(Z)-3-amino-3-phenylacrylonitrile | 17196-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-amino-3-phenylacrylonitrile
• 英文别名: β-Amino-cinnamonitril；(Z)-3-amino-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 17196-74-6
• 化学式: C₉H₈N₂
• 分子量: 144.176
• InChiKey: GDJDODGBGRBEAN-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-amino-3-phenylacrylonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到苯甲酰乙腈
  参考文献：
  名称：

  炔烃的银促进的区域和立体选择性氨基氰化，使用N-异氰基氨基三苯基磷烷合成β-氨基丙烯腈

  摘要：

  报道了使用N-异氰基氨基三苯基磷烷（NIITP）作为腈源和胺源，通过银促进的炔烃的分子间氨基氰化反应，以合成（Z）-β-氨基丙烯腈。使用多种乙炔，转化以中等至良好的产率进行，并以区域和立体选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.045
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 在 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-3-amino-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  钴肟催化烯胺磷酸化并产生氢气。

  摘要：

  在可见光照射下，通过钴肟催化可实现烯胺和酰胺的直接磷酸化以及氢的释放。对照实验和光谱研究表明，钴肟肟催化剂具有还原性淬灭途径，可产生膦酰基基团，然后将该膦酰基基团与各种烯胺（和酰胺类）进行交叉偶联，从而以良好或优异的收率得到各种β-膦酰基基团。更有趣的是，无环烯胺的Z / E混合物可以转化为具有良好反应性的Z-产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01709

文献信息

• [EN] AZAINDAZOLES AS BTK KINASE MODULATORS AND USE THEREOF<br/>[FR] AZAINDAZOLES COMME MODULATEURS DE LA KINASE BTK ET LEUR UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011019780A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  Compounds having the formula (I), and enantiomers, and diastereomers, pharmaceutically-acceptable salts, thereof, (I) are useful as kinase modulators, including Btk modulation, wherein A1, A2, A3, R4, are as defined herein.

  具有化学式(I)的化合物，以及其对映体、非对映异构体、药用可接受的盐，(I)可用作激酶调节剂，包括Btk调节，在此处定义了A1、A2、A3、R4。
• Reaktionen von N-Alkoxycyclimoniumsalzen, 16. Mitt. Reaktionen von N-Methoxychinolinium-Verbindungen mit C- und ambidenten C-N-Nucleophilen
  作者：Jörg Mehnert、Jörg Schnekenburger

  DOI：10.1002/ardp.19883211214

  日期：——

  Bei Umsetzung der Titelverbindungen mit C‐Nucleophilen werden diese an C‐2 addiert, im Falle von Nucleophilen mit hoher Enolisierungstendenz gefolgt von der Eliminierung von CH3OH. Auch ambidente C‐N‐Nucleophile werden an C‐2 addiert. In Abhängigkeit vom Solvens folgen die Eliminierung von CH3OH und/oder eine NH2/OH‐Substitution. Die Produkte liegen in der Regel enolisiert vor.

  Bei Umsetzung der Titelverbindungen mit C-Nucleophilen werden diese an C-2 addiert, im Falle von Nucleophilen mit hoher Enolisierungstendenz gefolgt von der Eliminierung von CH3OH。Auch ambidente C-N-Nucleophile werden a C-2 addiert。在 Abhängigkeit vom Solvens folgen die Eliminierung von CH3OH und/oder eine NH2/OH-Substitution。Die Produkte liegen in der Regel enolisiert vor。
• PYRAZINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Portola Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130131040A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Provided are pyrazine compounds for inhibiting of Syk kinase, intermediates used in making such compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions thereof, methods for inhibition Syk kinase activity, and methods for treating conditions mediated at least in part by Syk kinase activity.

  提供了用于抑制Syk激酶的吡嗪化合物，用于制备这些化合物的中间体，它们的制备方法，药物组合物，抑制Syk激酶活性的方法，以及治疗至少在一定程度上由Syk激酶活性介导的疾病的方法。
• <i>in</i>   <i>situ</i> Formation of RSCl/ArSeCl and Their Oxidative Coupling with Enaminone Derivatives Under Transition‐metal Free Conditions
  作者：Zhenhua Shang、Qingyu Chen、Linlin Xing、Yilin Zhang、Laura Wait、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.201900940

  日期：2019.11.5

  The reaction of diorganyl disulfides or diselenides with PhICl2 in DMF at room temperature led to the in situ formation of the reactive organosulfenyl chloride (RSCl) or selenenyl chloride (ArSeCl), which reacted with enaminone compounds to afford a series of α‐thioenaminones or α‐selenylenaminones, respectively, including the bioactive inhibitor for Cdc25B and its analogue, via the intermolecular

  室温下，二有机基二硫化物或二硒化物与PhICl 2在DMF中的反应导致原位形成反应性有机亚磺酰氯（RSCl）或亚硒基氯化物（ArSeCl），它们与烯胺酮化合物反应生成一系列α-硫代烯酮或α-硒烯烯酮，包括Cdc25B及其类似物的生物活性抑制剂，通过无金属条件下的分子间氧化C （sp 2）-S / Se交叉偶联反应形成。
• Reaktionen von N-Alkoxycycliminiumsalzen, 13. Mitt.1) Reaktionen nitrosubstituierter 2-Chlor-N-methoxy-pyridiniumsalze mit Carbanionen
  作者：Jörg Schnekenburger、Heinz Riedel

  DOI：10.1002/ardp.19833160113

  日期：——

  Das von uns in den vorangehenden Mitteilungen beschriebene Reaktionsverhalten der Pyridiniumsalze 1a und 1c gegenüber N‐Basen läßt sich auch auf ambidente CH‐acide Verbindungen übertragen. Während 1a durch Angriff an C‐6, anschließende Ringöffnung und Bildung von Polyenderivaten 2 gekennzeichnet ist, entstehen aus 1c durch nucleophile Substitution des Chloratoms vorwiegend in 2‐Stellung substituierte

  我们在之前的报告中描述的吡啶鎓盐 1a 和 1c 对 N 碱的反应行为也可以转移到环境中的 CH-酸性化合物。虽然 1a 的特征是在 C-6 处发生攻击，随后开环并形成多烯衍生物 2，但氯原子的亲核取代导致吡啶鎓化合物 5，其主要在 1c 的 2-位被取代。