1-phenyl-2-(pyridin-3-yl)ethane-1,2-dione | 23826-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(pyridin-3-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: phenyl-2-(pyridin-3-yl)ethane-1,2-dione；phenyl-pyridin-3-yl-ethanedione；1-phenyl-2-(pyridin-3-yl)ethan-1,2-dione；1-phenyl-2-(3-pyridyl)-glyoxal；1-Phenyl-2-<3>pyridyl-glyoxal；1-phenyl-2-pyridin-3-ylethane-1,2-dione
• CAS: 23826-56-4
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: XSOGGPTVKLKMAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(pyridin-3-yl)ethane-1,2-dione 、 乙酸铵 、 聚合甲醛 生成 3-(5-phenyl-1H-imidazol-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  FERRINI, P.;GOESCHKE, R.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-吡啶-3-基乙酮 在 氧气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以51 mg的产率得到1-phenyl-2-(pyridin-3-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  芳基三氟硼酸钾加氧到（杂）芳基乙腈中的两步一锅合成不对称（杂）芳基1,2-二酮

  摘要：

  已经开发了一种有效的两步一锅法，用于合成不对称的（杂）芳基1,2-二酮。反应通过芳族三氟硼酸钾的钯催化亲核加成反应到脂肪族腈中，然后使用分子氧作为绿色氧化剂，进行铜催化的需氧苄基CH氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701625

文献信息

• Metal-Free Iodine-Catalyzed Oxidation of Ynamides and Diaryl Acetylenes into 1,2-Diketo Compounds
  作者：Seung Woo Kim、Tae-Woong Um、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00484

  日期：2018.4.20

  Metal-free oxidation of ynamides is described, employing pyridine-N-oxides as oxidants under molecular iodine catalysis. In stark contrast to Brønsted acid catalysis, iodophilic activation of ynamides diverts the reaction manifold into a dioxygenation pathway. This oxidation is very rapid at room temperature with only 2.5 mol % I2. Furthermore, this protocol could be extended to nonactivated alkynes

  描述了使用吡啶-N-氧化物作为氧化剂在分子碘催化下的乙酰胺的无金属氧化。与布朗斯台德酸催化形成鲜明对比的是，酰胺的碘键活化将反应歧管转移至双加氧途径。这种氧化在室温下非常迅速，仅需2.5 mol％I 2。此外，该协议可以扩展到未活化的炔烃，例如二芳基乙炔，以递送各种苯甲衍生物。
• Heterocyclic compounds as P2X7 ion channel blockers
  申请人：Shum Patrick

  公开号：US20050026916A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to a novel series of 4,5-diphenyl-2-amino-4,5-dihydro-imidazole derivatives of the formula II: wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X and Y are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds. The compounds of this invention are P2X7 ion channel blockers and are therefore useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases having an inflammatory component, including inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis and disease conditions associated with the central nervous system, such as stroke, Alzheimer's disease, etc.

  本发明涉及一种新的4,5-二苯基-2-氨基-4,5-二氢咪唑衍生物系列，其化学式为II： 其中R、R1、R2、R3、R4、R5、X和Y如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是P2X7离子通道阻断剂，因此在作为药用剂方面具有用途，特别是在治疗和/或预防具有炎症成分的各种疾病方面，包括炎症性肠病、类风湿关节炎以及与中枢神经系统相关的疾病状况，如中风、阿尔茨海默病等。
• Electrochemical synthesis of 1,2-diketones from alkynes under transition-metal-catalyst-free conditions
  作者：Jie Zhou、Xiang-Zhang Tao、Jian-Jun Dai、Chen-Guang Li、Jun Xu、Hong-Mei Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c9cc03996a

  日期：——

  We report an electrochemical protocol for the direct oxidation of internal alkynes in air to provide 1,2-diketones. A variety of functional groups and heterocycle-containing substrates can be tolerated well under mild conditions.

  我们报告了一种电化学协议，用于在空气中直接氧化内部炔烃以提供1,2-二酮。在温和条件下可以很好地耐受各种官能团和含杂环的底物。
• Gold-Catalyzed Oxidation of Internal Alkynes into Benzils and its Application for One-Pot Synthesis of Five-, Six-, and Seven-Membered Azaheterocycles
  作者：Alexey Yu. Dubovtsev、Dmitry V. Dar'in、Mikhail Krasavin、Vadim Yu. Kukushkin

  DOI：10.1002/ejoc.201900108

  日期：2019.2.28

  Internal alkynes have been shown to undergo oxidation to substituted benzils (1,2‐diarylethane‐1,2‐diones) by α‐picoline N‐oxide in the presence of Ph3PAuNТf2 (5 mol‐%).

  内部炔烃已经显示通过进行氧化，以取代的苯偶酰（1,2- diarylethane -1,2-二酮）α甲基吡啶ñ pH值的存在氧化物3 PAuNТf 2（5摩尔％）。
• Copper-catalyzed synthesis of 1,2-diketones via oxidation of alkynes
  作者：Ning Xu、Da-Wei Gu、Yan-Sheng Dong、Feng-Ping Yi、Liangzhen Cai、Xin-Yan Wu、Xun-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.195

  日期：2015.3

  internal alkynes proceeds efficiently in the presence of CuI as a catalyst to afford the corresponding 1,2-diketones in good yields. This strategy offers a simple and efficient route for the synthesis of 1,2-diketones from an inexpensive copper catalyst and easily available internal alkynes. The advantage of present protocol is further demonstrated by the synthesis of quinoxaline derivatives from alkynes

  内部炔烃的直接氧化在作为催化剂的CuI的存在下有效进行，以高收率提供相应的1,2-二酮。该策略为从廉价的铜催化剂和易于获得的内部炔烃合成1,2-二酮提供了简单有效的途径。通过一锅法从炔烃和1,2-二氨基苯合成喹喔啉衍生物进一步证明了本方案的优点。