3,3-diethoxy-2,2-dimethylpropionic acid ethyl ester | 116594-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3-diethoxy-2,2-dimethylpropionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3,3-diethoxy-2,2-dimethylpropanoate；ethyl 3,3-diethoxy-2,2-dimethylpropionate；3,3-diethoxy-2,2-dimethyl-propionic acid ethyl ester；3,3-Diaethoxy-2,2-dimethyl-propionsaeure-aethylester；Propionic acid, 3,3-diethoxy-2,2-dimethyl-, ethyl ester
• CAS: 116594-66-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄
• 分子量: 218.293
• InChiKey: NCXYYMZLOQQCRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diethoxy-2,2-dimethylpropionic acid ethyl ester 在 四溴化碳 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-methoxyphenylimino)-2,2-dimethylpropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有功能化侧链的对映纯α-羟基-β-内酰胺的合成方法

  摘要：

  我们报告了在氮杂环丁酮环的位置4具有功能化链的药学上重要的α-羟基（或叔丁基二甲基甲硅烷基保护的α-羟基）-β-内酰胺的合成。已开发并优化了方便，高产的合成这些化合物的途径。讨论了几种具有不同官能团的新对映纯标题化合物的制备和表征。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.08.012
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 原甲酸三乙酯 在 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到3,3-diethoxy-2,2-dimethylpropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  TMSBr/InBr₃-promoted Prins cyclization/homobromination of dienyl alcohol with aldehyde to construct cis-THP containing an exocyclic E-alkene

  摘要：

  一种由TMSBr/InBr₃促进的Prins环化/同溴化反应已开发，用于构建一种独特的cis-E THP，该THP显示为(-)-exiguolide中的A环和bryostatins中的B环。

  DOI：

  10.1039/c5cc06270e

文献信息

• Total Synthesis of the Cyanolide A Aglycon
  作者：Michael R. Gesinski、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja204228q

  日期：2011.6.29

  The synthesis of the potent molluscicide cyanolide A has been achieved in 10 steps without the use of protecting groups. The synthesis features a key Sakurai macrocyclization/dimerization reaction that simultaneously forms both tetrahydropyran rings and the macrocycle of the natural product.

  强效杀软体动物杀灭剂氰化物 A 的合成分 10 步完成，无需使用保护基团。该合成具有关键的樱井大环化/二聚化反应，可同时形成四氢吡喃环和天然产物的大环。
• Total synthesis of epothilone D by sixfold ring cleavage of cyclopropanol intermediates
  作者：Alaksiej L. Hurski、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.109

  日期：2010.7

  The ring-opening or ring fragmentation reactions of cyclopropanol intermediates are used in the total synthesis of epothilone D for the creation of trisubstituted double bonds, an ethyl ketone functionality, as well as for the protection of carboxylic and ester groups. Epothilone D is obtained in 1.6% overall yield (24 steps in the longest linear sequence) starting from (R)-methyl 2,3-O-isopropylideneglycerate

  环丙醇中间体的开环或开环断裂反应用于埃博霉素D的全合成中，用于产生三取代的双键，乙基酮官能团以及保护羧基和酯基。从（R）-2，3- O-异亚丙基甘油酸酯开始，以1.6％的总产率（最长的线性序列中的24步）获得埃坡霉素D。关键的环丙醇中间体可通过钛（IV）催化易得的酯与格氏试剂的反应而有效地获得。
• Synthesis of epothilone D with the forced application of oxycyclopropane intermediates
  作者：A. L. Hurski、O. G. Kulinkovich

  DOI：10.1134/s1070428011110029

  日期：2011.11

  The total synthesis of epothilone D with six-fold application in the intermediate stages of successive cyclopropanation — opening or cleavage of the three-membered ring was performed. These transformations underlie the new stereoselective method developed for coupling fragments C7–C12 and C13–C21 in the target molecule.

  在连续的环丙烷化的中间阶段进行六次应用的埃博霉素D的全合成-打开或裂解三元环。这些转变是为偶联目标分子中的片段C 7 -C 12和C 13 -C 21而开发的新的立体选择性方法的基础。
• Synthesis of novel optically pure β-lactams
  作者：Yan Yang、Fengyun Wang、Fernande D Rochon、Margaret M Kayser

  DOI：10.1139/v04-159

  日期：2005.1.1

  Several new β-lactams were synthesized as racemates via a Staudinger reaction. The corresponding optically pure compounds were obtained in subsequent biotransformation steps either through baker's yeast reduction or lipase resolution. Their absolute configurations were established. The X-ray crystal structures of three new substituted β-lactams are reported here. These compounds represent key building blocks for a variety of medicinally important molecules, including inhibitors of aspartyl proteases and Taxol^® analogues.Key words: optically pure β-lactams, lipase resolutions, baker's yeast reductions, Staudinger reaction.

  通过斯道辛格反应合成了几种新的β-内酰胺，作为外消旋体。通过面包酵母还原或脂肪酶分离，在随后的生物转化步骤中获得了相应的光学纯化合物。它们的绝对构型已经确定。这里报告了三种新的取代β-内酰胺的X射线晶体结构。这些化合物是多种重要药物分子的关键构建块，包括天冬氨酸蛋白酶抑制剂和紫杉醇类似物。关键词：光学纯β-内酰胺，脂肪酶分离，面包酵母还原，斯道辛格反应。
• Deno, Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 2234
  作者：Deno

  DOI：——

  日期：——

表征谱图