(Z)-2-bromo-2-nitro-1-phenylethene | 18315-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-bromo-2-nitro-1-phenylethene
• 英文别名: (Z)-(2-bromo-2-nitrovinyl)benzene；(2-Bromo-2-nitrovinyl)benzene；[(Z)-2-bromo-2-nitroethenyl]benzene
• CAS: 18315-81-6
• 化学式: C₈H₆BrNO₂
• 分子量: 228.045
• InChiKey: SKDNDVDHYMEGNJ-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C(Solv: acetic acid (64-19-7); cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  285.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.632±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Beta-bromo-beta-nitrostyrene is a yellow powder. (NTP, 1992)
• 闪点：
  130 °F (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 72° F (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-2-nitro-1-phenylethene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4'-(methylsulfonyl)phenyl)-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  利用吡咯 Weinreb 酰胺合成不对称 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮

  摘要：

  从 1,2-二芳基-1-硝基乙烯以吡咯-2-甲酰胺（吡咯 Weinreb 酰胺）作为关键的关键三步实现了不对称 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮的区域控制合成中间体。研究了两种不同的制备所需硝基烯烃的方法：（1）芳基硝基甲烷和芳基亚胺之间的改性亨利反应；(2) 2-芳基-1-溴-1-硝基乙烯与芳基硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。在芳基硝基甲烷的制备过程中遇到了一些困难，因此探索了一种被证明更有用的交叉偶联策略。1,2-二芳基-1-硝基乙烯与N-甲氧基-N之间的Barton-Zard吡咯环缩合反应-甲基-2-异氰基乙酰胺得到相应的吡咯 Weinreb 酰胺，然后分两步将其转化为所需的 3-吡咯啉-2-酮。总体而言，该方法允许构建 3,4-二芳基-3-吡咯啉-2-酮，并完全控制内酰胺羰基的取代基区域。通过制备八种不对称和对称的 3,4-diaryl-3-pyrrolin-2-ones，包括选择性

  DOI：

  10.1021/jo2013516
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-硝基-1,2-二溴乙烷 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(Z)-2-bromo-2-nitro-1-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下固相载体上的消除反应：官能化烯烃的合成

  摘要：

  在微波辐射下，用负载在氧化铝上的KF或膨润土/ Et 3 N处理1,2-二溴化合物会导致消除反应，从而以合理的收率生产官能化的烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00690-x

文献信息

• Insecticidal and acaricidal diarylpyrrolecarbonitrile and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05180734A1

  公开（公告）日：1993-01-19

  This invention relates to new diarylpyrrolecarbonitrile and new diarylnitropyrrole compounds. It also relates to the use of said compounds as insecticidal and acaricidal agents and to a method of protecting plants, particularly crop plants, from attack by insects and acarina by application of a new diarylpyrrolecarbonitrile or diarylnitropyrrole to said plants or to the locus in which they are growing.

  这项发明涉及新的二芳基吡咯烯碳腈和新的二芳基硝基吡咯烯化合物。它还涉及将这些化合物用作杀虫和杀螨剂的用途，以及通过向植物，特别是作物植物施用新的二芳基吡咯烯碳腈或二芳基硝基吡咯烯来保护植物免受昆虫和螨类侵害的方法。
• A Convenient Synthesis of Substituted 1-Bromo-1-nitroalkenes
  作者：Yanchang Shen、Baozhen Yang

  DOI：10.1080/00397919308020394

  日期：1993.1

  Abstract The reaction of aldehydes with bromonitromethane in the presence of tri-n-butylarsine affording substituted 1-bromo-1-nitroalkenes in good yields is described.

  摘要 描述了醛与溴硝基甲烷在三正丁基胂存在下以良好收率得到取代的 1-溴-1-硝基烯烃的反应。
• Synthesis of novel 3-halo-3-nitroflavanones and their activities as DNA methyltransferase inhibitors in cancer cells
  作者：Dany Pechalrieu、Daniel Dauzonne、Paola B. Arimondo、Marie Lopez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111829

  日期：2020.1

  used for leukaemia treatment, their low stability in physiological conditions and their lack of selectivity arise the need for the identification of non-nucleoside DNA methyltransferase inhibitors. Here, we describe the synthesis and pharmacological characterisation of a novel class of DNA methyltransferase inhibitors: the 3-halo-3-nitroflavanones. We showed that 3-bromo-3-nitroflavanones 3b and 4a have

  如今，人们已经清楚地确定了DNA甲基化在癌症中的意义。尽管核苷类似物目前被用于白血病治疗，但是它们在生理条件下的低稳定性和缺乏选择性引起鉴定非核苷DNA甲基转移酶抑制剂的需要。在这里，我们描述了新型的DNA甲基转移酶抑制剂：3-卤-3-硝基黄酮类化合物的合成和药理学表征。我们显示3-溴-3-硝基黄酮3b和4a具有微摩尔DNMT抑制作用，并且在细胞报告基因模型中具有增强的效力。有趣的是，它们比参考化合物稳定得多，并具有较低的细胞毒性，使它们成为开发用于抗癌治疗的非细胞毒性细胞重编程表观药物的新候选药物。
• ARYLOAZOL-2-YL CYANOETHYLAMINO COMPOUNDS, METHOD OF MAKING AND METHOD OF USING THEREOF
  申请人：Soll Mark David

  公开号：US20140080862A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The present invention relates to novel aryloazol-2-yl-cyanoethylamino derivatives of formula (I): wherein R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , P, Q, V, W, X, Y, Z and a are as defined in the description, compositions thereof, processes for their preparation and their uses as pesticides.

  本发明涉及新颖的式(I)的芳基咪唑-2-基-氰基乙基氨基衍生物：其中R3、R4、R5、R6、R7、P、Q、V、W、X、Y、Z和a如描述中所定义，以及其组合物、制备方法以及它们作为杀虫剂的用途。
• [EN] METHOD AND COMPOSITION FOR WATER TREATMENT<br/>[FR] PROCÉDÉ ET COMPOSITION DE TRAITEMENT DE L'EAU
  申请人：BROMINE COMPOUNDS LTD

  公开号：WO2020240559A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The invention provides a method of microbial control in water comprising adding to the water one or more bromine-based biocide(s) and cis-2-decenoic acid or a salt thereof. Compositions in the form of liquid concentrates comprising bromine-based biocides and cis-2-decenoic acid or a salt thereof are also described.

  该发明提供了一种水中微生物控制的方法，包括向水中添加一种或多种基于溴的生物杀灭剂和顺-2-癸烯酸或其盐。还描述了包含基于溴的生物杀灭剂和顺-2-癸烯酸或其盐的液体浓缩物组合物。