2-ethynylisoindoline-1,3-dione | 1246973-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethynylisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-Ethynylphthalimide；2-ethynylisoindole-1,3-dione
• CAS: 1246973-75-0
• 化学式: C₁₀H₅NO₂
• 分子量: 171.155
• InChiKey: MKXYSSAGEHISHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynylisoindoline-1,3-dione 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-(p-tolyl)cyclopropanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Expanding the Scope of Donor/Acceptor Carbenes to N-Phthalimido Donor Groups: Diastereoselective Synthesis of 1-Cyclopropane α-Amino Acids

  摘要：

  Warming of 4-phthalimido-N-mesyl-1,2,3-triazole in the presence of alkenes followed by silica gel induced hydrolysis results in a highly diastereoselective and catalyst-free entry to N-phthalimidocyclopropanecarboxaldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol3029127
• 作为产物：
  描述：

  2-((trimethylsilyl)ethynyl)isoindoline-1,3-dione 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到2-ethynylisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  沙利度胺的1,2,3-三唑“点击”类似物的合成

  摘要：

  沙利度胺的click类似物由3-叠氮戊二酰亚胺和各种各样的芳基乙炔和N-乙炔基/ N-炔丙基邻苯二甲酰亚胺衍生物制备。该序列需要键点击中间体3-叠氮戊二酰亚胺的新的和可扩展的合成。叠氮戊二酰亚胺和炔基偶合伙伴之间的偶极环加成反应利用了四氢呋喃水溶液中的硫酸铜/抗坏血酸钠试剂系统，并且首先使用取代的芳基炔烃进行了研究。与沙利度胺的点击类似物一起，制备了致畸和抗血管生成的沙利度胺类似物EM-12的点击对应物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.019

文献信息

• Application of Pd Nanoparticles Supported on Mesoporous Hollow Silica Nanospheres for the Efficient and Selective Semihydrogenation of Alkynes
  作者：Oscar Verho、Haoquan Zheng、Karl P. J. Gustafson、Anuja Nagendiran、Xiaodong Zou、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/cctc.201501112

  日期：2016.2

  Herein, the preparation of a heterogeneous catalyst consisting of 1–2 nm sized Pd nanoparticles supported on amino‐functionalized mesoporous hollow silica nanospheres and its use for the semihydrogenation of mono‐ and disubstituted alkynes is reported. By utilizing this Pd nanocatalyst together with the green poisoning agent DMSO, high yields of the desired alkenes could be achieved, while suppressing

  在本文中，报道了由负载在氨基官能化介孔空心二氧化硅纳米球上的1-2 nm大小的Pd纳米颗粒组成的非均相催化剂的制备及其在单和双取代炔烃的半氢化反应中的应用。通过将此Pd纳米催化剂与绿色中毒剂DMSO一起使用，可以实现所需烯烃的高收率，同时抑制了烷烃过度还原的程度。令我们高兴的是，Pd纳米催化剂对炔烃部分表现出卓越的化学选择性，从而可以在其他可还原的官能团（例如卤素，羰基和硝基）存在下进行转化。
• Rhodium( <scp>II</scp> )‐Catalyzed [4+3] Cyclization of Triazoles with Indole Derivatives and Its Application in the Total Synthesis of (±)‐Aurantioclavine
  作者：Shengguo Duan、Bing Xue、Hui Meng、Zihang Ye、Ze‐Feng Xu、Chuan‐Ying Li

  DOI：10.1002/cjoc.202000657

  日期：2021.5

  rhodium(II)‐catalyzed [4+3] cyclization reaction of 1‐sulfonyl‐1,2‐3‐triazoles and indoles was developed. Azepino[5,4,3‐ cd]indoles, which are widely distributed in ergot alkaloids with various biological activities, could be obtained in good to excellent yields. In addition, the total synthesis of (±)‐aurantioclavine was completed in four steps from the known compound 1a adopting this [4+3] cyclization as a key step

  开发了有效的铑（II）催化的1-磺酰基-1,2-3-3三唑和吲哚的[4 + 3]环化反应。可以以良好或极好的收率获得阿斯皮诺[5,4,3- cd ]吲哚，广泛分布在具有各种生物活性的麦角生物碱中。此外，采用这种[4 + 3]环化作为关键步骤，从已知化合物1a的四个步骤中完成了（±）-金葡糖醇的总合成。
• Synthesis of [3a,7a]-Dihydroindoles by a Tandem Arene Cyclopropanation/3,5-Sigmatropic Rearrangement Reaction
  作者：Sidney M. Wilkerson-Hill、Brandon E. Haines、Djamaladdin G. Musaev、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00812

  日期：2018.8.3

  functionalization products arise from ring-opening of the [3+2]-cycloadducts. Computational studies suggest that the formal cycloaddition process takes places through a tandem arene cyclopropanation/6π electrocyclization/6π electrocyclic ring-opening/3,5-sigmatropic rearrangement reaction, which also accounts for the distinctive regioselectivity of the formal cycloaddition reaction.

  供体/受体卡宾提供了构建分子复杂性的强大平台，但是它们的大多数反应仅限于芳基和乙烯基供体基团。我们发现含氮的供体/受体卡宾前体4-邻苯二甲酰亚胺基-N-甲磺酰基-1,2,3-三唑与未活化的芳烃反应，生成[3 + 2]-环加合物[3a，7a]的混合物]-二氢吲哚和正式的CH官能化产物，加热后产率高达82％。我们还证明了正式的CH功能化产物来自[3 + 2]-环加合物的开环。计算研究表明，正式的环加成过程是通过串联芳烃环丙烷/6π电环化/6π电环开环/3,5-σ重排反应进行的，
• Doped Nano-Sized Copper(I) Oxide (Cu₂O) on MelamineFormaldehyde Resin: a Highly Efficient Heterogeneous Nano Catalyst for ‘Click’ Synthesis of Some Novel 1<i>H</i>-1,2,3-Triazole Derivatives Having Antibacterial Activity
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Abdollah Movahedian、Mohammad Mahdi Doroodmand、Younes Ghasemi、Sara Rasoul-Amini、Abdol-Rasoul Ahmadi Gandomani、Ramin Rezaie

  DOI：10.1002/hlca.201200224

  日期：2013.4

  for the 1,3‐dipolar cycloaddition of organic azides with terminal alkynes catalyzed by doped nano‐sized Cu2O on melamineformaldehyde resin (nano‐Cu2OMFR) as a new and convenient heterogeneous catalyst is described. In this method, ‘click’ cycloaddition of various structurally diverse β‐azido alcohols and alkynes in the presence of nano‐Cu2OMFR in H2O/THF 1 : 2 furnished the corresponding 1,4‐disubstituted

  一种简便和简单的协议，用于与端炔有机叠氮化物通过掺杂纳米尺寸的铜催化的1,3-偶极环加成2 O于三聚氰胺甲醛树脂（纳米的Cu 2 ö  MFR）作为一种新的和方便的非均相催化剂是描述。在该方法中，“点击”的各种结构不同的环加成β -叠氮基醇和炔烃在存在纳米的Cu 2 ö  MFR H中2 O / THF 1：2提供的相应的1,4-二取代1个ħ -1 ，2,3-三唑加成物1a – 1o在室温下具有良好至极好的收率（方案和表3）。纳米的Cu 2 ö  MFR的特点是扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）分析，和FT-IR。纳米的Cu 2 ö  MFR可以很容易地回收并从反应混合物中回收并重复使用，而不在活动显著降低许多连续的试验（表4）。在体外的所有合成的化合物的抗菌活性在几个测试的革兰氏阳性和/或革兰氏阴性细菌（表5）。结果证明了对某些合成化合物有希望的抗菌活性。
• Ynamides as Racemization-Free Coupling Reagents for Amide and Peptide Synthesis
  作者：Long Hu、Silin Xu、Zhenguang Zhao、Yang Yang、Zhiyuan Peng、Ming Yang、Changliu Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.6b07230

  日期：2016.10.12

  A highly efficient, two-step, one-pot synthetic strategy for amides and peptides was developed by employing ynamides as novel coupling reagents under extremely mild reaction conditions. The ynamides not only are effective for simple amide and dipeptide synthesis but can also be used for peptide segment condensation. Importantly, no racemization was detected during the activation of chiral carboxylic

  通过在极其温和的反应条件下采用 ynamides 作为新型偶联剂，开发了一种高效、两步、一锅合成酰胺和肽的策略。ynamides 不仅对简单的酰胺和二肽合成有效，而且还可用于肽段的缩合。重要的是，在手性羧酸的活化过程中没有检测到外消旋化。在 -OH、-SH、-CONH2、ArNH2 和吲哚的 NH 存在下，对氨基具有优异的酰胺化选择性，使得在酰胺和肽合成中不需要保护这些官能团。