1-(but-2-en-2-yl)-4-methylbenzene | 81676-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(but-2-en-2-yl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-But-2-en-2-yl-4-methylbenzene
• CAS: 81676-11-1
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: DXUWNFYPTIECOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93.5-94 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(but-2-en-2-yl)-4-methylbenzene 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 55.0 ℃ 、446.08 kPa 条件下， 生成 1-甲基-4-(1-甲基丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳烃与多取代烯烃的烯基化：作为烯烃特性函数的选择性和反应速率的比较

  摘要：

  使用羧酸铜 (II) 作为原位氧化剂和单取代烯烃进行铑催化的芳烃烯基化反应之前已有报道（例如，J. Am. Chem. Soc. 2019, 139, 5474；J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 17007；有机金属学 2019, 38, 3860；美国化学学会 2020, 142, 10534)。在此，研究扩展到多取代烯烃，目的是评估烯烃取代模式和取代基身份对选择性和转换频率的影响。通过将苯转化为烯基芳烃与乙烯、丙烯、1-丁烯、顺式进行比较，探讨了烯烃取代的影响-2-丁烯、反式-2-丁烯、异丁烯、2-甲基-2-丁烯、四甲基乙烯以及苯基取代的烯烃和丙烯苯的异构体。多取代烯烃的氧化氢苯基化速率遵循单取代 > 双取代 > 三取代的趋势，四取代烯烃不具有反应性。为了探究取代基大小对 Markovnikov/anti-Markovnikov 区域选择性的影响，比较了环己基、叔丁基、异丙基、乙基和甲基取代的

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00073
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)丁烷-2-醇 在 乙酸酐 作用下， 生成 1-(but-2-en-2-yl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  药物经济学分析中的问题。

  摘要：

  DOI：

  10.1001/jama.284.15.1922

文献信息

• Palladium-Catalyzed Markovnikov Hydroaminocarbonylation of 1,1-Disubstituted and 1,1,2-Trisubstituted Alkenes for Formation of Amides with Quaternary Carbon
  作者：Hui-Yi Yang、Ya-Hong Yao、Ming Chen、Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.1c03454

  日期：2021.5.19

  Hydroaminocarbonylation of alkenes is one of the most promising yet challenging methods for the synthesis of amides. Herein, we reported the development of a novel and effective Pd-catalyzed Markovnikov hydroaminocarbonylation of 1,1-disubstituted or 1,1,2-trisubstituted alkenes with aniline hydrochloride salts to afford amides bearing an α quaternary carbon. The reaction makes use of readily available

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• Metal-free Mizoroki–Heck type reaction: a radical oxidative coupling reaction of 2-chloro-dithiane with substituted olefins
  作者：Wenbin Du、Junshan Lai、Lixia Tian、Xingang Xie、Xuegong She、Shouchu Tang

  DOI：10.1039/c4cc06397j

  日期：——

  An efficient metal-free Mizoroki–Heck type reaction of di- and tri-substituted alkenes with 2-chloro-dithiane has been developed under ambient pressure of air or using a relatively low loading of BF3·Et2O. This study represents a new environmentally friendly method for the syntheses of dithianyl-substituted alkene derivatives via a radical oxidative coupling process.

  开发了一种高效的无金属Mizoroki–Heck类型反应，适用于二取代和三取代烯烃与2-氯-双硫烷在常压空气下或使用相对低用量的BF3·Et2O进行。这项研究代表了一种新的环保方法，通过自由基氧化偶联过程合成双硫烷衍生的烯烃衍生物。
• Palladium-catalyzed asymmetric hydrovinylation under mild conditions using monodentate chiral spiro phosphoramidite and phosphite ligands
  作者：Wen-Jian Shi、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.12.017

  日期：2005.2

  catalysts in the asymmetric hydrovinylation of vinylarenes with ethylene. The hydrovinylation products were obtained in modest selectivity with enantioselectivities up to 92% ee. The structures of the palladium catalysts have been analyzed by X-ray diffraction. The active catalyst contained one monodentate ligand. A kinetic resolution accompanied the isomerization of the hydrovinylation product in the

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• Lewis-Acid-Catalyzed Rearrangement of Arylvinylidenecyclopropanes:  Significant Influence of Substituents and Electronic Nature of Aryl Groups
  作者：Yun-Peng Zhang、Jian-Mei Lu、Guang-Cai Xu、Min Shi

  DOI：10.1021/jo061899r

  日期：2007.1.1

  reactions of arylvinylidenecyclopropanes having three substituents at the corresponding cyclopropyl rings have been investigated thoroughly. The reaction products are highly dependent on the substituents at the corresponding cyclopropyl rings and the electronic nature of the aryl groups. For arylvinylidenecyclopropanes bearing two alkyl groups at the C-1 position (R1, R2, R3 = aryl; R4 = H; R5, R6

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• Intermolecular Carbonyl–olefin Metathesis with Vinyl Ethers Catalyzed by Homogeneous and Solid Acids in Flow
  作者：Miguel Ángel Rivero‐Crespo、María Tejeda‐Serrano、Horacio Pérez‐Sánchez、José Pedro Cerón‐Carrasco、Antonio Leyva‐Pérez

  DOI：10.1002/anie.201909597

  日期：2020.3.2

  carbonyl-olefin metathesis of aromatic ketones and aldehydes with vinyl ethers in-flow, to give alkenes with complete trans stereoselectivity on multi-gram scale and high yields. Experimental and computational data support a mechanism based on a carbocation-induced Grob fragmentation. These results open the way for the industrial implementation of carbonyl-olefin metathesis over solid catalysts in continuous

  在过去的七年中，使用新的催化剂和反应方案，羰基烯烃复分解反应取得了重大进展。然而，这些方法大多数涉及用于分子内反应的可溶催化剂。本文显示，可回收，廉价，易处理，无毒且广泛使用的简单固体酸（例如铝硅酸盐蒙脱土）可通过流入的乙烯基醚催化芳族酮和醛的分子间羰基烯烃复分解，可以在几克规模和高收率下获得具有完全反式立体选择性的烯烃。实验和计算数据支持一种基于碳阳离子诱导的Grob碎片的机制。这些结果为以连续模式在固体催化剂上工业实现羰基烯烃复分解开辟了道路，