methyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-prolyl-L-serinate | 1228076-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-prolyl-L-serinate
• 英文别名: Fmoc-Pro-Se-OMe；Fmoc-Pro-Ser-OMe；9H-fluoren-9-ylmethyl (2S)-2-[[(2S)-3-hydroxy-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1228076-46-7
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₆
• 分子量: 438.48
• InChiKey: SFJRSBJEDJRSLB-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-prolyl-L-serinate 在 N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到Fmoc-Pro-Dha-OMe
  参考文献：
  名称：

  含有取代的（S）-或（R）-色氨酸的肽类似物的简单途径

  摘要：

  我们研究了路易斯酸促进的吲哚和取代的吲哚与含脱氢丙氨酸的二肽R -Xaa-Dha-OR 1的Friedel-Crafts烷基化反应。反应以中等至足够的非对映选择性进行，并且产率根据所选择的路易斯酸而有很大变化。酯基的取代基R 1揭示了对（S）-Trp或（R）-Trp的优先形成的一些影响。我们利用该反应来制备含有取代色氨酸的不同肽。为了测试该方法制备生物学相关化合物的功效，我们合成了两种前所未有的内啡肽-1类似物（μ阿片受体的内源性激动剂），其中任一（位置3上的S）-或（R）-2-甲基色氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.017
• 作为产物：
  描述：

  、 L-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以630 mg的产率得到methyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-prolyl-L-serinate
  参考文献：
  名称：

  Practical One-Pot Double Functionalizations of Proline

  摘要：

  将脯氨酸溶解为三乙基铵盐后，就可以高效地进行 N 保护（作为 Boc、Cbz 或 Moc 衍生物）以及随后的酯化或羧基末端的酰胺化反应。基于这一概念，我们开发出了非常实用的方案来制备一系列脯氨酸衍生物（包括 Pro-Ser 二乙酸酯、Weinreb 酰胺和 N 保护脯氨酸酯），这些衍生物是重要的中间体，例如用于合成脯氨酸衍生肽、手性试剂和不对称合成催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258428

文献信息

• A simple route towards peptide analogues containing substituted (S)- or (R)-tryptophans
  作者：Luca Gentilucci、Lucia Cerisoli、Rossella De Marco、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.017

  日期：2010.5

  the efficacy of this method for preparing biologically relevant compounds, we synthesized two unprecedented analogues of endomorphin-1, the endogenous agonist of the μ-opioid receptor, having either (S)- or (R)-2-methyltryptophan in position 3.

  我们研究了路易斯酸促进的吲哚和取代的吲哚与含脱氢丙氨酸的二肽R -Xaa-Dha-OR 1的Friedel-Crafts烷基化反应。反应以中等至足够的非对映选择性进行，并且产率根据所选择的路易斯酸而有很大变化。酯基的取代基R 1揭示了对（S）-Trp或（R）-Trp的优先形成的一些影响。我们利用该反应来制备含有取代色氨酸的不同肽。为了测试该方法制备生物学相关化合物的功效，我们合成了两种前所未有的内啡肽-1类似物（μ阿片受体的内源性激动剂），其中任一（位置3上的S）-或（R）-2-甲基色氨酸。
• Practical One-Pot Double Functionalizations of Proline
  作者：Hans-Günther Schmalz、Peter Huy

  DOI：10.1055/s-0030-1258428

  日期：2011.3

  Solubilization of proline as the triethylammonium salt allows N-protection (as the Boc, Cbz or Moc derivative) and subsequent esterification or amidation of the carboxy terminus to be performed in an efficient one-pot fashion. Based on this concept, highly practical protocols were developed to prepare a series of proline derivatives (including Pro-Ser dipetides, Weinreb amides and N-protected proline esters), which are important intermediates, for instance, for the synthesis of proline-derived peptides, chiral reagents and catalysts for asymmetric synthesis.

  将脯氨酸溶解为三乙基铵盐后，就可以高效地进行 N 保护（作为 Boc、Cbz 或 Moc 衍生物）以及随后的酯化或羧基末端的酰胺化反应。基于这一概念，我们开发出了非常实用的方案来制备一系列脯氨酸衍生物（包括 Pro-Ser 二乙酸酯、Weinreb 酰胺和 N 保护脯氨酸酯），这些衍生物是重要的中间体，例如用于合成脯氨酸衍生肽、手性试剂和不对称合成催化剂。