1,2-bis[3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene]hydrazine | 66575-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2-bis[3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene]hydrazine
• 英文别名: bis-(3,4-dihydro-2H-[1]naphthylidene)-hydrazine；Bis-(3,4-dihydro-2H-[1]naphthyliden)-hydrazin；α-Tetralonketazin；N-(3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylideneamino)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-imine
• CAS: 66575-46-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: BPJMWTWHKFKMMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis[3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene]hydrazine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  用硝酸铈 (IV) 铵从吖嗪中再生羰基化合物

  摘要：

  摘要 在温和条件下，用硝酸铈 (IV) 铵在乙腈中处理的吖嗪以高产率到优异的收率得到芳香醛和酮。

  DOI：

  10.1080/00397919908086590
• 作为产物：
  描述：

  四酮-1-肟 在 copper(l) iodide 、 二碳酸二叔丁酯 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1,2-bis[3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed N-N Bond Formation by Homocoupling of Ketoximes via N-O Bond Cleavage: Facile, Mild, and Efficient Synthesis of Azines

  摘要：

  A facile, mild, and efficient copper-catalyzed homocoupling of ketoximes involving N-O bond cleavage in the presence of sodium bisulfite (NaHSO3) has been developed. This reaction shows good functional group tolerance and affords a broad scope of azines in high yields.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290779

文献信息

• 一种高效合成吲哚和异喹啉衍生物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN105218426A

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明公开了一种取代吲哚和异喹啉的制备方法，属于有机化学合成技术领域。该方法采用以氧气为氧化剂，各种取代基取代的炔烃与芳胺或腙为起始原料，通过过渡金属催化，得到含吲哚或异喹啉结构的化合物。该反应原料、氧化剂及催化剂廉价易得，合成工艺简单，大大降低了合成成本；反应条件温和，产率高，易于工业化；反应原料及催化剂清洁无毒，对环境污染小。该类化合物及其衍生物作为重要的精细化学品，在医药、农药、香料和光电等行业获得广泛应用。
• Rapid and Atom Economic Synthesis of Isoquinolines and Isoquinolinones by C-H/N-N Activation Using a Homogeneous Recyclable Ruthenium Catalyst in PEG Media
  作者：Dewal S. Deshmukh、Neha Gangwar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201900366

  日期：2019.5.15

  An atom‐efficient, rapid, green and sustainable approach has been developed for the synthesis of isoquinolines and isoquinolinones by annulation via C–H/N–N activation using a homogeneous recyclable ruthenium catalyst in PEG media.

  已经开发了一种原子高效，快速，绿色且可持续的方法，用于在PEG介质中使用均相可回收钌催化剂通过C–H / N–N活化进行环化来合成异喹啉和异喹啉酮。
• Scalable Wolff–Kishner Reductions in Extreme Process Windows Using a Silicon Carbide Flow Reactor
  作者：Desiree Znidar、Anne O’Kearney-McMullan、Rachel Munday、Charlotte Wiles、Peter Poechlauer、Christoph Schmoelzer、Doris Dallinger、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00336

  日期：2019.11.15

  scalable continuous flow strategy for Wolff–Kishner reductions that employs methanol as the solvent has been developed. The use of low-cost hydrazine as the reducing agent in combination with a caustic base provides an atom-efficient, environmentally friendly method for the deoxygenation of aldehydes and ketones to alkanes. Because of the required harsh and corrosive reaction conditions (200 °C, 50 bar), reactor

  已经开发出一种安全且可扩展的连续流策略，该策略采用甲醇作为溶剂，用于Wolff-Kishner还原反应。低成本肼作为还原剂与苛性碱的组合使用可为醛和酮脱氧为烷烃提供一种原子效率高，对环境友好的方法。由于所需的苛刻和腐蚀性反应条件（200°C，50 bar），反应器材料（例如不锈钢，玻璃或任何类型的聚合物）会出现相容性问题，从而使该过程在生产规模上成为问题。使用耐腐蚀的碳化硅（SiC）作为反应堆材料，可以大大降低Wolff-Kishner的尺寸，并显着提高安全性。与通常使用的高沸点溶剂（例如二甘醇）相比，甲醇作为溶剂可大大简化后处理程序。将连续流方案应用于多种基质，并以高至高收率提供所需的产品，时空收率高达152 g L–1小时–1。此外，通过采用这种高温/高压Wolff-Kishner方案合成了具有药用价值的活性药物成分前体。
• Aromatization Studies. VI. Aminobiphenyls and Naphthylamines
  作者：E. C. Horning、M. G. Horning、E. Jane Platt

  DOI：10.1021/ja01181a088

  日期：1948.1
• Turner, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1949, p. 439
  作者：Turner

  DOI：——

  日期：——