2,3,3,4-tetrabromo-1,5-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene | 444586-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,3,3,4-tetrabromo-1,5-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene
• 英文别名: 2,3,4,4-tetrabromo-1,5-dimethyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene；2,3,4,4-Tetrabromo-1,5-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene；2,3,4,4-tetrabromo-1,5-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene
• CAS: 444586-27-0
• 化学式: C₉H₈Br₄O
• 分子量: 451.778
• InChiKey: YCSHLFUCNSQRQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-69 °C
• 沸点：
  366.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3,4-tetrabromo-1,5-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene 在 silver nitrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到3,4-dibromo-1,5-dimethyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]octa-3,6-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.1]辛二烯衍生物的银促进反应。

  摘要：

  [反应：见正文]高度取代的双环[3.2.1]辛二烯结构单元很容易从四氯或四溴环丙烯与环二烯反应制备。这些多卤代衍生物可以用作多种官能化的桥连双环化合物的前体。在此，我们报道了亲电物质与银离子的产生和反应。

  DOI：

  10.1021/ol0258740
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3,4-tetrabromo-1,5-dimethyl-8-oxatricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-ene 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100 mg的产率得到2,3,3,4-tetrabromo-1,5-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  四溴环丙烯桥联合成子：用2，5-二甲基呋喃重整Diels-Alder加成反应的研究

  摘要：

  四溴环丙烯与呋喃的反应直接导致生成8-氧杂双环[3.2.1]辛二烯衍生物。已经提出，这涉及最初的狄尔斯-阿尔德反应，然后是初级加合物的重排。我们已首次，分离的主加合物和通过X-射线结晶学分析证实，该加合物是外切的产物-选择性地添加。动力学研究表明重排过程中带电中间体的中间性。

  DOI：

  10.1021/jo0352631

文献信息

• Silver-Promoted Reactions of Bicyclo[3.2.1]octadiene Derivatives
  作者：Ravi S. Orugunty、Dennis L. Wright、Merle A. Battiste、Khalil A. Abboud

  DOI：10.1021/ol0258740

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] Highly substituted bicyclo[3.2.1]octadiene building blocks are easily prepared from tetrachloro- or tetrabromocyclopropene through reaction with cyclic dienes. These polyhalogenated derivatives can serve as precursors to a variety of functionalized bridged bicyclic compounds. Herein, we report on the generation and reaction of electrophilic species with silver ion.

  [反应：见正文]高度取代的双环[3.2.1]辛二烯结构单元很容易从四氯或四溴环丙烯与环二烯反应制备。这些多卤代衍生物可以用作多种官能化的桥连双环化合物的前体。在此，我们报道了亲电物质与银离子的产生和反应。
• Bridged Synthons from Tetrabromocyclopropene:  Studies on the Rearrangement of the Primary Diels−Alder Adduct with 2,5-Dimethylfuran
  作者：Ravi S. Orugunty、Ion Ghiviriga、Khalil A. Abboud、Merle A. Battiste、Dennis L. Wright

  DOI：10.1021/jo0352631

  日期：2004.1.1

  8-oxabicyclo[3.2.1]octadiene derivatives. It has been proposed that this involves an initial Diels−Alder reaction followed by rearrangement of the primary adduct. We have, for the first time, isolated a primary adduct and established through X-ray crystallographic analysis that the adduct is the product of an exo-selective addition. Kinetic studies suggest the intermediacy of charged intermediates during the rearrangement

  四溴环丙烯与呋喃的反应直接导致生成8-氧杂双环[3.2.1]辛二烯衍生物。已经提出，这涉及最初的狄尔斯-阿尔德反应，然后是初级加合物的重排。我们已首次，分离的主加合物和通过X-射线结晶学分析证实，该加合物是外切的产物-选择性地添加。动力学研究表明重排过程中带电中间体的中间性。