChiKey: NETPEWDFCPYQCU-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,2,4-hexatriene 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KIRMSE, W.;VAN, CHIEM, PHAM;HENNING, P. -G., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 8, 1441-1451

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-hex-3-en-1-yne 生成 (Z)-1,2,4-hexatriene
  参考文献：
  名称：

  Preparation et reactions de magnesiens vinylalleniques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)94342-4

文献信息

• The diazo route to 2-vinylcyclopropylidenes
  作者：Wolfgang Kirmse、Pham van Chiem、Paul-Georg Henning

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96385-9

  日期：1985.1

  opylidenes (95,97) were generated from the corresponding nitrosoureas in methanol at room temperature. The diazo route is initiated by the formation of 2-vinylcyclopropanediazonium ions (e.g.43) which do not undergo 1,3-carbon shifts. No cyclopentenyl products were found in weakly basic methanol where the diazonium ions prevail. Ring opening of the diazonium ions gives pentadienyl cations and products

  在室温下，由相应的亚硝基脲在甲醇中生成2-乙烯基环亚丙基（2），3-甲基-2-乙烯基环亚丙基（79,81）和2-（1-丙烯基）环亚丙基（95,97）。重氮途径通过不经历1，3-碳移位的2-乙烯基环丙烷重氮离子（例如43）的形成而引发。在重氮离子占优势的弱碱性甲醇中未发现环戊烯基产物。重氮离子的开环得到戊二烯基阳离子和由其衍生的产物。通过氘和甲基标记的分布证明了戊二烯基阳离子的离域化。在强碱存在下，1-重氮-2-乙烯基环丙烷（例如48）是由于重氮离子去质子化而产生的。独立产生潜在的产物4-重氮环戊烯（103）排除了48的重排。从103获得了大量的3-甲氧基环戊烯（108），但没有从48获得。由相应的重氮化合物中的氮损失引起的2-乙烯基环丙叉基2,79和95竞争性地经历了丙二烯形成和Skattebøl重排。C-2（81）或C-2'（97）处的顺式甲基可防止Skattebøl重排。环戊烯基3和83屈服4-
• Study of Methylidyne Radical (CH and CD) Reaction with 2,5-Dimethylfuran Using Multiplexed Synchrotron Photoionization Mass Spectrometry
  作者：Erica Carrasco、Giovanni Meloni

  DOI：10.1021/acs.jpca.8b04140

  日期：2018.7.26

  At 298 K the reactions of 2,5-dimethlyfuran + CH(X2Π) and + CD radicals were investigated using synchrotron radiation coupled with multiplexed photoionization mass spectrometry at the Lawrence Berkeley National Laboratory. Reaction products were characterized based on their photoionization spectra and kinetic time traces. The CBS-QB3 level of theory was used for all energy calculations, and potential

  在298K的2,5- dimethlyfuran反应+ CH（X 2 Π），并使用在劳伦斯伯克利国家实验室加上多路复用光电离质谱同步加速器辐射+ CD自由基进行了调查。根据反应产物的光电离光谱和动力学时间轨迹对反应产物进行表征。CBS-QB3理论水平用于所有能量计算，势能表面扫描用于确定热力学上有利的反应机理。反应中观察到的两个进入途径是CH插入C-O键和CH加成π键系统。两者均产生初始的6元环自由基中间体。在m / z处观察到CH加成途径的初级产物＝108、66和42。在m / z＝ 108处形成的两个C 7 H 8 O异构体为1,2,4-庚三烯-6-和3-庚-5-炔-2-。在m / z = 66时，观察到的三个C 5 H 6异构体为1,3-环戊二烯，3-戊烯-1-炔（E）和1-戊-4-炔。还观察到了丁烯（m / z = 42）。从CH插入入口通道，三个C 6 H 8产生的异构体是1,2
• Grimaldi,J.; Bertrand,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 947 - 957
  作者：Grimaldi,J.、Bertrand,M.

  DOI：——

  日期：——
• Holm, Kjetil H.; Skatteboel, Lars, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 9, p. 783 - 794
  作者：Holm, Kjetil H.、Skatteboel, Lars

  DOI：——

  日期：——
• HOLM, K. H.;SKATTEBOL, L., ACTA CHEM. SCAND., 1984, 38, N 9, 783-794
  作者：HOLM, K. H.、SKATTEBOL, L.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图