2,5-bis(bromomethyl)furan | 57846-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,5-bis(bromomethyl)furan
• CAS: 57846-04-5
• 化学式: C₆H₆Br₂O
• 分子量: 253.921
• InChiKey: BVGDXDCULRNXRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(bromomethyl)furan 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 23-Oxa-3,18-diselenatetracyclo[18.2.1.05,10.011,16]tricosa-1(22),5,7,9,11,13,15,20-octaene
  参考文献：
  名称：

  某些[3.3]二硒代-和[4.4]四硒代环烷的合成及多核NMR表征。

  摘要：

  制备了几个对称和不对称的双硒代硒环，并通过多核（1 H，13 C { 1 H}和77 Se { 1 H}）NMR进行了表征。苯基，呋喃基，吡啶基和噻吩基的对称环烷似乎在室温下主要以顺式构象存在。一些环烷的VT- 1 H NMR表明，在低温下，桥硒分布不同的顺式构象异构体之间的平衡（相对于镜面对称，不对称于反转中心）是可以减慢的。有趣的13 C { 1在含有2，2′-联苯，吡啶和呋喃的不对称环烷中观察到H}位移。的77硒{ 1 H}化学位移似乎与对环芳的腔的尺寸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80024-7
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,5-bis(bromomethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  带有过渡金属指示的双齿双桥配体自组装的分子方块，立方和链†

  摘要：

  两个新的配体L fur和L th由两个螯合的吡唑基-吡啶末端组成，它们经由亚甲基基团连接至呋喃-2,5-二基或噻吩-2,5-二基间隔基。这些与一系列过渡金属指示物的反应更喜欢八面体协调提供了一系列基于2M：3L比率的异常结构。[M 8（L fur）12 ] X 16（M = Co，Cu，X = BF 4； M = Zn，X = ClO 4）是具有近似D 4对称性的八核立方体，其中两个环状四核螺旋体M 4 L 4个单元通过四个附加的“柱状”配体连接。相反，[Ni 4（L fur）6 ]（BF 4）8是由两个双核Ni 2 L 2组成的中心对称分子正方形。通过一对额外的L Fur配体连接的相反手性的单元，以使Ni 4方形的四个边缘被两个和一个桥接配体交替跨越。[M 4（L次）6 ]（BF 4）8（M =钴，镍，铜）同样分子正方形具有类似结构，以[镍4（L毛皮）6 ]（BF 4）8与显著区别在于两个交联的双螺旋M

  DOI：

  10.1039/c1dt10263j

文献信息

• New carbamoylpiperidines as human platelet aggregation inhibitors
  作者：Zhengming Guo、Xiaozhang Zheng、Walter Thompson、Marion Dugdale、Ram Gollamudi

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00033-x

  日期：2000.5

  series of 3-carbamoylpiperidines (nipecotamides) are designed, synthesized and tested for their inhibitory action against adenosine diphosphate (ADP)-induced aggregation of human platelets. A structure-activity analysis of the bis(nipecotamido)aralkane type showed that a substituent on the piperidine ring should preferably be an amide and that the electronegativity of the carbonyl oxygen and the orientation

  设计，合成和测试了一系列3-氨基甲酰基哌啶（邻甲酰胺）对二磷酸腺苷（ADP）诱导的人血小板聚集的抑制作用。对双（邻氨基苯甲酰氨基）芳烷类型的结构活性分析表明，哌啶环上的取代基应优选为酰胺，并且羰基氧的电负性和酰胺基的取向影响活性。基于影响血小板活化和聚集的因素的知识，可在原位释放一氧化氮（NO）的硝酸酯部分被掺入到烟酰胺结构中。与没有-ONO2功能的那些化合物相比，这些化合物显示出增强的活性。它们还表现出立体选择性，内消旋异构体的效力约为合成非对映异构体混合物的两倍。用羟基，酯或烷基取代-ONO2的功能大大降低了抑制聚集的能力。此处显示的烟酰胺可抑制基础和胶原蛋白诱导的血小板三磷酸肌醇（IP3）水平以及磷酸肌醇周转率的升高。考虑到早期的结果，提出了一种综合的行动机制。
• Furan- and thiophene-functionalised bis-carbene ligands: Synthesis, silver(I) complexes, and catalysis
  作者：David J. Nielsen、Kingsley J. Cavell、Mihai S. Viciu、Steven P. Nolan、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.08.023

  日期：2005.12

  bis-imidazolium salts were tested as in situ additives in a Pd(0)-catalysed aryl amination coupling reaction, with the best observed activities around 20% of those seen with 1,3-bis(2,6-di-iso-propylphenyl)imidazolium chloride under identical conditions. The bulkier N-tBu and N-mesityl substituted salts were found to be more active than the N-methyl substituted analogues.

  银（I）的新的呋喃和噻吩-官能化的亲核杂环卡宾（NHC）配合物通过新颖呋喃和噻吩-官能化的双-咪唑鎓盐的有Ag的反应制备2的两个样品O. Ñ甲基取代的呋喃阴离子复分解成四氟硼酸盐后，获得了适用于单晶X射线研究的α-和噻吩官能化的Ag（I）配合物。结构特征表明双核[Ag 2（Me CEC）2 ]（BF 4）2（E = O，S）在两种情况下均具有离散的二十元双金属环的配方；然而，总的分子构象变化很大，特别是在两个桥接呋喃或噻吩杂环相对于银配位平面的方向上。功能化的双咪唑鎓盐在Pd（0）催化的芳基胺化偶联反应中作为原位添加剂进行了测试，观察到的最佳活性约为1,3-bis（2,6-di- iso）的20％-异丙基苯基）咪唑鎓氯化物在相同条件下进行。发现较大的N - t Bu和N-间苯甲基取代的盐比N-甲基取代的类似物更具活性。
• Synthesis and Characterization of Dithia[3.3]metaparacyclophane‐Bridged Dimetallic Ruthenium Acetylide Complexes
  作者：Jianlong Xia、Ya‐Ping Ou、Xiang‐Gao Meng、Jun Yin、Guang‐ao Yu、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1002/ejic.201301304

  日期：2014.1

  Four dithia[3.3]metaparacyclophane-bridged dimetallic ruthenium acetylide complexes (1–4), in which the cyclophane units exhibit characteristic edge-to-face interactions between the top and bottom aromatic decks, have been designed, synthesized, and structurally characterized. X-ray diffraction analysis of 1–3 revealed that effective edge-to-face interactions exist in the solid state. IR spectroelectrochemical

  已设计、合成和结构表征了四种二硫杂 [3.3] 间位对环芳桥联二金属钌乙炔配合物 (1-4)，其中环烷单元在顶部和底部芳烃层之间表现出特征性的边对面相互作用。1-3 的 X 射线衍射分析表明，固态中存在有效的边对面相互作用。IR 光谱电化学结果表明二硫杂 [3.3] 间位环芳烷桥连配体是氧化还原非无害的。1+、2+、3+ 和 4+ 的 UV/Vis/NIR 光谱显示特征带包络，并且在 DFT 计算的帮助下，已将解卷积的多重跃迁分配给金属到配体电荷转移的组合（ MLCT) 和配体到配体电荷转移 (LLCT) 具有可观的跨环 π-π 跃迁贡献，
• Rack-mounted chemistry IV: the thermal rearrangement of 7-oxabenzonorbornadienes into benzo[b]oxepines on and off the polycyclic rack
  作者：Muhong Shang、Douglas N. Butler、Ronald N. Warrener、Davor Margetić

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.105

  日期：2013.9

  The thermal rearrangement of [3]polynorbornane bis-imide rack-mounted 7-oxabenzonorbornadienes has been conducted using flash vacuum pyrolysis (FVP) at 520 °C and is compared with the FVP of similar 7-oxabenzonorbornadienes off the rack. The isomerisation is considered to involve (a) C–O bond cleavage to a vinylogous 1,5-dipole, (b) formation of a benzene epoxide by nucleophilic ring-closure and (c)

  [3]聚降冰片烷双-酰亚胺架装式7-氧杂苯并降冰片二烯的热重排已在520°C下使用快速真空热解（FVP）进行，并与现成的类似7-氧杂苯并降冰片二烯的FVP进行了比较。异构化被认为涉及（a）通过C-O键裂解成乙烯基的1,5-偶极子；（b）通过亲核闭环形成苯环氧化物；（c）将苯环氧化物化合为奥氮平。通过脱出乙炔和其他重排而与异苯并呋喃竞争的片段化成为架外的主要途径，而在架上高度赞成向奥索品的异构化。
• Antimicrobial, Antimalarial, and Antileishmanial Activities of Mono- and Bis-quaternary Pyridinium Compounds
  作者：Sandip B. Bharate、Charles M. Thompson

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2010.01035.x

  日期：2010.12

  quaternary pyridinium oximes against a number of lower pathogenicity BSL‐1 and 2 agents. In general, our compound panel had little to no antimicrobial action except for thiophene‐ and benzothiophene‐substituted monoquaternary pyridinium compounds 21 and 24 that showed moderate antibacterial activity against Staphylococus aureus and methicillin‐resistant S. aureus with IC50 values ranging from 12.2

  在暴露于抗胆碱酯酶剂后，基于吡啶的肟化合物已在世界范围内用作解毒剂。在发生化学和生物联合事件时，了解解毒剂对生物威胁提供额外保护的能力至关重要。本文报告了一系列季吡啶肟对许多低致病性 BSL-1 和 2 药物的体外抗菌和抗原生动物活性的结果。总的来说，我们的化合物面板几乎没有抗菌作用，除了噻吩和苯并噻吩取代的单季吡啶化合物21和24对金黄色葡萄球菌表现出中等抗菌活性和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，IC 50值范围为 12.2 至 17.7 μg/mL。化合物21和24还表现出对杜氏利什曼原虫的抗利什曼原虫活性，IC 50值分别为 19 和 18 μg/mL。另一种具有溴化丁基侧链17 的单季吡啶化合物对氯喹敏感和抗性恶性疟原虫菌株均表现出抗疟活性，IC 50值分别为 3.7 和 4.0 μg/mL。双季吡啶鎓化合物均未显示抗微生物或抗原生动物活性。这些化合物均未显示出对哺乳动物肾成纤维细胞的细