3-hydroxy-4-phenoxy-(S)-butanenitrile | 349080-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-hydroxy-4-phenoxy-(S)-butanenitrile
• 英文别名: (S)-3-hydroxy-4-(phenyloxy)butanenitrile；(S)-3-hydroxy-4-phenoxybutanenitrile；(3S)-3-hydroxy-4-phenoxybutanenitrile
• CAS: 349080-71-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: KJJPPYGFSUFUAH-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  368.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-phenoxy-(S)-butanenitrile 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以90%的产率得到(S)-3-hydroxy-4-(phenoxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-羟基腈高效脂肪酶催化的动力学拆分和动态动力学拆分。绝对构型的校正和向手性β-羟基酸和γ-氨基醇的转化

  摘要：

  β-羟基腈1的化学酶动力学动力学拆分已使用南极假丝酵母脂肪酶B和钌催化剂进行。使用氢源以动态动力学拆分抑制酮的形成以良好的产率和高的对映选择性产生相应的乙酸酯2。结果表明，钌催化剂和酶在单独的反应中使用时可以循环使用。我们还报告了从1和2制备各种对映体纯的β-羟基酸衍生物和γ-氨基醇的情况。后一化合物也用于建立1和2的正确绝对构型。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200210)344:9<947::aid-adsc947>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 在 Pseudomonas cepacia lipase 作用下， 以 乙醇 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 3-hydroxy-4-phenoxy-(S)-butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  A facile preparation of (±)-β-hydroxy nitriles and their enzymatic resolution with lipases

  摘要：

  A simple and efficient method for the preparation of racemic 4-aryloxy-3-hydroxybutanenitriles is described, Lipase mediated kinetic resolution in organic media was then utilised to effect enantioseparation. Lipases from different sources were screened in the resolution reaction using a number of organic solvents. Enantiomeric excesses of up to 99%, were obtained by employing lipase from Pseudomonas cepacia in di-iso-propyl ether medium. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00058-1

文献信息

• Biocatalytic Cascade for the Synthesis of Enantiopure β-Azidoalcohols and β-Hydroxynitriles
  作者：Joerg H. Schrittwieser、Iván Lavandera、Birgit Seisser、Barbara Mautner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.200900091

  日期：2009.5

  one-pot reaction sequence starting from prochiral α-chloroketones leading to enantiopure β-azidoalcohols and β-hydroxynitriles is described. Asymmetric bioreduction of α-chloroketones by hydrogen transfer catalysed by an alcohol dehydrogenase (ADH) established the stereogenic centre in the first step to furnish enantiopure chlorohydrin intermediates. Subsequent biocatalysed ring closure to the epoxide

  描述了从前手性 α-氯酮开始导致对映纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的三步、两酶、一锅反应序列。通过由醇脱氢酶 (ADH) 催化的氢转移对 α-氯酮进行不对称生物还原，在第一步中建立了立体中心，以提供对映纯的氯醇中间体。随后通过非选择性卤代醇脱卤酶 (Hhe) 催化环氧化物的生物催化闭环和用叠氮化物 N3- 或氰化物 CN- 的亲核开环进行完全保留构型，得到对映体纯的 β-叠氮醇和 β-羟基腈，分别。合成了各种光学纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的两种对映异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Biocatalytic Enantioselective Synthesis of Chiral β-Hydroxy Nitriles Using Cyanohydrins as Cyano Sources
  作者：Xue-E Guan、Run-Ping Miao、Xia Hua、Xiao Jin、Guo-Zhong Deng、Bao-Dong Cui、Wen-Yong Han、Nan-Wei Wan、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1021/acscatal.3c03173

  日期：2023.10.20

  The development of catalytic enantioselective cyanation methods for preparing valuable chiral nitriles is of great interest in the areas of pharmaceutical synthesis and organic chemistry. In this study, we presented an enzymatic enantioselective cyanation strategy for the synthesis of chiral β-hydroxy nitriles using cyanohydrins as cyano sources. By combining enzyme screening and protein engineering

  用于制备有价值的手性腈的催化对映选择性氰化方法的发展在药物合成和有机化学领域引起了极大的兴趣。在这项研究中，我们提出了一种使用氰醇作为氰基源合成手性β-羟基腈的酶促对映选择性氰化策略。通过结合卤代醇脱卤酶的酶筛选和蛋白质工程，实现了各种芳基、烷基和螺环氧化物的生物催化对映选择性氰化，以良好的收率（高达 47%）和优异的光学纯度（高达>99% ee）。此外，我们还证明了生物催化氰化方法可用于手性β-羟基腈的对映互补和大规模合成。
• A facile preparation of (±)-β-hydroxy nitriles and their enzymatic resolution with lipases
  作者：Ahmed Kamal、G.B. Ramesh Khanna

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00058-1

  日期：2001.3

  A simple and efficient method for the preparation of racemic 4-aryloxy-3-hydroxybutanenitriles is described, Lipase mediated kinetic resolution in organic media was then utilised to effect enantioseparation. Lipases from different sources were screened in the resolution reaction using a number of organic solvents. Enantiomeric excesses of up to 99%, were obtained by employing lipase from Pseudomonas cepacia in di-iso-propyl ether medium. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Efficient Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution and Dynamic Kinetic Resolution of β-Hydroxy Nitriles. Correction of Absolute Configuration and Transformation to Chiral β-Hydroxy Acids and γ-Amino Alcohols
  作者：Oscar Pàmies、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/1615-4169(200210)344:9<947::aid-adsc947>3.0.co;2-z

  日期：2002.10

  Chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of β-hydroxy nitriles 1 has been carried out using Candida antarctica lipase B and a ruthenium catalyst. The use of a hydrogen source to depress ketone formation in the dynamic kinetic resolution yields the corresponding acetates 2 in good yield and high enantioselectivity. It is shown that the ruthenium catalyst and the enzyme can be recycled when used in

  β-羟基腈1的化学酶动力学动力学拆分已使用南极假丝酵母脂肪酶B和钌催化剂进行。使用氢源以动态动力学拆分抑制酮的形成以良好的产率和高的对映选择性产生相应的乙酸酯2。结果表明，钌催化剂和酶在单独的反应中使用时可以循环使用。我们还报告了从1和2制备各种对映体纯的β-羟基酸衍生物和γ-氨基醇的情况。后一化合物也用于建立1和2的正确绝对构型。