N-<(benzyloxy)carbonyl>-2-<(E)-5-(ethoxycarbonyl)-4-pentenyl>-4-hydroxy-1,2-dihydropyridine | 141584-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<(benzyloxy)carbonyl>-2-<(E)-5-(ethoxycarbonyl)-4-pentenyl>-4-hydroxy-1,2-dihydropyridine
• 英文别名: N-[(benzyloxy)carbonyl]-2-[(E)-5-(ethoxycarbonyl)-4-pentenyl]-4-hydroxy-1,2-dihydropyridine；benzyl 2-[(E)-6-ethoxy-6-oxohex-4-enyl]-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 141584-04-5
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: URFIMOPGAAESJE-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(benzyloxy)carbonyl>-2-<(E)-5-(ethoxycarbonyl)-4-pentenyl>-4-hydroxy-1,2-dihydropyridine 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 C₂₂H₂₅NO₄
  参考文献：
  名称：

  Dihydrolycolucine 全合成的研究。AB 和 CEF 环片段的制备

  摘要：

  已经研究了合成石松生物碱二氢番茄红素 ( 1 )的策略。合成路线是基于N-酰基吡啶盐化学开发的，以制备可最终收敛到天然产物的目标片段3和4。关键反应包括 IMDA 环加成和逆曼尼希开环以形成 AB 和 EF 环片段。使用吡啶取代和定向锂化化学制备环 C 前体。环 C 和 EF 的铃木交叉偶联导致 CEF 环片段。关闭七元 D 环的最初尝试没有成功。

  DOI：

  10.1021/jo500878v
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-<(benzyloxy)carbonyl>-2-<(E)-5-(ethoxycarbonyl)-4-pentenyl>-4-hydroxy-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Dihydrolycolucine 全合成的研究。AB 和 CEF 环片段的制备

  摘要：

  已经研究了合成石松生物碱二氢番茄红素 ( 1 )的策略。合成路线是基于N-酰基吡啶盐化学开发的，以制备可最终收敛到天然产物的目标片段3和4。关键反应包括 IMDA 环加成和逆曼尼希开环以形成 AB 和 EF 环片段。使用吡啶取代和定向锂化化学制备环 C 前体。环 C 和 EF 的铃木交叉偶联导致 CEF 环片段。关闭七元 D 环的最初尝试没有成功。

  DOI：

  10.1021/jo500878v

文献信息

• Intramolecular diels-alder reactions of 2-alkenyl-1,2-dihydropyridines. An approach to the synthesis of the -decahydroquinoline ring system.
  作者：Daniel L. Comins、Abdul H. Abdullah、Roy K. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88002-8

  日期：1983.1

  In refluxing decalin 2-alkenyl-1-alkoxycarbonyl-1,2-dihydropyridines undergo an intramolecular Diels-Alder reaction to provide novel polycyclic compounds. The -decahydroquinoline ring system can be prepared from the appropriate Diels-Alder product utilizing a ring-opening reverse Mannich reaction.

  在回流十氢化萘中，2-烯基-1-烷氧基羰基-1,2-二氢吡啶类经历分子内狄尔斯-阿尔德反应，以提供新颖的多环化合物。所述-decahydroquinoline环系统可以从利用开环反向曼尼希反应适当的狄尔斯-阿尔德产物来制备。
• An intramolecular Diels-Alder/retro-Mannich approach to the cis-perhydroquinoline ring system. Model studies toward the synthesis of Lycopodium alkaloids
  作者：Daniel L. Comins、Rima S. Al-Awar

  DOI：10.1021/jo00041a011

  日期：1992.7

  Model studies toward the preparation of cis-decahydroquinoline derivatives using an IMDA/retro-Mannich strategy were carried out. Tricyclic amino ester 13, prepared via an IMDA reaction of 1,2-dihydropyridine 11, was ring-opened on treatment with excess LDA. Trapping the intermediate dianion 17 with TMSCl gave the polysilylated derivatives 18. Subsequent N-acylation with benzyl chloroformate provided ene carbamate 19, which on catalytic hydrogenation gave the desired decahydroquinoline 21. In a similar manner, 1,2-dihydropyridine 22 was cyclized and ring-opened in two steps to give the desired cis-hexahydroquinolone 25. N-Acylation of 25 with LDA and benzyl chloroformate provided the benzyl carbamate 26 in quantitative yield. The target model compounds, 21 and 26, were prepared with complete control of relative stereochemistry at their three contiguous stereogenic centers. The mechanisms for the retro-Mannich ring-openings are discussed.
• COMINS, D. L.;ABDULLAH, ABDUL, H.;SMITH, R. K., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 27, 2711-2714
  作者：COMINS, D. L.、ABDULLAH, ABDUL, H.、SMITH, R. K.

  DOI：——

  日期：——