1-(3,5-dimethylphenyl)ethanol | 5379-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dimethylphenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(3,5-dimethylphenyl)ethan-1-ol；rac-1-(3,5-dimethylphenyl)ethan-1-ol
• CAS: 5379-18-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: RHBAJFPGUNNLFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-96 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.986 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存储在室温下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dimethylphenyl)ethanol 在 三溴化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以32%的产率得到3-(bromoethyl)-5-methyltoluene
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 3-AMINOISOXAZOLOPYRIDINES AS KCNQ2/3 MODULATORS

  摘要：

  该发明涉及替代的3-氨基异噁唑吡啶类化合物，以及其制备方法、含有这些化合物的药物和这些化合物在药物制备中的应用。

  公开号：

  US20100234419A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethylacetophenone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.67h， 以92%的产率得到1-(3,5-dimethylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  两种正交过渡金属催化剂通过对映选择性硅烷化动态动力学拆分醇

  摘要：

  报道了无环和环状苯甲醇的非酶动态动力学拆分。该方法融合了快速过渡金属催化的醇外消旋化和对映选择性 Cu-H 催化的醇和氢硅烷的脱氢 Si-O 偶联。催化过程是正交的，并且外消旋催化剂不会促进任何背景反应，例如甲硅烷基醚的外消旋及其非选择性形成。常用的钌半夹心配合物并不合适，但双功能钌钳形配合物完美地实现了这一目的。由此，可以高产率和良好的对映选择水平实现外消旋醇混合物的对映选择性硅烷化。

  DOI：

  10.1002/anie.202010484

文献信息

• Chiral-at-metal iridium complex for efficient enantioselective transfer hydrogenation of ketones
  作者：Cheng Tian、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c6cc00972g

  日期：——

  A bis-cyclometalated iridium(III) complex with metal-centered chirality catalyzes the enantioselective transfer hydrogenation of ketones with high enantioselectivities at low catalyst loadings down to 0.002 mol%. Importantly, the rate of catalysis...

  具有金属中心手性的双环金属化铱（III）络合物在低至0.002 mol％的低催化剂负载下催化具有高对映选择性的酮的对映选择性转移氢化反应。重要的是，催化速率...
• Highly efficient dynamic kinetic resolution of secondary aromatic alcohols with low-cost and easily available acid resins as racemization catalysts
  作者：Yongmei Cheng、Gang Xu、Jianping Wu、Chensheng Zhang、Lirong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.152

  日期：2010.4

  A new and efficient dynamic kinetic resolution (DKR) process of secondary aromatic alcohols was developed with acid resins as racemization catalysts. Acid resin CD8604 was shown to have excellent racemization activity and good biocompatibility. When employing CD8604 and complex acyl donors as racemization catalyst and acyl donor, respectively, enantiomerically pure aromatic acetate was obtained with

  以酸性树脂为外消旋催化剂，开发了一种新型高效的仲芳族醇动力学动力学拆分方法。酸性树脂CD8604被证明具有出色的外消旋活性和良好的生物相容性。当分别使用CD8604和复杂的酰基给体作为外消旋催化剂和酰基给体时，通过DKR工艺可获得对映体纯的芳族乙酸酯，且收率和ee值极佳。值得注意的是，该系统可以重复使用10次以上，而产量和ee值的损失很小。
• The total synthesis of the cybrodins
  作者：William A. Ayer、Robert H. McCaskill

  DOI：10.1139/v81-311

  日期：1981.7.15

  The total syntheses of cybrodol (1), isocybrodol (2), cybrodal (3), cybrodic acid (4), and trisnorcybrodolide (5), starting from 2-bromomesitylene (6) are described. The route involves oxidation of the 5-methyl group of 6 by means of chromyl acetate, addition of the β-hydroxyethyl chain by aryllithiation and reaction with ethylene oxide, and addition of the fifth carbon substituent by aryllithiation and treatment with ethyl chloroformate to give the key intermediate, methyl 3-(2-hydroxyethyl)-6-methoxymethyl-2,4-dimethylbenzoate (18d). The latter was transformed into trisnorcybrodolide (5), and further elaborated via the corresponding aldehyde 21 into the remaining cybrodins.

  本文描述了从2-溴二甲苯（6）出发，合成环孢多醇（1）、异环孢多醇（2）、环孢醇（3）、环孢酸（4）和三降环孢内酯（5）的总过程。该路线涉及通过铬酰醋酸氧化6的5-甲基团，通过芳基锂化和与环氧乙烷反应添加β-羟乙基链，并通过芳基锂化和用氯甲酸乙酯处理添加第五个碳取代基，得到关键中间体，即甲基3-(2-羟乙基)-6-甲氧甲基-2,4-二甲基苯甲酸酯（18d）。后者被转化为三降环孢内酯（5），并通过相应的醛21进一步细化成剩余的环孢素。
• Synthesis and biological screening of a library of macamides as TNF-α inhibitors
  作者：Víctor Tena Pérez、Luis Apaza Ticona、Andreea Madalina Serban、Javier Acero Gómez、Ángel Rumbero Sánchez

  DOI：10.1039/d0md00208a

  日期：——

  structure. The resulting structures were confirmed using NMR and MS. Cytotoxicity and the anti-inflammatory activity of these synthetic macamides were evaluated in the THP-1 cell line. Preliminary biological evaluation indicated that most of these synthetic macamides did not present cytotoxicity (MTT assay) in the tested cell line with respect to the control (actinomycin D). Regarding the anti-inflammatory

  通过修改初始分子结构合成了 35 个 macamide 类似物。使用NMR和MS确认所得结构。在 THP-1 细胞系中评估了这些合成 macamides 的细胞毒性和抗炎活性。初步生物学评估表明，与对照（放线菌素 D）相比，这些合成的 macamides 中的大多数在测试细胞系中不存在细胞毒性（MTT 测定）。关于抗炎活性，一些类似物比天然马酰胺具有更大的抑制 TNF-α 的潜力。合成的 macamide 4a是最活跃的 (IC 50= 0.009 ± 0.001 μM) 与 C87（对照）相比。通过观察化学结构和活性之间的联系，我们的研究证明了天然大麦酰胺在烷基链、苄基位置、酰胺键以及在芳环上添加两个甲基的水平发生了变化（元位置）引导我们获得具有更大抗炎活性的新macamides。
• Mn(<scp>i</scp>) phosphine-amino-phosphinites: a highly modular class of pincer complexes for enantioselective transfer hydrogenation of aryl-alkyl ketones
  作者：Harikrishnan Jayaprakash

  DOI：10.1039/d1dt02257a

  日期：——

  A series of Mn(I) catalysts with readily accessible and more π-accepting phosphine-amino-phosphinite (P′(O)N(H)P) pincer ligands have been explored for the asymmetric transfer hydrogenation of aryl-alkyl ketones which led to good to high enantioselectivities (up to 98%) compared to other reported Mn-based catalysts for such reactions. The easy tunability of the chiral backbone and the phosphine moieties

  一系列具有易于获得且更多π接受的膦-氨基-次亚膦酸酯(P'(O)N(H)P)钳配体的Mn( I )催化剂已被探索用于芳基烷基酮的不对称转移氢化，从而导致与其他报道的用于此类反应的锰基催化剂相比，该催化剂具有良好到高的对映选择性（高达 98%）。手性主链和膦部分的简单可调性使 P'(O)N(H)P 成为众所周知的 PNP 型钳子的替代配体框架。