2-Methyl-2-nitro-1-(p-nitrophenyl)propanol | 39220-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-2-nitro-1-(p-nitrophenyl)propanol
• 英文别名: 2-methyl-2-nitro-1-(4-nitrophenyl)propan-1-ol；2-Nitro-2-methyl-1-<4-nitro-phenyl>-propanol-(1)；2-Nitro-1-(p-nitrophenyl)-isobutylalkohol；1-(4-Nitro-phenyl)-2-methyl-2-nitro-propanol-1
• CAS: 39220-93-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₅
• 分子量: 240.216
• InChiKey: NFLABPXBOFAECE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  419.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-nitro-1-(p-nitrophenyl)propanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 1-(1-氯-2-甲基-2-硝基丙基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Freeman,D.J.; Norris,R.K., Australian Journal of Chemistry, 1976, vol. 29, p. 2631 - 2642

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 对硝基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-Methyl-2-nitro-1-(p-nitrophenyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化和硝基醛（亨利）反应的直接不对称动力学动力学拆分

  摘要：

  β-硝基链烷醇衍生物的不对称合成可通过直接的一锅法以高收率和对映体纯度（高达92％和99％ee）的脂肪酶催化的酯交换反应与硝基羟醛（Henry）组合反应简单地实现。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700432

文献信息

• Indium-Mediated Reaction of 1-Bromo-1-nitroalkanes with Aldehydes: Access to 2-Nitroalkan-1-ols
  作者：Raquel G. Soengas、Amalia M. Estévez

  DOI：10.1002/ejoc.201000662

  日期：2010.9

  A novel method for the preparation of 2-nitroalkan-1-ols by an indium-promoted reaction of bromonitromethane with a variety of aldehydes is reported. The reaction was also performed with 2-bromo-2-nitropropanes to afford 2,2-dialkyl-2-nitroalkan-1-ols. The use of chiral sugar-derived aldehydes furnished the corresponding 2-nitroalkan-1-ols with excellent stereoselectivity. The utility of the novel

  报道了一种通过溴硝基甲烷与多种醛的铟促进反应制备 2-nitroalkan-1-ols 的新方法。该反应也用 2-溴-2-硝基丙烷进行，得到 2,2-二烷基-2-硝基烷-1-醇。手性糖衍生醛的使用为相应的 2-nitroalkan-1-ols 提供了出色的立体选择性。新的糖衍生的 2,2-二烷基-2-硝基烷-1-醇用于制备支化亚氨基糖衍生物的效用通过羟甲基支化多羟基化氮杂环庚烷的制备得到证明。
• Polymer supported DMAP: an easily recyclable organocatalyst for highly atom-economical Henry reaction under solvent-free conditions
  作者：Diparjun Das、Gunindra Pathak、Samuel Lalthazuala Rokhum

  DOI：10.1039/c6ra23696k

  日期：——

  equimolar mixture of aldehyde and nitroalkane exclusively into β-nitroalcohols via the Henry reaction. Unlike most of the commonly used catalysts, polymer supported DMAP can be recovered by simple filtration and reused several times, thereby reducing the operational cost. High synthetic efficiency, total atom economy, near quantitative yields, mild reaction conditions, operational simplicity, easy recovery

  聚合物负载的催化剂被认为是催化剂的临界类别，其保留了均相催化剂的优点，同时通过简单的过滤和后处理非均相系统来确保容易回收。另外，由于长的聚合物主链，这样的催化剂不易吸湿。在这里，我们已经证明，催化量的聚合物负载的DMAP（10 mol％）可以导致醛和硝基烷的等摩尔混合物仅通过以下反应出色地转化为β-硝基醇亨利的反应。与大多数常用的催化剂不同，聚合物负载的DMAP可以通过简单的过滤进行回收并重复使用多次，从而降低了运营成本。高合成效率，总原子经济性，接近定量的收率，温和的反应条件，操作简便，催化剂的易于回收和可重复使用，无溶剂反应条件以及避免传统的反应后处理，从绿色和可持续化学的角度来看，该方案具有重要意义。
• Ethyl acrylate conjugated polystyryl-diphenylphosphine — An extremely efficient catalyst for Henry reaction under solvent-free conditions (SolFC)
  作者：Lalthazuala Rokhum、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1139/cjc-2012-0164

  日期：2013.4

  Over the last few decades, the fast-growing development of polymer supported reagents has led to the synthesis of a variety of reagents on solid support. Some of the major advantages of using such reagents are that they are less hygroscopic, easy to recover, and can be recycled. Here, we have demonstrated that in situ generated ethyl acrylate conjugated polystyryl-diphenylphosphine (PDPP–EA) derived from the reaction of a mixture of polystyryl-diphenylphosphine and ethyl acrylate in a stoichiometric ratio can efficiently catalyze the synthesis of β-nitroalcohols from the reaction of aldehydes and nitroalkanes under solvent-free conditions (SolFC).

  在过去几十年中，聚合物支持试剂的快速发展导致了固体支持上合成各种试剂。使用这种试剂的一些主要优点是它们较少吸湿，易于回收，并且可循环利用。在这里，我们已经证明，在无溶剂条件下（SolFC），通过混合聚苯基二苯基膦和乙基丙烯酸酯在化学计量比下反应生成的乙基丙烯酸酯共轭聚苯基二苯基膦（PDPP-EA）可以有效催化醛和硝基烷烃的反应合成β-硝基醇。
• Nitronate Anion Recognition and Modulation of Ambident Reactivity by Hydrogen-Bonding Receptors
  作者：Brian R. Linton、M. Scott Goodman、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1002/1521-3765(20000703)6:13<2449::aid-chem2449>3.0.co;2-9

  日期：2000.7.3

  resulted in a change in the ambident reactivity during alkylation with p-nitrobenzyl bromide. The predominant reaction pathway was shifted from oxygen alkylation to carbon alkylation as receptor binding strength increased. Kinetic analysis indicated an overall inhibition of nitronate reactivity, and this suggests that greater suppression of the oxygen pathway allows carbon alkylation to predominate.

  硝酸根阴离子在DMSO中与氢键受体（例如1,3-二甲基硫脲1（K（a）= 120M（-1））和双环胍2（K（a）= 3200M（-1）））形成络合物。 。双位双硫脲显示与底物的缔合增加，底物含有两个硝酸盐（K（a）= 7000M（-1））或硝酸盐和羧酸盐的组合（K（a）= 7200M（-1））。在用对硝基苄基溴烷基化的过程中，硝酸盐的络合导致环境反应性的变化。随着受体结合强度的增加，主要的反应途径从氧烷基化转变为碳烷基化。动力学分析表明总体上抑制了硝酸盐反应性，这表明更大程度地抑制氧途径使碳烷基化占主导。
• Carbonyl-forming elimination reactions. A kinetic study of the decomposition of β-nitroalcohols in water
  作者：G. Guanti、G. Petrillo、S. Thea、G. Cevasco、C.J.M. Stirling

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88107-x

  日期：1980.1

  β-Nitroalcohols a–g undergo, in aqueous buffered solution, a specific base catalyzed carbonyl-forming elimination. The transition state for the rate-limiting CC bond breakage step has been estimated to be rather reactant-like.

  β-硝基醇a–g在缓冲水溶液中会经历特定的碱催化的羰基形成消除反应。限速CC键断裂步骤的过渡态据估计是类似反应物的。