4-bromo-2-phenylhydrazono-3-oxo-butyronitrile | 144499-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-phenylhydrazono-3-oxo-butyronitrile
• 英文别名: γ-bromo-β-oxobutyronitrile；4-bromo-3-oxo-2-phenylhydrazonobutyronitrile；N-anilino-3-bromo-2-oxopropanimidoyl cyanide
• CAS: 144499-43-4
• 化学式: C₁₀H₈BrN₃O
• 分子量: 266.097
• InChiKey: ZEQNMLNKMPDIJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-phenylhydrazono-3-oxo-butyronitrile 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 反应 28.0h， 生成 2--2,3-dihydro-5-phenylazo-4-(α-phenylhydrazonoacetonitrilo)-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Mohareb, Rafat M.; Sherif, Sherif M.; Samy, Abeer M., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 101, # 1-4, p. 57 - 66

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenylazo acetylacetonitrile 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4-bromo-2-phenylhydrazono-3-oxo-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of 4-Bromo-3-oxo-2-phenylhydrazonobutyronitrile and 4-Cyano-3-oxo-2-phenylhydrazonobutyronitrile: Synthesis of Pyridazine, Thiazole, 1,2,4-Triazine and Pyrido[2,3-e]-1,2,4-triazine Derivatives

  摘要：

  4-溴-3-氧代-2-苯基肼基-丁腈（II）与硫代胺反应，形成噻唑衍生物III和VI。化合物II与亲核试剂反应，形成XIIIa和XIIIb。研究了XIIIa与一些化学试剂的反应性，形成吡啶嗪、噻唑、1,2,4-三嗪衍生物。

  DOI：

  10.1135/cccc19921758

文献信息

• Heterocyclic synthesis with isothiocyanates: An expeditious synthetic route for polyfunctionally substituted 3-(thiazol-2′-ylidene)pyridines and their fused derivatives
  作者：Rafat M. Mohareb、Hussein F. Zohdi、Sherif M. Sherif、Wagnat W. Wardkhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85648-9

  日期：1994.1

  treatment with some halogenated compounds e.g. phenacyl bromide, ethyl bromoacetate δ-bromoacetoacetanilide, ethyl δ-bromoacetoacetate and δ-bromo-β-oxo-butyronitrile into the corresponding polyfunctionally substituted 3-(thiazol-2′-yliene)pyridine derivatives, which could also be annulated into fused heterocyclic ring systems. Chemical and spectroscopic evidences for the structure of the new compounds

  异硫氰酸苯酯与Knovenagel缩合的活性亚甲基化合物1a-d的反应产生了不可分离的盐3a-d。后者在用某些卤代化合物（如苯甲酰溴，溴乙酸乙酯，δ-溴乙酰乙酰苯胺，δ-溴乙酰乙酸乙酯和δ-溴-β-氧代-丁腈）处理后原位杂环化成相应的多官能取代的3-（噻唑-2'- （亚苯基）吡啶衍生物，其也可以被环化成稠合的杂环系统。描述了新化合物结构的化学和光谱证据。
• Novel Synthesis of 4-Bromo-3-oxo-2-phenylhydrazonobutyronitrile and 4-Cyano-3-oxo-2-phenylhydrazonobutyronitrile: Synthesis of Pyridazine, Thiazole, 1,2,4-Triazine and Pyrido[2,3-e]-1,2,4-triazine Derivatives
  作者：Rafat Milad Mohareb、Nadia Iskander Abdel-Sayed

  DOI：10.1135/cccc19921758

  日期：——

  4-Bromo-3-oxo-2-phenylhydrazono-butyronitrile (II) reacted with thioamides to afford the thiazole derivatives III and VI. Compound II reacted with nucleophilic reagents to afford XIIIa and XIIIb. The reactivity of XIIIa with some chemical reagents was studied to afford pyridazine, thiazole, 1,2,4-triazine derivatives.

  4-溴-3-氧代-2-苯基肼基-丁腈（II）与硫代胺反应，形成噻唑衍生物III和VI。化合物II与亲核试剂反应，形成XIIIa和XIIIb。研究了XIIIa与一些化学试剂的反应性，形成吡啶嗪、噻唑、1,2,4-三嗪衍生物。
• Mohareb, Rafat M.; Sherif, Sherif M.; Samy, Abeer M., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 101, # 1-4, p. 57 - 66
  作者：Mohareb, Rafat M.、Sherif, Sherif M.、Samy, Abeer M.

  DOI：——

  日期：——