Benzyl 2-nitro-1,3,4,4-tetrachloro-1,3-butadienyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 2-nitro-1,3,4,4-tetrachloro-1,3-butadienyl sulfide
• 英文别名: (1,3,4,4-Tetrachloro-2-nitrobuta-1,3-dienyl)sulfanylmethylbenzene
• 化学式: C₁₁H₇Cl₄NO₂S
• 分子量: 359.06
• InChiKey: BDZVOXQORILTKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2-nitro-1,3,4,4-tetrachloro-1,3-butadienyl sulfide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(benzylsulfanyl)-4-(dichloromethyl)-3-nitrobenzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  多卤硝基丁二烯作为生物靶向合成取代的 N-杂环化合物的多功能构件

  摘要：

  取代的氮杂环是许多重要药物的结构关键单元。已经开发出一种新的合成方法来合成对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性或细胞毒活性的杂环化合物。由三种硝基丁二烯 2-硝基全氯-1,3-丁二烯、4-溴四氯-2-硝基-1,3-丁二烯和 (Z)-1,1,4- 选择性合成一系列 64 个新的 N-杂环三氯-2,4-二硝基丁-1,3-二烯证明是可行的。它们与 N-、O- 和 S-亲核试剂的反应可以快速获得推挽取代的苯并恶唑啉、苯并咪唑啉、咪唑烷、噻唑烷酮、吡唑、嘧啶、吡啶并嘧啶、苯并喹啉、异噻唑、二氢异恶唑和具有独特取代模式的噻吩。检查了 64 种合成化合物的抗菌活性。此外，七种化合物（噻唑烷酮、硝基嘧啶、吲哚、吡啶并嘧啶和噻吩衍生物）表现出显着的细胞毒性，IC50 值为 1.05 至 20.1 µM。总之，证明多卤代硝基丁二烯作为各种高度官能化的药学活性杂环的结构骨架具有有趣的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules25122863
• 作为产物：
  描述：

  pentachloro-2-nitro-1,3-butadiene 、 苄硫醇 反应 15.0h， 生成 Benzyl 2-nitro-1,3,4,4-tetrachloro-1,3-butadienyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Ol'dekop, Yu. A.; Kaberdin, R. V.; Potkin, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 469 - 472

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Synthesis of Novel<i>S</i>-,<i>S,S</i>-,<i>S,S,S</i>-, and<i>N,S</i>-Substituted Nitrodienes from Polyhalonitrodienes and Thiols
  作者：Cemil Ibiş、Hatice Yıldırım

  DOI：10.1080/10426507.2011.588297

  日期：2011.11.1

  novel S-, S,S-, and S,S,S-substituted nitrobutadienes were synthesized from the reactions of 2-nitrobutadiene compounds with some thiols. The new N,S-substituted nitrobutadienes were obtained from the reaction of the mono-thiosubstituted butadienes with morpholine, thiomorpholine, homopiperazine, and piperazine derivatives. The structures of new compounds were determined by spectroscopic techniques.

  摘要 2-硝基丁二烯化合物与一些硫醇反应合成了新型S-、S,S-和S,S,S-取代的硝基丁二烯。新的 N,S-取代硝基丁二烯是由单硫代丁二烯与吗啉、硫代吗啉、高哌嗪和哌嗪衍生物反应得到的。新化合物的结构是通过光谱技术确定的。图形概要
• Potkin, V. I.; Kaberdin, R. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 1.1, p. 46 - 50
  作者：Potkin, V. I.、Kaberdin, R. V.

  DOI：——

  日期：——
• New <i>N</i>,<i>S</i>-Substituted Nitrobutadienes from Mono(Arylthio)Substituted Nitrobutadienes
  作者：Cemil İbiş、Hatice Yıldırım

  DOI：10.1080/10426500802162861

  日期：2009.2.3

  N,S-Substituted nitrobutadienes 3a-g were synthesized from the reaction of the thiosubstituted derivatives 1a-g with thiomorpholine 2. The N,S-substituted nitrobutadienes 5a-g were obtained from the reaction of the thiosubstituted butadienes 1a-g with N-diphenylmethyl piperazine 4. The structure of butadiene 3c was elucidated by single crystal X-ray diffraction.
• DIBUTADIENYL PIPERAZINE, DIBUTADIENYL HOMOPIPERAZINES AND BUTADIENYL-SUBSTITUTED PIPERIDINES FROM MONOSUBSTITUTED HALODIENES
  作者：Cemil İbiş、Nihal Yilmaz、H. Özlem Ataseven

  DOI：10.1080/10426500490466850

  日期：2004.9

  Compounds 3a-k were obtained from the reactions of compounds 1a-k with homopiperazine (2) in CH2Cl2. Compounds 1a-b, 1d-f, and 1h-l gave compounds 5a-b, 5d-f, and 5h-l with 2-methylpiperazine (4) in dichloromethane. Compounds 7c and 9c were obtained from the reactions of compound 1c with 4-ethoxycarbonyl piperazine (6) and 4-piperidinol (8) in CH2Cl2. Compounds 1a-b, 1d-f, and 1h-l gave compounds 11a and 11f with 4-methylpiperazine (10), and compound 13f was obtained from the reactions of compound 1f with 4-methylpiperidine (12) in CH2Cl2.