N-(2-naphthyl) allylcarbamate | 25216-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-naphthyl) allylcarbamate
• 英文别名: [1]naphthyl-carbamic acid allyl ester；α-Naphthyl-carbamidsaeure-allylester；[1]Naphthyl-carbamidsaeure-allylester；Allyl-(1-naphthyl)-urethan；prop-2-enyl N-naphthalen-1-ylcarbamate
• CAS: 25216-21-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: OCJKIHKTMHNTRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-naphthyl) allylcarbamate 在 三甲基氯硅烷 、 三氯一茂钛 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1-萘胺
  参考文献：
  名称：

  烯丙基和炔丙基氨基甲酸酯的低价钛催化脱保护成胺

  摘要：

  在Me 3 SiCl的存在下，Ti（O- i- Pr）4 / Mg和CpTiCl 3 / Mg试剂可在室温下于室温下有效催化烯丙氧羰基（alloc）和炔丙基氧羰基（poc）保护的胺的脱保护。以高收率生产母体胺。通过Ti（O- i- Pr）4 / Me 3 SiCl / Mg试剂催化的反应，将对Alloc和poc保护的仲胺平滑地脱保护为母体胺。CpTiCl 3 / Me 3 SiCl / Mg试剂成功催化了分配基和poc保护的伯胺的脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.093
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 allyl N-<(mesitylsulfonyl)oxy>carbamate 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 生成 N-(2-naphthyl) allylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactivity of Allyl N-[(Arylsulfonyl)oxy]carbamates, New Reagents for Electrophilic Transfer of an NHAlloc Group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00126a062

文献信息

• Naphthyloxazolidone derivatives
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0425209A2

  公开（公告）日：1991-05-02

  A naphthyloxazolidone derivative of the formula: wherein R¹ is hydrogen atom, hydroxy group, nitro group, amino group, sulfo group, aminosulfonyl group, a lower alkenyloxy group, a lower alkynyloxy group, a mono or di(lower alkyl)aminocarbonyloxy group, a lower alkanoyloxy group or a lower alkoxy group which may have a substituent selected from an aryl group, a cycloalkyl group, an oxygen-containing heteromonocyclic group, hydroxy group, a lower alkoxy group, cyano group, a di(lower alkyl)amino group, aminocarbonyl group, a lower alkoxycarbonyl group, a lower alkanoyloxy group, a lower alkylthio group, a lower alkylsulfinyl group and a lower alkylsulfonyl group; R² is hydroxy group, a lower alkoxy group, a lower alkylsulfonyloxy group, triazo group or an amino group which may have a substituent selected from a lower alkyl group and a lower alkanoyl group, and a pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed. Said derivative and a pharmaceutically acceptable salt thereof lare useful as an antidepressant.

  式中的萘甲唑烷酮衍生物： 其中R¹为氢原子、羟基、硝基、氨基、磺基、氨磺酰基、低级烯氧基、低级炔氧基、单或二(低级烷基)氨基羰氧基、低级烷酰氧基或低级烷氧基，其取代基可选自芳基、环烷基、含氧杂环基、羟基、低级烷氧基、氰基、二（低级烷基）氨基、氨基羰基、低级烷氧基羰基、低级烷酰氧基、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基和低级烷磺酰基；R² 是羟基、低级烷氧基、低级烷磺酰氧基、三唑基团或可具有选自低级烷基和低级烷酰基的取代基的氨基。所述衍生物及其药学上可接受的盐可用作抗抑郁剂。
• JPH05155772A
  申请人：——

  公开号：JPH05155772A

  公开（公告）日：1993-06-22
• US5182296A
  申请人：——

  公开号：US5182296A

  公开（公告）日：1993-01-26
• US5332754A
  申请人：——

  公开号：US5332754A

  公开（公告）日：1994-07-26
• 10.1002/anie.202405152
  作者：Meinert, Hannes、Oehlschläger, Florian、Cziegler, Clemens、Rockstroh, Jan、Marzuoli, Irene、Bisagni, Serena、Lalk, Michael、Bayer, Thomas、Iding, Hans、Bornscheuer, Uwe T.

  DOI：10.1002/anie.202405152

  日期：——

  AbstractBiocatalysis provides an attractive approach to facilitate synthetic reactions in aqueous media. Motivated by the discovery of promiscuous aminolysis activity of esterases, we exploited the esterase from Pyrobaculum calidifontis VA1 (PestE) for the synthesis of carbamates from different aliphatic, aromatic, and arylaliphatic amines and a set of carbonates such as dimethyl‐, dibenzyl‐, or diallyl carbonate. Thus, aniline and benzylamine derivatives, aliphatic and even secondary amines could be efficiently converted into the corresponding benzyloxycarbonyl (Cbz)‐ or allyloxycarbonyl (Alloc)‐protected products in bulk water, with (isolated) yields of up to 99 %.