1-(phenylthio)ethyl acetate | 91922-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(phenylthio)ethyl acetate
• 英文别名: 1-acetoxyethyl phenyl sulfide；acetic acid-(1-phenylsulfanyl-ethyl ester)；Essigsaeure-(1-phenylmercapto-aethylester)；1-Phenylsulfanylethyl acetate
• CAS: 91922-48-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: DQSXKXMQGDNUJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-100 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylthio)ethyl acetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-acetoxyethyl phenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  α-和β-杂原子取代的乙基苯基亚砜的热解

  摘要：

  用1-氯乙基苯基亚砜(1)对α-和β-杂原子取代乙基苯基亚砜的热分解机理进行了研究；两个非对映异构体 1-乙酰氧基乙基（取代苯基）亚砜 (2a) 和 (2b)；和2-氯乙基苯基、2-溴乙基苯基和2-甲氧基乙基苯基亚砜(3、4、5)。在 160°C 下，1 的热解速率比用作参考的乙基苯基亚砜快 4.8 倍，而 2a 和 2b 的热解速率分别快 107 和 155 倍。结果表明，α-杂原子上的孤对电子比它们的电负性具有更大的速率加速效应。2a 和 2b 的苯基的取代基效应产生了正的哈米特 ρ 值（ρ a = 0.76 和 ρ b = 0.80 vs. σ）。2a 和 2b 的激活参数如下： 2a, ΔH ‡ = 112 kJmol−1，ΔS ‡ = −20 JK−1mol−1；2b，ΔH ‡ = 107 kJmol−1，ΔS ‡ = −29 JK-1mol−1。观察到 1-乙酰氧基乙基-2,2

  DOI：

  10.1080/10426501003773563
• 作为产物：
  描述：

  苯乙硫醚 、 溶剂黄146 以45%的产率得到1-(phenylthio)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  氟有机化合物官能团的电解转化。I.三氟乙基硫的阳极甲氧基化和乙酰氧基化

  摘要：

  成功进行了苯基三氟乙基硫醚的阳极甲氧基化和乙酰氧基化反应，分别以良好或优异的收率得到了相应的α-甲氧基和α-乙酰氧基硫化物。发现这些产物是合成氟有机化合物的有用组成部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83902-7

文献信息

• Electrochemical Oxidation Enables Regioselective and Scalable α-C(sp³)-H Acyloxylation of Sulfides
  作者：Huamin Wang、Meng He、Yongli Li、Heng Zhang、Dali Yang、Masanari Nagasaka、Zongchao Lv、Zhipeng Guan、Yangmin Cao、Fengping Gong、Zhilin Zhou、Jingyun Zhu、Supravat Samanta、Abhishek Dutta Chowdhury、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.1c00288

  日期：2021.3.10

  A highly selective, environmentally friendly, and scalable electrochemical protocol for the construction of α-acyloxy sulfides, through the synergistic effect of self-assembly-induced C(sp3)–H/O–H cross-coupling, is reported. It features exceptionally broad substrate scope, high regioselectivity, gram-scale synthesis, construction of complex molecules, and applicability to a variety of nucleophiles

  报道了一种通过自组装诱导的 C(sp 3 )-H/O-H 交叉偶联的协同效应构建 α-酰氧基硫化物的高选择性、环境友好和可扩展的电化学方案。它具有极其广泛的底物范围、高区域选择性、克级合成、复杂分子的构建以及对各种亲核试剂的适用性。此外，软X射线吸收技术和一系列控制实验已被用来证明基板自组装的关键作用，这确实是我们电化学方案中高区域选择性的出色兼容性和精确控制的原因.
• Reactions of Thiiranium and Sulfonium Ions with Alkenes in the Gas Phase
  作者：Samuel C. Brydon、Shea Fern Lim、George N. Khairallah、Philippe Maître、Estelle Loire、Gabriel da Silva、Richard A. J. O’Hair、Jonathan M. White

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01264

  日期：2019.8.16

  Ion–molecule reactions between thiiranium ion 11 (m/z 213) and cyclohexene and cis-cyclooctene resulted in the formation of addition products 17a and 17b (m/z 295 and m/z 323, respectively) via an electrophilic addition pathway. Associative π-ligand exchange involving direct transfer of the PhS+ moiety, which has been observed for analogous seleniranium ions in the gas phase, did not occur despite

  硫鎓离子11（m / z 213）与环己烯和顺式-环辛烯之间的离子分子反应导致通过亲电子加成途径形成加成产物17a和17b（分别为m / z 295和m / z 323）。涉及直接转移PhS +的缔合π-配体交换尽管先前的溶液实验表明它是有效的途径，但并未在气相中观察到类似硒离子的部分发生。在理论上以M06-2X / def2-TZVP进行的DFT计算显示，交换反应的壁垒很高，而加成途径则更为合理。Hammett图为该途径提供了进一步的支持，该图显示了反应速率随硫鎓离子衍生物的苄基位置变得更亲电而增加（ρ= +1.69；R 2 = 0.974）。反应性更高的异构sulf离子22由于对红外光谱法和DFT计算观察到的反应性负责，因此被认为是异构化的可能性很小。为了进一步探索反应性的差异，分别形成了ira离子25和sulf离子27，后者的离子向顺式-环辛烯的反应速率比通过计算合理化的ira离子更
• Benneche, Tore; Strande, Per; Wiggen, Unni, Acta Chemica Scandinavica, 1989, vol. 43, # 1, p. 74 - 77
  作者：Benneche, Tore、Strande, Per、Wiggen, Unni

  DOI：——

  日期：——
• Tin-Pummerer Rearrangement in the Synthesis of O,S-Acetal Derivatives.
  作者：Jostein Hatlelid、Tore Benneche、Kjell Undheim、Frode Rise、Michael P. Hartshorn、Manuela Merchán、Ward T. Robinson、Björn O. Roos、Claire Vallance、Bryan R. Wood

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.51-1092

  日期：——

  alpha-Thioalkyl esters and carbonates have been prepared by a tin-Pummerer rearrangement in reactions of alpha-stannylated sulfoxides with acid chlorides or chloroformates, respectively. Acid chlorides have a higher reactivity than chloroformates in this reaction.
• Ranu, Brindaban C.; Chattopadhyay, Kalicharan; Ghosh, Sudip, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 12, p. 1199 - 1204
  作者：Ranu, Brindaban C.、Chattopadhyay, Kalicharan、Ghosh, Sudip、Jana, Ranjan

  DOI：——

  日期：——