1,5-Dimethyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one | 74615-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1,5-Dimethyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one
• 英文别名: 1,5-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one；(1S,5R)-1,5-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• CAS: 74615-65-9
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: UOIYFFUKPHIOFF-DTORHVGOSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  214.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Dimethyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到1,5-Dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  Reinecke, Jens; Hoffmann, H. M. R., Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 6, p. 368 - 373

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 在 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 1,5-Dimethyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  三环 Labdane 核心的聚合组装可合成多种毛喉素类分子

  摘要：

  Labdane 型萜烯是一大类具有生物活性的天然产物。它们通常很复杂的结构对半合成和从头化学合成以寻找具有改进性能的类似物提出了挑战。为了能够对众所周知的三环萜烯毛喉素进行新的修饰，我们开发了一种独特且具有潜在通用性的合成方案，用于制备复杂拉丹烷的类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.202213183

文献信息

• STEREOCONTROLLED SYNTHESIS OF 1′, 4′-DIALKYLATED PYRIMIDINE RIBO-<i>C</i>-NUCLEOSIDES
  作者：Tsuneo Sato、Makoto Watanabe、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/cl.1980.679

  日期：1980.6.5

  The first, stereocontrolled entry to 1′, 4′-dialkylated pyrimidine C-nucleosides is outlined.

  概述了第一个立体控制的进入 1', 4'-二烷基化嘧啶 C-核苷的入口。
• Nonaflates from 8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-ones as Building Blocks for Diversity-Orientated Synthesis: Preparation, Heck-Couplings and Subsequent Diels-Alder Reactions
  作者：Jens Högermeier、Hans-Ulrich Reissig、Irene Brüdgam、Hans Hartl

  DOI：10.1002/adsc.200404194

  日期：2004.12

  substituted furan derivatives was observed. Several Diels–Alder reactions of the bicyclic dienes were conducted leading to polycyclic compounds. Whereas the diastereofacial selectivity with respect to the oxygen or sulfur bridge of the dienes is excellent, the exo/endo selectivity strongly depends on the substitution patterns of the bicyclic diene and the dienophile. The results presented demonstrate

  通过将相应的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones和硫相对于LDA脱质子化，然后用九氟丁烷磺酰氟（NfF）捕集，可以高收率制备一系列双环烯基壬酸酯。所得化合物在标准条件下经历与丙烯酸甲酯的Heck偶联，通常以令人满意的产率提供双环二烯。对于壬二酸酯2和12，观察到了对取代的呋喃衍生物的新的碱促进的断裂反应。进行了双环二烯的数个Diels-Alder反应，生成了多环化合物。相对于二烯的氧桥或硫桥的非对映选择性非常好，而exo / endo选择性很大程度上取决于双环二烯和亲二烯体的取代方式。提出的结果证明了双环壬酸酯有潜力在面向多样性的合成中用作通用构建基块。
• Reinecke, Jens; Hoffmann, H. M. R., Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 6, p. 368 - 373
  作者：Reinecke, Jens、Hoffmann, H. M. R.

  DOI：——

  日期：——
• Convergent Assembly of the Tricyclic Labdane Core Enables Synthesis of Diverse Forskolin‐like Molecules
  作者：Paweł M. Szczepanik、Andrey A. Mikhaylov、Ondřej Hylse、Roman Kučera、Petra Daďová、Marek Nečas、Lukáš Kubala、Kamil Paruch、Jakub Švenda

  DOI：10.1002/anie.202213183

  日期：2023.1.2

  large family of bioactive natural products. Their often-complex structures present challenges to semisynthesis and de novo chemical synthesis in search of analogs with improved properties. To enable new modifications of the well-known tricyclic terpene forskolin, we have developed a distinct and potentially general synthetic scheme for the preparation of analogs of complex labdanes.

  Labdane 型萜烯是一大类具有生物活性的天然产物。它们通常很复杂的结构对半合成和从头化学合成以寻找具有改进性能的类似物提出了挑战。为了能够对众所周知的三环萜烯毛喉素进行新的修饰，我们开发了一种独特且具有潜在通用性的合成方案，用于制备复杂拉丹烷的类似物。