3-(2-Chloro-2-propyl)toluene | 13240-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-Chloro-2-propyl)toluene
• 英文别名: 1-(α-chloro-isopropyl)-3-methyl-benzene；1-(α-Chlor-isopropyl)-3-methyl-benzol；Dimethyl-<3-methyl-phenyl>-carbinylchlorid；1-(3-Tolyl)-1-methylethylchlorid；m-Methyl-cumylchlorid；1-(2-Chloropropan-2-yl)-3-methylbenzene
• CAS: 13240-60-3
• 化学式: C₁₀H₁₃Cl
• 分子量: 168.666
• InChiKey: SKTMIVMFXBLXCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Chloro-2-propyl)toluene 、 Dimethylzinc 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到3-叔丁基甲苯
  参考文献：
  名称：

  叔烷基卤化物与二烷基锌和钛化合物的高效偶联

  摘要：

  二烷基锌化合物与叔烷基卤化物反应，得到相应的含有季碳原子的偶联产物，从而使酮的双二烷基化或烯烃的加氢烷基化成为可能。

  DOI：

  10.1039/c39800001202
• 作为产物：
  描述：

  3,7,7-trimethyl-cyclohepta-1,3,5-triene 在 四氯化碲 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到3-(2-Chloro-2-propyl)toluene
  参考文献：
  名称：

  Formation of benzylic chlorides by rearrangement of cycloheptatrienes with tellurium tetrachloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00161a027

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c01413
  作者：Hanumanthu, Roshini、Weaver, Jimmie D.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01413

  日期：——

  we have employed a strategy of nucleophilic cooperative catalysis in which catalytic lutidine undergoes halide substitution, which decreases and levels the reduction potential. This allows a general set of photocatalytic conditions to transform a broad range of benzyl halides into radicals that can be used in the synthesis of more complex molecules, exemplified here by Giese coupling with electron-deficient

  苄基是一类重要的中间体。使用可见光直接从各自的卤化物生成它们是一种理想的合成策略。与直接单电子还原（光或电）相关的主要障碍在于其高度可变且结构依赖的还原电位，这使得识别一组一般条件变得困难。在这里，我们采用了亲核协同催化策略，其中催化二甲基吡啶发生卤化物取代，从而降低并平衡还原电位。这使得一组通用的光催化条件能够将多种苄基卤转化为可用于合成更复杂分子的自由基，例如吉斯与缺电子烯烃的偶联。
• Amelichev, V. A.; Nosovskii, M. V.; Saidov, G. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, p. 1613 - 1619
  作者：Amelichev, V. A.、Nosovskii, M. V.、Saidov, G. V.

  DOI：——

  日期：——
• Byrne, Christopher J.; Happer, Duncan A. R.; Hartshorn, Michael P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1649 - 1654
  作者：Byrne, Christopher J.、Happer, Duncan A. R.、Hartshorn, Michael P.、Powell, H. Kipton J.

  DOI：——

  日期：——
• Rates of Solvolysis of the Alkylphenyldimethylcarbinyl Chlorides. Evidence for the Importance of Carbon-to-Carbon Hyperconjugative Contributions in Alkyl Groups^1,2
  作者：Herbert C. Brown、James D. Brady、Martin Grayson、W. Hallam Bonner

  DOI：10.1021/ja01565a035

  日期：1957.4
• Access to “Friedel–Crafts-Restricted” <i>tert</i>-Alkyl Aromatics by Activation/Methylation of Tertiary Benzylic Alcohols
  作者：Joshua A. Hartsel、Derek T. Craft、Qiao-Hong Chen、Ming Ma、Paul R. Carlier

  DOI：10.1021/jo202371c

  日期：2012.4.6

  Herein we describe a two-step protocol to prepare m-tert-alkylbenzenes. The appropriate tertiary benzylic alcohols are activated with SOCl2 or concentrated HCl and then treated with trimethylaluminum, affording the desired products in 68-97% yields (22 examples). This reaction sequence is successful in the presence of a variety of functional groups, including acid-sensitive and Lewis-basic groups. In addition to t-Bu groups, 1,1-dimethylpropyl and 1-ethyl-1-methylpropyl groups can also be installed using this method.