methyl 3-methoxy-4-(3-(naphthalen-2-yl)-4-oxothiazolidin-2-yl)benzoate | 1402049-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-methoxy-4-(3-(naphthalen-2-yl)-4-oxothiazolidin-2-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-methoxy-4-(3-naphthalen-2-yl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-yl)benzoate；methyl 3-methoxy-4-(3-naphthalen-2-yl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-yl)benzoate
• CAS: 1402049-29-9
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₄S
• 分子量: 393.463
• InChiKey: IWYIUZPCMJSCBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸4-(羟甲基)-3-甲氧基-甲酯 、 巯基乙酸 、 2-萘胺 在 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以94%的产率得到methyl 3-methoxy-4-(3-(naphthalen-2-yl)-4-oxothiazolidin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  T3P®-DMSO介导的一锅级联方案，用于从醇类合成4-噻唑烷酮

  摘要：

  据报道，丙基膦酸酐（T3P®）-DMSO介导的醇氧化为羰基化合物，随后将其与芳基/杂芳基胺和巯基乙酸环化，得到4-噻唑烷酮。首次直接从醇类合成4-噻唑烷酮。温和的反应条件，宽泛的官能团耐受性，简便的后处理和良好的收率是该方案的显着特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.020

文献信息

• T3P®-DMSO mediated one pot cascade protocol for the synthesis of 4-thiazolidinones from alcohols
  作者：Kothanahally S. Sharath Kumar、Toreshettahally R. Swaroop、Kachigere B. Harsha、Kereyagalahally H. Narasimhamurthy、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.020

  日期：2012.10

  Propylphosphonic anhydride (T3P®)-DMSO mediated oxidation of alcohols to carbonyl compounds and their subsequent cyclization with aryl/hetero aryl amines and thioglycolic acid to afford 4-thiazolidinones has been reported. Synthesis of 4-thiazolidinones directly from alcohols has been carried out for the first time. Mild reaction conditions, wide functional group tolerance, ease of work-up, and good

  据报道，丙基膦酸酐（T3P®）-DMSO介导的醇氧化为羰基化合物，随后将其与芳基/杂芳基胺和巯基乙酸环化，得到4-噻唑烷酮。首次直接从醇类合成4-噻唑烷酮。温和的反应条件，宽泛的官能团耐受性，简便的后处理和良好的收率是该方案的显着特征。