mono(trimethylsilyl)benzohydroxamic acid | 78313-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: mono(trimethylsilyl)benzohydroxamic acid
• 英文别名: O-trimethylsilylbenzohydroxamic acid；N-trimethylsilyloxybenzamide
• CAS: 78313-15-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂Si
• 分子量: 209.32
• InChiKey: APKJKSGLTUUOKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C (decomp)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 mono(trimethylsilyl)benzohydroxamic acid 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 bis(trimethylsilyl)benzohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Narula, C. K.; Gupta, V. D., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1980, vol. 19, # 11, p. 1095 - 1098

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 、 bis(trimethylsilyl)benzohydroxamic acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到mono(trimethylsilyl)benzohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Feoktistov, A. E.; Orlov, G. I.; Kozyukov, V. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, p. 780 - 783

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物 在 吡啶 、 mono(trimethylsilyl)benzohydroxamic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 以70%的产率得到4-氯二噻唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-噻二唑4-氧化物

  摘要：

  苄am与4,5-二氯-1,2,3-二噻唑鎓盐1反应生成5-氰基-3-苯基-1,2,4-噻二唑3。类似地，苯甲酰胺肟†与1区域特异性反应生成5-氰基。 -3-苯基-1,2,4-噻二唑4-氧化物5，是次要的1,2,4-噻二唑N-氧化物。O-酰基苯甲酰胺肟8b-e产生的N-氧化物5的收率更高，最好的是N-甲基氨基甲酸酯8e（30％）。具有电子释放取代基的其他苯甲酰胺肟的衍生物10以可比较的产率得到类似的5-氰基-3-芳基-1，2，4-噻二唑4-氧化物11。的Ñ -oxides被示出为在4位异构体通过的NMR和质谱分析15N-标记的和未标记的产物以及衍生的羧酰胺14的X射线结构测定。这表明a胺肟通过其肟基而不是氨基氮原子与1反应的机理。在O-苯甲酰苯甲酰胺肟8c与1的反应中，作为副产物的苯甲腈和新型苯甲酰氧基亚氨基二噻唑13的分离支持了这种机理。噻二唑3在固态下具有几乎为平面的结构，并且控制了分子

  DOI：

  10.1039/a904386a

文献信息

• Synthesis, Hydrolytic Reactivity, and Anticancer Evaluation of N- and O-Triorganosilylated Compounds as New Types of Potential Prodrugs
  作者：Fang-Ting Chiu、Young Hwan Chang、Günay Ӧzkan、Gerald Zon、Kenneth C. Fichter、Lawrence R. Phillips

  DOI：10.1002/jps.2600710517

  日期：1982.5

  N- and O-Triorganosilylated compounds related to various anticancer agents were synthesized for evaluation as potential anticancer prodrugs. 1H-NMR and UV kinetic measurements of hydrolytic desilylation were used to correlate relative rates of structural unmasking with steric bulk about the silicon reaction center. The tert-butyldimethylsilyl ester of chlorambucil and a number of O- triorganosilylated

  合成了与各种抗癌药有关的N-和O-三有机硅烷化化合物，作为潜在的抗癌前药进行评估。水解甲硅烷基化反应的1 H-NMR和UV动力学测量用于关联结构解掩蔽的相对速率与围绕硅反应中心的空间体积。苯丁酸氮芥的叔丁基二甲基甲硅烷基酯和诺氮芥子的许多O-三有机硅烷化的氨基甲酸酯衍生物对小鼠的P-388淋巴细胞白血病表现出显着的活性。
• NARULA, C. K.;GUPTA, V. D., INDIAN J. CHEM., 1981, 19, N 11, 1095-1098
  作者：NARULA, C. K.、GUPTA, V. D.

  DOI：——

  日期：——
• FEOKTISTOV, A. E.;ORLOV, G. I.;KOZYUKOV, V. P.;MIRONOV, V. F., ZH. OBSHCH. XIMII, 1984, 54, N 4, 876-880
  作者：FEOKTISTOV, A. E.、ORLOV, G. I.、KOZYUKOV, V. P.、MIRONOV, V. F.

  DOI：——

  日期：——
• Feoktistov, A. E.; Orlov, G. I.; Kozyukov, V. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, p. 780 - 783
  作者：Feoktistov, A. E.、Orlov, G. I.、Kozyukov, V. P.、Mironov, V. F.

  DOI：——

  日期：——
• Narula, C. K.; Gupta, V. D., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1980, vol. 19, # 11, p. 1095 - 1098
  作者：Narula, C. K.、Gupta, V. D.

  DOI：——

  日期：——