1,2-diphenyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole | 16408-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
• 英文别名: 1,2-Diphenyl-phenanthro<9,10-d>imidazol；2,3-diphenylphenanthro[9,10-d]imidazole
• CAS: 16408-28-9
• 化学式: C₂₇H₁₈N₂
• 分子量: 370.453
• InChiKey: NRNMJBKBDMSYLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C
• 沸点：
  627.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8-三氯-七氮杂非那烯 、 1,2-diphenyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种含有咪唑单元的化合物及其在器件中的应用

  摘要：

  本发明涉及有机电致发光器件技术领域，公开了一种含有咪唑单元的化合物及其在器件中的应用。本发明的实施方式所提供的含有咪唑单元的化合物具有通式(Ⅰ)所示的结构。该类化合物基于庚嗪环‑咪唑骨架，且其空穴传输性能与电子传输性能极为匹配，尤其适合作为蓝光发光材料或者绿光发光材料应用于OLED等领域。

  公开号：

  CN108929327A
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.92h， 生成 1,2-diphenyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  氨基环烯的弯曲 π 系统中的芳香 C-C 键断裂

  摘要：

  我们报告了弯曲的环烯骨架中不含金属和氧化剂的芳族 C-C 键断裂。1-氨基环烯与肼酰氯的反应生成氨基腙中间体，该中间体经历容易的分子内质子迁移和环化，得到平面苯并 [ ghi ] 荧蒽的 1,2,4-三唑衍生物，其中释放与弯曲相关的应变π-表面和芳香三唑部分的形成是驱动力。该报告提供了对芳香族 C-C 键断裂的新见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01107

文献信息

• Enhanced emission under proton stimuli based on a phenanthroimidazole derivative by switching the excited state type from the CT to the LE state
  作者：Ying Zhang、Kai-Li Zhang、Jun Liu、Jun-Hao Wang、Yao-Qin Feng、Peng-Jun Deng、Xinxin Tian、Gaoyi Han、Dan Li

  DOI：10.1039/d1tc01928g

  日期：——

  We report herein a vertical donor–acceptor-structured molecule based on a phenanthroimidazole derivative with rare enhanced emission under proton stimuli, which was caused by a change in the excited state type from the charge transfer state to the localized excited state. This provides a new strategy for developing off–on-type proton stimuli-responsive emitters requiring no stringent conditions for

  我们在此报告了一种基于菲咪唑衍生物的垂直供体 - 受体结构分子，在质子刺激下具有罕见的增强发射，这是由激发态类型从电荷转移态到局域激发态的变化引起的。这为开发非开启型质子刺激响应发射器提供了一种新策略，该发射器不需要针对不同存在状态的严格条件。
• Synthesis of 5-(4-(1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl)benzylidene)thiazolidine-2,4-dione as promising DNA and serum albumin-binding agents and evaluation of antitumor activity
  作者：Iqubal Singh、Richa Rani、Vijay Luxami、Kamaldeep Paul

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.053

  日期：2019.3

  compound 8 with DNA have been investigated with absorption, emission and circular dichroism as well as thermal denaturation experiments which indicate intercalation with base pairs of human and calf thymus DNA. The molecular docking and site-selective binding studies also reveal the predominant intercalation of compound 8 in base pairs of DNA. The interaction between thiazolidine based phenanthrene 8 and

  合成了一系列在C2-位具有不同芳基的菲[9,10- d ]咪唑/恶唑和ena [1,2- d ]咪唑。这些化合物在体外评估了针对一组60种人类癌细胞系的抗肿瘤活性。化合物8对白血病，结肠癌，黑色素瘤，肾癌和乳腺癌细胞系的细胞毒性高于其他评估的细胞组，并且对正常细胞系Hek293的毒性低。化合物8的结合性能已经通过吸收，发射和圆二色性以及热变性实验研究了DNA与DNA的结合，该实验表明与人和小牛胸腺DNA的碱基对插入。分子对接和位点选择性结合研究还揭示了化合物8在DNA碱基对中的主要嵌入。还研究了基于噻唑烷的菲8与转运蛋白的血清白蛋白（HSA和BSA）之间的相互作用，该相互作用通过静态机制显示出荧光的猝灭。从范霍夫（Van't Hoff）关系获得的热力学参数表明了氢键/疏水相互作用对于结合现象的普遍性。
• PHENANTHRO[9, 10-B]FURANS FOR ELECTRONIC APPLICATIONS
  申请人：Schaefer Thomas

  公开号：US20120095222A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention relates to an electronic device, especially an electroluminescent devices, comprising a compound of the formula especially as host for phosphorescent compounds. The hosts may function with phosphorescent materials to provide improved efficiency, stability, manufacturability, or spectral characteristics of electroluminescent devices.

  本发明涉及一种电子设备，特别是电致发光器件，包括一种化合物，特别是作为磷光化合物的宿主。这些宿主可以与磷光材料配合，以提供改进的电致发光器件的效率、稳定性、可制造性或光谱特性。
• Phenanthroimidazole derivatives as emitters for non-doped deep-blue organic light emitting devices
  作者：Ying Zhang、Jun-Hao Wang、Gaoyi Han、Feng Lu、Qing-Xiao Tong

  DOI：10.1039/c6ra13605b

  日期：——

  A series of phenanthroimidazole derivatives with N-1 and C-2 position modification have been synthesized, characterized and applied as non-doped emitters in organic light-emitting devices (OLEDs). The compounds show high fluorescence quantum yields high up to 87.51% in solid powder state as well as good thermal and film-forming properties. Crystal structures of 2N-PI, 1N-BPI and 2N-API were determined

  已合成，表征了一系列具有N-1和C-2位置修饰的菲并咪唑衍生物，并将其用作有机发光器件（OLED）中的非掺杂发射极。这些化合物在固态粉末状态下显示出高达87.51％的高荧光量子产率，以及良好的热和成膜性能。通过X射线晶体学测定2N-PI，1N-BPI和2N-API的晶体结构。研究了材料的光电性能，能级和分子结构之间的相关性。发现材料的荧光性质与二面角和部分置换位置有关。N-1-咪唑修饰（例如：2N-API）有利于深蓝色发射，尽管其量子产率相对较低，但显示出与C-2-咪唑衍生物相当的器件效率（例如：2N-BPI）。
• Structure–property relationship of blue solid state emissive phenanthroimidazole derivatives
  作者：Agne Ivanauskaite、Ramunas Lygaitis、Steponas Raisys、Karolis Kazlauskas、Gediminas Kreiza、Dmytro Volyniuk、Dalius Gudeika、Saulius Jursenas、Juozas V. Grazulevicius

  DOI：10.1039/c7cp02248d

  日期：——

  emission quenching in the neat films. Most of the studied compunds exhibited ambipolar charge transport character with comparable drift mobilities of holes and electrons. The highest hole and electron mobilities approaching 10−4 cm2 V−1 s−1 were observed for the derivative having a triphenylamino group at the 1st position of the imidazole ring and the phenyl group at the 2nd position. The estimated triplet

  合成并表征了七个新的菲咯并[9,10- d ]咪唑衍生物，它们在菲并咪唑部分的第一和第二位置具有不同的取代基。使用热，光学，电化学和光电测量进行了它们的性能的比较研究。将新合成的化合物的性质与较早报道的菲并咪唑衍生物的性质进行了比较，并揭示了一些有趣的新发现。密度泛函理论计算以及光谱测量表明，有可能调节菲咯[9,10- d ]咪唑衍生物的发射性质（激发衰减率，荧光量子产率等）。通过将不同的取代基连接到第一和第二位置。发现连接至第二位的极性最大和体积最大的取代基对化合物的发射性能影响最大，从而导致（i）稀液和固溶体的荧光量子产率提高（最高97％），（ii）抑制刚性聚合物薄膜中分子内扭转诱导的非辐射激发态弛豫，以及（iii）抑制纯薄膜中聚集促进的发射猝灭。大多数研究化合物显示出双极性电荷传输特性，具有可比的空穴和电子漂移迁移率。最高空穴和电子迁移率接近10 -4 cm 2 V -1 s -1观