4-methyl-N-(1-phenylpropan-2-yl)benzenesulfonamide | 6338-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-phenylpropan-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(1-methyl-2-phenylethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 6338-74-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: FQCCMNNCPYSHFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-phenylpropan-2-yl)benzenesulfonamide 生成 N-(2,4-dinitrophenyl)sulfanyl-4-methyl-N-(1-phenylpropan-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  RABAN, M.;MOULIN, CH. P.;LAUDERBACK, S. K.;SWILLEY, B., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 32, 3419-3422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  左苯丙胺 生成 4-methyl-N-(1-phenylpropan-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  RABAN, M.;MOULIN, CH. P.;LAUDERBACK, S. K.;SWILLEY, B., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 32, 3419-3422

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Atmosphere- and Temperature-Controlled Regioselective Aminobromination of Olefins
  作者：Wesley Zongrong Yu、Yi An Cheng、Ming Wah Wong、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/adsc.201600821

  日期：2017.1.19

  A complete switch of regioselectivity in the aminobromination of olefins is realized from delicate changes in the reaction temperature from 25 °C to 40 °C and the atmosphere from air to argon, under catalyst‐free conditions. The resulting α‐bromoamides can be transformed easily to high‐value compounds (e.g., Clobenzorex). Mechanistic studies revealed that the reaction went through a radical pathway

  在无催化剂条件下，反应温度从25°C到40°C以及气氛从空气到氩气的微妙变化，可以实现烯烃氨基溴化中区域选择性的完全转换。所得的α-溴酰胺可轻松转化为高价值化合物（例如，氯苯并re）。机理研究表明，该反应经历了由原位生成的溴（甲苯磺酰基）胺（TsNHBr）控制的自由基途径。
• Recyclable Gallium as Catalyst Precursor for a Convenient and Solvent-Free Method for the Intermolecular Addition of Sulfonamides to Alkenes
  作者：Sven Doye、Daniel Jaspers、Raphael Kubiak

  DOI：10.1055/s-0029-1219789

  日期：2010.5

  Gallium(III) iodide, which is conveniently formed in situ from gallium and iodine, is a competent catalyst for the inter- and intramolecular addition of p-toluenesulfonamides to alkenes. After each reaction, the metallic gallium can easily be recycled and used for subsequent transformations.

  碘化镓(III)方便地由镓和碘原位形成，是一种能干的催化剂，用于对甲苯磺酰胺对烯烃的分子间和分子内加成反应。每一步反应后，金属镓可以轻松回收，并用于后续的转化。
• A Hydrazone-Based <i>exo</i> -Directing-Group Strategy for β C−H Oxidation of Aliphatic Amines
  作者：Zhongxing Huang、Chengpeng Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201600912

  日期：2016.4.18

  group (DG) strategy developed for the functionalization of unactivated primary β C−H bonds of aliphatic amines. Conveniently synthesized from protected primary amines, the hydrazone DGs are shown to site‐selectively promote the β‐acetoxylation and tosyloxylation via five‐membered exo‐palladacycles. Amines with a wide scope of skeletons and functional groups are tolerated. Moreover, the hydrazone DG

  描述了一种新的基于based的外向基团（DG）策略，该策略用于脂族胺的未活化伯C-H键的功能化。protected DGs可以方便地从受保护的伯胺合成，并通过五元的exo - palladacycles选择性地促进β-乙酰氧基化和甲苯磺酰化。可以耐受具有广泛骨架和官能团的胺。此外，DG可以很容易地去除，并且还发现了一个一锅的CH乙酰氧基化/ DG去除方案。
• Substituted 1,2,4,5-tetrahydro-3H,3 benzazepines
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04210749A1

  公开（公告）日：1980-07-01

  Compounds of the general formula: ##STR1## and pharmaceutical acceptable salts thereof wherein R is H, lower alkyl, lower alkenyl, lower aralkenyl, cycloalkyl-alkyl, propargyl, lower aralkyl, hydroxyalkyl and esters thereof, heterocyclic, heterocyclic-alkyl, alkyl-aminoalkyl, adamantylalkyl, aralkyl-heterocyclic-alkyl and alkyl-aralkyl-heterocyclic alkyl; R.sup.1 is H, lower alkyl, phenyl, or phenylloweralkyl; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.3 is hydrogen; lower alkoxy; lower alkoxy alkyl ether of hydroxy; amino; lower alkyl; halogen; nitro; hydroxy; or carboxylic acid ester of hydroxy group, useful as analgesics and narcotic antagonists.

  通用公式化合物：##STR1##及其药用可接受的盐，其中R为H，较低的烷基，较低的烯基，较低的芳基烯基，环烷基-烷基，丙炔基，较低的芳基烷基，羟基烷基及其酯，杂环，杂环-烷基，烷基-氨基烷基，脱氢肌醇烷基，芳基-烷基-杂环-烷基和烷基-芳基-杂环-烷基；R.sup.1为H，较低的烷基，苯基或苯基较低烷基；R.sup.2为氢或较低的烷基；R.sup.3为氢；较低的烷氧基；羟基的较低烷氧基醚；氨基；较低的烷基；卤素；硝基；羟基；或羟基羧酸酯，可用作镇痛药和麻醉拮抗剂。
• Gold<i>versus</i>Silver-Catalyzed Intermolecular Hydroaminations of Alkenes and Dienes
  作者：Xavier Giner、Carmen Nájera、Gábor Kovács、Agustí Lledós、Gregori Ujaque

  DOI：10.1002/adsc.201100478

  日期：2011.12

  Comparative studies about the hydroamination of unactivated alkenes and dienes catalyzed by either cationic gold(I) triphenyl phosphite complexes or silver salts were performed using sulfonamides, anilines and carbamates as nucleophiles. Gold-catalyzed reactions generally, need lower loadings than those carried out with silver salts. Simple alkenes react only with sulfonamides and weak aromatic amines

  使用磺酰胺，苯胺和氨基甲酸酯作为亲核试剂，对阳离子金（I）亚磷酸三苯酯配合物或银盐催化的未活化烯烃和二烯的加氢胺化进行了比较研究。与银盐进行的反应相比，金催化的反应通常需要较低的负载量。简单烯烃仅与磺酰胺和弱芳族胺（例如对位）反应-硝基苯胺，而对于共轭二烯，也可以使用氨基甲酸酯。碳-碳双键异构化仅在使用金的情况下才能观察到，与使用三氟甲磺酸相似，在相同情况下可提供区域异构体产物的混合物。银催化的加氢胺化反应除苯乙烯外均不能用于末端烯烃。共轭二烯可以在85°C的甲苯中或室温下的二氯甲烷中进行氨化。非共轭的1,4-和1,5-二烯经历两次加氢胺化反应，生成饱和的N-甲苯磺酸化杂环胺。已对银（I）催化的加氢胺化过程的催化循环进行了计算分析，类似于金（I）催化的过程。 ，尽管有一些显着差异。