(DL)-N-benzyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide | 1253047-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (DL)-N-benzyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide；N-benzyl-1-oxo-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-3-carboxamide
• CAS: 1253047-01-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: BBPAXODLTXXYRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (DL)-N-benzyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于基于片段的药物发现（FBDD）的二氢异喹诺酮类药物的设计与合成†

  摘要：

  这项研究描述了FBDD片段的一般合成方面，如二氢异喹诺酮类1-3所示。先前的Rh（III）方法已扩展为并入胺，杂原子（N和S）和取代基（卤素，酯）作为潜在的结合基团和/或片段至铅合成的合成生长点。

  DOI：

  10.1039/c5ob02461g

文献信息

• Design, Synthesis, and In Vitro Evaluation of Potential West Nile Virus Protease Inhibitors Based on the 1-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline and 1-Oxo-1,2-dihydroisoquinoline Scaffolds
  作者：Dengfeng Dou、Prasanth Viwanathan、Yi Li、Guijia He、Kevin R. Alliston、Gerald H. Lushington、Joshua D. Brown-Clay、R. Padmanabhan、William C. Groutas

  DOI：10.1021/cc100091h

  日期：2010.11.8

  The 1-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline and 1-Oxo-1, 2-dihydroisoquinoline scaffolds were utilized in the design and solution phase synthesis of focused libraries of compounds for screening against West Nile Virus (WNV) protease. Exploratory studies have led to the identification of a WNV protease inhibitor (a 1-oxo-1, 2-dihydroisoquinoline-based derivative, 12j) which could potentially serve as

  1-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline 和 1-Oxo-1, 2-dihydroisoquinoline 支架用于设计和液相合成重点化合物库，用于筛选西尼罗河病毒 (WNV) 蛋白酶。探索性研究导致鉴定了一种 WNV 蛋白酶抑制剂（一种基于 1-oxo-1, 2-dihydroisoquinoline 的衍生物，12j），它可能作为一个潜在的先导优化活动的跳板。鉴定出的命中对一组哺乳动物丝氨酸蛋白酶没有任何抑制活性。