5-(trifluoromethyl)-2-(trimethylstannyl)pyridine | 351216-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)-2-(trimethylstannyl)pyridine
• 英文别名: 2-(trimethyltin)-5-(trifluoromethyl)pyridine；5-(Trifluoromethyl)-2-(trimethylstannyl) pyridine；trimethyl-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]stannane
• CAS: 351216-26-7
• 化学式: C₉H₁₂F₃NSn
• 分子量: 309.906
• InChiKey: HYBASRMKWKEBFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trifluoromethyl)-2-(trimethylstannyl)pyridine 在 lithium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-[5-chloro-1-methyl-2-(5-trifluoromethyl-pyridin-2-yl)-1H-indol-3-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  2-芳基吲哚NK1受体拮抗剂：优化2-芳基环和吲哚氮取代基。

  摘要：

  利用后期中间体的钯交叉偶联化学作为关键步骤，制备了新型的2-芳基吲哚hNK1受体配体。合成了具有高hNK1受体结合亲和力和良好的脑渗透性（例如9d）的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00183-4
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-(三氟甲基)吡啶 生成 5-(trifluoromethyl)-2-(trimethylstannyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-aryl indole derivatives and their use as therapeutic agents

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 1 其中 R 1a ，R 1b ; 和 R 2 代表各种取代基; R 3 代表可选择地取代的苯基、联苯基或萘基或杂环芳基; R 4 代表氢、C 1-6 烷基、羰基（=O）、（CH 2 ） p 苯基或穿过哌啶环的 C 1-2 烷基桥; R 5 和 R 6 各自独立地代表各种取代基; 或 R 5 和 R 6 一起连接以形成可选择地取代的5-或6-成员环; X代表氧或硫原子、两个氢原子、═NH或═N(C 1-6 烷基); Y是直链或支链C 1-4 烷基、C 2-4 烯基或C 2-4 炔基链; 虚线表示可选的双键; m为零或1至4的整数; n为1至4的整数; p为1至4的整数; 或其药学上可接受的盐。 这些化合物在治疗或预防抑郁症、焦虑、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛方面特别有用。

  公开号：

  US20010039286A1

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC AZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS EED AND PRC2 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZOLOPYRIDINE MACROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS EED ET PRC2
  申请人：FULCRUM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020190754A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The invention relates to modulators of Embryonic Ectoderm Development (EED) and/or Polycomb Repressive Complex 2 (PRC2) useful in the treatment of disorders and diseases associated with EEC and PRC2, being macrocyclic azolopyridine derivatives and compositions thereof of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, solvate, hydrate, enantiomer, isomer, or tautomer thereof, wherein X1, X2, X3, A1, A2, Y, R1, R2, R3, and R4 are as described herein.

  本发明涉及用于治疗与Embryonic Ectoderm Development (EED)和/或Polycomb Repressive Complex 2 (PRC2)相关的疾病和障碍的调节剂，是式(I)所示的宏环唑啉衍生物及其组合物，或其药用可接受的盐、前药、溶剂化物、水合物、对映体、异构体或互变异构体，其中X1、X2、X3、A1、A2、Y、R1、R2、R3和R4如本文所述。
• Cyclometallated platinum(ii) complexes of 1,3-di(2-pyridyl)benzenes: tuning excimer emission from red to near-infrared for NIR-OLEDs
  作者：Ester Rossi、Lisa Murphy、Phillipa L. Brothwood、Alessia Colombo、Claudia Dragonetti、Dominique Roberto、Renato Ugo、Massimo Cocchi、J. A. Gareth Williams

  DOI：10.1039/c1jm12716k

  日期：——

  The Pt(II) complex N^C2^N-1,3-di(2-pyridyl)benzene platinum chloride (PtL1Cl) is known to display efficient triplet luminescence in the green region of the spectrum, and to form an unusually emissive excimer that emits around 690 nm. In this contribution, the introduction of trifluoromethyl groups into either the 4- or 5-position of the pyridyl rings of the ligand is shown to lead to a red-shift in the excimer band, moving it into the near infra-red (NIR) region. The new ligands, synthesised by either Suzuki or Stille cross-coupling methods, are 1,3-bis(4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)benzene HL27, 1,3-bis(4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,6-difluorobenzene HL28, and 1,3-bis(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,6-difluorobenzene HL29, from which the corresponding Pt(II) complexes PtLnCl have been prepared. The monomer and excimer emission energies in solution are compared with those of PtL1Cl and PtL22Cl HL22 = 1,3-di(2-pyridyl)-4,6-difluorobenzene}. The order for the monomer can be rationalised in terms of the stabilising effects of the F atoms and the CF3 groups on the HOMO and LUMO respectively. The order of excimer emission proves to be subtly different, but the most red-shifted complex in both cases is PtL27Cl. The electroluminescence of neat films of the complexes as emitting layers in OLEDs displays uniquely excimer-like emission, extending well into the technologically important NIR region.

  已知Pt(II)配合物N^C2^N-1,3-二(2-吡啶基)苯铂氯化物(PtL1Cl)在绿色光谱区域展现出有效的三重态发光，并形成一种异常发光的激基复合物,其发射波长约为690 nm。本文研究表明,向配体的吡啶环的4-或5-位引入三氟甲基基团,会导致激基复合物的发光带红移至近红外(NIR)区域。通过Suzuki或Stille交叉偶联方法合成的新配体是1,3-双(4-(三氟甲基)吡啶-2-基)苯HL27、1,3-双(4-(三氟甲基)吡啶-2-基)-4,6-二氟苯HL28和1,3-双(5-(三氟甲基)吡啶-2-基)-4,6-二氟苯HL29,从中制备了相应的Pt(II)配合物PtLnCl。溶液中单体和激基复合物的发光能量与PtL1Cl和PtL22ClHL22 = 1,3-二(2-吡啶基)-4,6-二氟苯}进行了比较。单体发光的顺序可以从F原子和CF3基团分别对HOMO和LUMO的稳定作用来理解。激基复合物发光的顺序是微妙的,但两种情况下红移最多的都是PtL27Cl。将这些配合物纯薄膜作为OLED的发光层,展现出独特的激基复合物发射,发射光谱良好地延伸到技术上重要的近红外区域。
• Design, Synthesis, and Biological Properties of Highly Potent Epothilone B Analogues
  作者：K. C. Nicolaou、Pradip K. Sasmal、Gerasimos Rassias、Mali Venkat Reddy、Karl-Heinz Altmann、Markus Wartmann、Aurora O'Brate、Paraskevi Giannakakou

  DOI：10.1002/anie.200351819

  日期：2003.8.4
• WO2006/113704
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 2-Aryl indole NK1 receptor antagonists: optimisation of the 2-Aryl ring and the indole nitrogen substituent
  作者：Kevin Dinnell、Gary G Chicchi、Madhumeeta J Dhar、Jason M Elliott、Gregory J Hollingworth、Marc M Kurtz、Mark P Ridgill、Wayne Rycroft、Kwei-Lan Tsao、Angela R Williams、Christopher J Swain

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00183-4

  日期：2001.5

  Novel 2-aryl indole hNK1 receptor ligands were prepared utilising palladium cross-coupling chemistry of a late intermediate as a key step. Compounds with high hNK1 receptor binding affinity and good brain penetration (e.g., 9d) were synthesised.

  利用后期中间体的钯交叉偶联化学作为关键步骤，制备了新型的2-芳基吲哚hNK1受体配体。合成了具有高hNK1受体结合亲和力和良好的脑渗透性（例如9d）的化合物。