(E)-3-phenyl-propane-2-enyl-1-sulfonyl chloride | 95495-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenyl-propane-2-enyl-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: (E)-3-phenylprop-2-ene-1-sulfonyl chloride；(E)-3-Phenyl-prop-2-en-1-sulfonylchloride；trans-styrylmethanesulfonyl chloride；3-Phenylprop-2-ene-1-sulfonyl chloride
• CAS: 95495-89-9
• 化学式: C₉H₉ClO₂S
• 分子量: 216.688
• InChiKey: PINVQHIOGZJENH-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.5-49.0 °C (decomp)
• 沸点：
  317.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-propane-2-enyl-1-sulfonyl chloride 在 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到(3-Phenyloxiran-2-yl)methanesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Alkene-1,3-Sultones from 2,3-Epoxy-Alkanesulfonyl Chlorides

  摘要：

  δ,δ-环氧磺酰氯 3 的脱氢氯化反应很可能通过环氧亚砜 2 生成 1-烯-1,3-磺酮 1。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1939
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 在 二氧化硫 、 三氯化硼 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到(E)-3-phenyl-propane-2-enyl-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  BCl3介导的二氧化硫与未官能化烯烃的烯反应

  摘要：

  报道了SO 2和未官能化烯烃的第一烯反应。计算表明，SO 2与烯烃的二十碳烯反应可用于生成β，γ-不饱和亚磺酰基和磺酰基化合物。实际上，在一当量的BCl 3存在下，不稳定的亚磺酸形成稳定的亚磺酸·BCl 3络合物，可以与NCS原位反应生成相应的磺酰氯，或与碱反应生成相应的亚磺酸盐。后者可与亲电试剂反应生成砜，或与甲硅烷基氯反应生成β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸盐。亚磺酸·BCl 3配合物可与充当氧亲核试剂的醚反应生成相应的亚磺酸酯。因此，已经开发了从烯烃和二氧化硫（试剂和溶剂）开始的一锅，三组分的β，γ-不饱和磺酰胺，亚磺酰基酯和砜的合成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201000164

文献信息

• Orally active, nonpeptide oxytocin antagonists
  作者：Ben E. Evans、James L. Leighton、Kenneth E. Rittle、Kevin F. Gilbert、George F. Lundell、Norman P. Gould、Doug W. Hobbs、Robert M. DiPardo、Daniel F. Veber、Douglas J. Pettibone、Bradley V. Clineschmidt、Paul S. Anderson、Roger M. Freidinger

  DOI：10.1021/jm00099a020

  日期：1992.10

  The first nonpeptide antagonists of the neurohypophyseal hormone, oxytocin (OT) are described. Derivatives of the spiroindenepiperidine ring system, these compounds include L-366,509, an orally bioavailable OT antagonist with good in vivo duration. The potential use of these agents for treatment of preterm labor and their significance as new nonpeptide ligands for peptide receptors are discussed.

  描述了神经下垂体激素催产素（OT）的第一个非肽拮抗剂。这些化合物是螺茚并哌啶环系统的衍生物，包括L-366509，这是一种口服生物可利用的OT拮抗剂，在体内具有良好的持续时间。讨论了这些药物在治疗早产中的潜在用途及其作为肽受体新的非肽配体的重要性。
• SULFONYL PYRROLIDINES, METHOD FOR PRODUCING THE SAME AND THEIR USE AS DRUGS
  申请人：Keil Stefanie

  公开号：US20080045540A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The invention relates to substituted sulfonylpyrrolidines of the formula I and to the physiologically tolerated salts thereof, as well as to their use as medicaments.

  该发明涉及公式I的取代磺酰吡咯烷化合物及其生理耐受盐，以及它们作为药物的用途。
• NAKAYAMA, JUZO;TANUMA, MITSURU;HONDA, YOSHIKO;HOSHINO, MASAMATSU, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 40, 4553-4556
  作者：NAKAYAMA, JUZO、TANUMA, MITSURU、HONDA, YOSHIKO、HOSHINO, MASAMATSU

  DOI：——

  日期：——
• US7468369B2
  申请人：——

  公开号：US7468369B2

  公开（公告）日：2008-12-23
• BCl₃-Mediated Ene Reaction of Sulfur Dioxide and Unfunctionalized Alkenes
  作者：Dean Marković、Chandra M. R. Volla、Pierre Vogel、Adrián Varela-Álvarez、José A. Sordo

  DOI：10.1002/chem.201000164

  日期：2010.5.25

  of BCl3, the unstable sulfinic acid form stable sulfinic acid⋅BCl3 complexes that can be reacted in situ with NCS to generate corresponding sulfonyl chlorides, or with a base to generate corresponding sulfinates. The latter can be reacted with electrophiles to generate sulfones, or with silyl chloride to form β,γ‐unsaturated silyl sulfinates. The sulfinic acid⋅BCl3 complexes can be reacted with ethers

  报道了SO 2和未官能化烯烃的第一烯反应。计算表明，SO 2与烯烃的二十碳烯反应可用于生成β，γ-不饱和亚磺酰基和磺酰基化合物。实际上，在一当量的BCl 3存在下，不稳定的亚磺酸形成稳定的亚磺酸·BCl 3络合物，可以与NCS原位反应生成相应的磺酰氯，或与碱反应生成相应的亚磺酸盐。后者可与亲电试剂反应生成砜，或与甲硅烷基氯反应生成β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸盐。亚磺酸·BCl 3配合物可与充当氧亲核试剂的醚反应生成相应的亚磺酸酯。因此，已经开发了从烯烃和二氧化硫（试剂和溶剂）开始的一锅，三组分的β，γ-不饱和磺酰胺，亚磺酰基酯和砜的合成方法。