4,5-dibromo-1,2-epoxycyclohexane | 58774-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 4,5-dibromo-1,2-epoxycyclohexane
• 英文别名: 4,5-dibromocyclohexene oxide；4,5-dibromo-1,2-epoxicyclohexane；3,4-dibromo-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane；1,2-epoxy-4,5-dibromocyclohexane；1,2-dibromo-4,5-epoxy-cyclohexane；1.2-Epoxy-4.5-dibrom-cyclohexan；4,5-Dibromcyclohexenoxid
• CAS: 58774-33-7
• 化学式: C₆H₈Br₂O
• 分子量: 255.937
• InChiKey: UPEVUGACLNEWPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromo-1,2-epoxycyclohexane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzene oxide
  参考文献：
  名称：

  氧化苯衍生的内消旋三环体系的合成和不对称化

  摘要：

  源自苯氧化物和N-烷基马来酰亚胺的Diels-Alder加合物的臭氧分解导致带有六个连续立体中心的完全取代的内消旋双环体系，经NaBH 4还原后分离为二醇。后处理的变化允许通过酰亚胺立体中心的双差向异构化来分离两种不同的非对映异构体。通过不对称的亲核环氧化物开环和酰化反应使所得的内消旋二醇不对称化，提供了进入高度取代的，对映体富集的稠合环的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00523
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到4,5-dibromo-1,2-epoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  氧化苯-Oxepin平衡-重原子隧穿被溶剂相互作用逆转的奥秘。

  摘要：

  苯氧化物（之间的平衡1）和氧杂（2）是大的重要性对于理解在生物系统和在对流层苯的降解。我们的研究表明，在低温下，这种平衡受罕见的重原子隧穿控制。在3 K的固态氩气中，1的隧穿以约5.3×10 -5  s -1的速率常数重新排列为2。因此，在非极性环境中，2比1稳定一些，这与CCSD（T）理论级别的计算一致。但是，如果氩气掺杂了1％的H 2 O或CF 3在分别作为典型的氢或卤素键供体的情况下，形成了1和2的弱络合物，现在2隧穿回形成1。因此，通过形成非共价复合物，1变得比2稳定，重原子隧穿的方向相反。

  DOI：

  10.1002/anie.202010452

文献信息

• Studies on photochemical reactions of air pollutants. VIII. Photochemical epoxidation of olefins with NO2 in a solid-gas phase system.
  作者：KAZUHIRO NOJIMA、TAKESHI OHYA、SABURO KANNO、MASAAKI HIROBE

  DOI：10.1248/cpb.30.4500

  日期：——

  Upon irradiation with a xenon lamp through a Pyrex filter (cut-off below 290 nm), olefinic compounds such as trans-stilbene, cyclohexene, 4, 5-dibromocyclohexene and aldrin reacted with nitrogen dioxide, an air pollutant which induces photochemical smog, in air and gave the corresponding epoxides in good yields, while phenanthrene gave 9, 10-phenanthrenequinone and 9-hydroxy-10-nitrophenanthrene. Furthermore, the photochemical and dark reactions of phenanthrene 9, 10-oxide with nitrogen dioxide in air both resulted in the same products as above. Therefore, phenanthrene 9, 10-oxide seems to be an intermediate in the photochemical reaction of phenanthrene with nitrogen dioxide in air.

  在通过钠石英滤光片（截止波长低于290纳米）用氙灯照射后，烯烃化合物如反式二苯乙烯、环己烯、4,5-二溴环己烯和 aldrin 在空气中与二氧化氮（一种引发光化学烟雾的空气污染物）反应，生成相应的环氧化物，并且产率较高，而菲则生成了9,10-菲醌和9-羟基-10-硝基菲。此外，菲-9,10-氧化物与空气中的二氧化氮进行的光化学反应和暗反应都得到了相同的产物。因此，菲-9,10-氧化物似乎是在菲与空气中的二氧化氮光化学反应中的一个中间体。
• INTRAMOLECULAR ALKYLATION OF VINYLGERMANES AND IODODEGERMYLATION OF 1-CYCLOALKENYLGERMANES
  作者：Hiroji Oda、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/cl.1985.53

  日期：1985.1.5

  Whereas 2-methyl-2,3-epoxy-6-triethylgermyl-6-tridecene gave the expected alkylidenecyclopentanol upon treatment with TiCl4, 5-triethylgermyl-5-dodecenal dimethyl acetal provided the unexpected cyclohexene derivative. Transformation of 1-triethylgermylcycloalkenes into 1-iodocycloalkenes is also described.

  2-甲基-2,3-环氧-6-三乙基锗基-6-十三烯在用TiCl 4 处理后得到预期的亚烷基环戊醇，而5-三乙基锗基-5-十二烯醛二甲基乙缩醛提供了意想不到的环己烯衍生物。还描述了 1-三乙基锗基环烯烃向 1-碘代环烯烃的转化。
• Is Benzene Oxide Homoaromatic? A Microcalorimetric Study
  作者：Zhi Sheng Jia、Peter Brandt、Alf Thibblin

  DOI：10.1021/ja010226h

  日期：2001.10.1

  Rate constants and heats of reaction for the aromatization of benzene oxide (1) and the acid-catalyzed aromatization of benzene hydrate (2) in highly aqueous solution giving phenol and benzene, respectively, have been measured by heat-flow microcalorimetry. The measured heat of reaction of benzene oxide, DeltaH = -57.0 kcal mol(-1), is much larger than that of benzene hydrate, DeltaH = -38.7 kcal mol(-1)

  苯氧化物 (1) 的芳构化和苯水合物 (2) 在高水溶液中的酸催化芳构化反应的速率常数和反应热分别通过热流微量热法测量得到苯酚和苯。测得的苯氧化物反应热 DeltaH = -57.0 kcal mol(-1)，远大于苯水合物，DeltaH = -38.7 kcal mol(-1)，尽管苯氧化物的反应性异常低，速率比率 0.08。测量的焓与使用 B3LYP 混合函数计算的结果一致，该混合函数通过半经验 AM1/SM2 计算得出的溶剂化能进行校正。与 DeltaH = -24 的结构相关的 1,3-环己二烯氧化物 (3) 和 2-环己烯醇 (4) 的相应反应的测量焓进行比较。9 kcal mol(-1)（包括 -1.2 kcal mol(-1) 的小计算修正）和 DeltaH 大约 0 kcal mol(-1)，分别为苯氧化物提供比苯水合物更小的芳构化能反应 (DeltaDeltaDeltaH
• Davies, Stephen G.; Polywka, Mario E. C.; Thomas, Susan E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1277 - 1282
  作者：Davies, Stephen G.、Polywka, Mario E. C.、Thomas, Susan E.

  DOI：——

  日期：——
• sym-Oxepin oxide
  作者：William H. Rastetter

  DOI：10.1021/ja00436a046

  日期：1976.9