(3R)-3-(Cyclohexa-2,5-dien-1-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 919299-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (3R)-3-(Cyclohexa-2,5-dien-1-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (5R)-5-cyclohexa-2,5-dien-1-yl-2,5-dihydropyran-6-one
• CAS: 919299-03-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: KLLFSFDXBDVUKT-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢吡喃-6-酮 在 RH₂(S,R-MenthAZ)4 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R)-3-(Cyclohexa-2,5-dien-1-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Vinyldiazolactone as a Vinylcarbene Precursor:  Highly Selective C−H Insertion and Cyclopropanation Reactions

  摘要：

  Vinylcarbenes are versatile synthetic intermediates, capable of asymmetric cyclopropanation and insertion into unactivated C-H bonds. The vinyldiazolactone precursor to the metal vinylcarbene possesses superior stability in comparison to previously known vinyldiazoacetates and, for the first time, allows the use of Z-vinylcarbenes in asymmetric C-H insertion and cyclopropanation reactions. Dirhodium azetidinone ligated compounds are optimal catalysts. Cyclopropanation coupled with the Cope rearrangement provides access to trans-3,4-disubstituted hydroazulenes.

  DOI：

  10.1021/ja066452e