9,9-bis(4-aminophenyl)-2,7-dibromofluorene | 266315-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9,9-bis(4-aminophenyl)-2,7-dibromofluorene
• 英文别名: 2,7-Dibromo-9,9-bis(4-aminophenyl)-9H-fluorene；4-[9-(4-aminophenyl)-2,7-dibromofluoren-9-yl]aniline
• CAS: 266315-56-4
• 化学式: C₂₅H₁₈Br₂N₂
• 分子量: 506.239
• InChiKey: QQSLVEBWRWQEGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-bis(4-aminophenyl)-2,7-dibromofluorene 在 盐酸 、 1,10-菲罗啉 、 potassium iodide 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,7-dibromo-9,9-bis[4-(3,6-di-tert-butylcarbazol-9-yl)phenyl]fluorene
  参考文献：
  名称：

  Stable and efficient deep-blue terfluorenes functionalized with carbazole dendrons for solution-processed organic light-emitting diodes

  摘要：

  通过在骨架上功能化碳杂环树枝，成功开发了具有高光谱稳定性和器件效率的深蓝色三芴烯，显示出峰值EQE为2.02％，CIE坐标为（0.16，0.04），适用于溶液加工的未掺杂OLED。

  DOI：

  10.1039/c5tc01711d
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 在 溴 、 aniline hydrochloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 9,9-bis(4-aminophenyl)-2,7-dibromofluorene
  参考文献：
  名称：

  芳基氨基官能化的芴和咔唑基共聚物：将CdTe纳米晶体复合材料从红色变为白色

  摘要：

  ' - （2,7-二溴-9-四个交替芳基氨基官能化的共聚物在Suzuki共聚施加4,4合成ħ -芴-9,9-二基）二苯胺，4,4' - （2,7-二溴9 H-芴-9,9-二基）双（N，N-二苯基苯胺），4-（3,6-二溴-9 H-咔唑-9-基）苯胺和4-（3,6-二溴-9）ħ咔唑-9-基） - N，N- -diphenylaniline结合2,2' - （9,9-二辛基9 ħ -芴-2,7-二基）双（1,3,2-二氧杂硼烷）。所得的新型交替共聚物已得到充分表征。该共聚物显示出蓝光发射，并且芴基聚合物的光学带隙至少为2.93 eV，咔唑基聚合物的光学带隙至少为3.07 eV。氨基官能团可以连接半导体CdTe纳米晶体（NCs）并合成一系列具有CdTe NCs的复合材料。此外，通过绑扎这些CdTe NC在宽范围内调整发射颜色，可以轻松制备出“点菜式”发射颜色的有机-无机半导体复合材料。©2010

  DOI：

  10.1002/pola.24438

文献信息

• 一种9,9-双(4-氨基苯基)芴衍生物的合成方法
  申请人：南通新纳希新材料有限公司

  公开号：CN111675621B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明涉及一种9,9‑双(4‑氨基苯基)芴衍生物的合成方法，包括下述步骤：将9‑芴酮、苯胺、催化剂、溶剂依次加入到装有搅拌器、温度计和分水器的三口烧瓶中；向三口烧瓶中通入N2进行保护，开启搅拌器、加热回流；反应完后降温，过滤，滤饼用少量溶剂洗涤，得到催化剂，滤液减压蒸馏依次蒸出溶剂和少量未反应的苯胺；蒸馏后所得剩余物为粗品，经重结晶后得到纯品，即为所需的9,9‑双(4‑氨基苯基)芴产品。本发明的优点在于：本发明使用绿色的固体酸蒙脱土K10为催化剂,可以重得使用2到3次，减少了因中和而产生的三废，苯胺的用量也降低并可回套用，反应条件温和，操作简便，是一种经济可行的清洁生产工艺，易于实现大规模生产。
• New intramolecular through-space charge transfer emission: tunable dual fluorescence of terfluorenes
  作者：Linna Zhu、Cheng Zhong、Zhongyin Liu、Chuluo Yang、Jingui Qin

  DOI：10.1039/c0cc00136h

  日期：——

  We have synthesized a series of new terfluorene derivatives, and investigated their novel fluorescence emission behaviors. We have demonstrated a new intramolecular through-space charge transfer emission experimentally and theoretically. This is the first report on spiroconjugation-like caused fluorescence emission, which could be tuned by the electron nature of pendent groups without changing their absorption.

  我们合成了一系列新的三芴衍生物，并研究了它们新颖的荧光发射行为。我们在实验和理论上证明了一种新的分子内空间电荷转移发射。这是首次报道类似螺共轭作用的荧光发射，这种发射可以在不改变其吸收的情况下通过悬垂基团的电子性质进行调节。
• Nonvolatile write-once read-many-times memory behaviors of polyimides containing tetraphenyl fluorene core and the pendant triphenylamine or carbazole moieties
  作者：Yanhua Yang、Zijun Ding、Jingcheng Xia、Youxuan Zheng、Shijin Ding、Yingzhong Shen

  DOI：10.1002/pola.29039

  日期：2018.8.1

  To better understand the structure–property relationships, two novel aromatic diamines containing tetraphenyl fluorene (TPF) moiety through triphenylamine (TPA) unit and carbazole (Cz) unit modification are designed and synthesized, respectively. Four thermally stable and excellent solubility polyimides are prepared and characterized. The excellent film‐formation ability and thin film stability are

  为了更好地理解结构与性质之间的关系，分别设计和合成了两种通过三苯胺（TPA）单元和咔唑（Cz）单元修饰的含有四苯基芴（TPF）部分的新型芳香族二胺。制备并表征了四种热稳定且溶解性优异的聚酰亚胺。分别通过X射线衍射（XRD）和原子力显微镜（AFM）测量研究了优异的成膜能力和薄膜稳定性。这些存储器件是经过制造的，其吸水率低的PIs膜夹在氧化铟锡（ITO）接地电极和Al顶部电极之间，并且由于阈值电压低而表现出非易失性一次写入多次读取（WORM）的存储行为。通过调节能量水平来延长保留时间。所有器件的电流传导机理均通过理论传导模型线性拟合。分子模拟被用来证明切换机制和记忆效应。实验结果为存储器设备的设计可调开关电压提供了一个视角。©2018 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学2018，56，1630年至1644年
• POLAR SEMICONDUCTOR HOLE TRANSPORTING MATERIAL
  申请人：Towns Carl R.

  公开号：US20120217490A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  A semiconductive hole transport material containing polar substituent groups, the polar substituent groups substantially not affecting the electronic properties of the hole transport material and the hole transport material being soluble in a polar solvent.

  一种含有极性取代基团的半导体空穴传输材料，这些极性取代基团基本上不影响空穴传输材料的电子性质，且空穴传输材料可溶于极性溶剂。
• Synthesis and Characterization of Luminescent Polyfluorenes Incorporating Side-Chain-Tethered Polyhedral Oligomeric Silsesquioxane Units
  作者：Chia-Hung Chou、So-Lin Hsu、K. Dinakaran、Mao-Yuan Chiu、Kung-Hwa Wei

  DOI：10.1021/ma0479520

  日期：2005.2.1

  Using Suzuki polycondensation, we have synthesized polyhedral silsesquioxane-tethered polyfluorene copolymers, poly(9,9'-dioctylfluorene-co-9,9'-bis[4-(N,N-dipolysilsesquioxane)aminophenyl]fluorene) (PFO-POSS), that have well-defined architectures. This particular PFO-POSS molecular architecture increases the quantum yield of polyfluorene significantly by reducing the degree of interchain aggregation; in addition, these copolymers exhibit a purer and stronger blue light by preventing the formation of keto defects.