(R)-3-hydroxy-3-(2-naphthyl)-propanenitrile | 380913-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-3-(2-naphthyl)-propanenitrile
• 英文别名: (R)-3-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)propanenitrile；(3R)-3-hydroxy-3-naphthalen-2-ylpropanenitrile
• CAS: 380913-74-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: MHUBDEWQYBFREA-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-3-(2-naphthyl)-propanenitrile 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到(R)-3-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  使用设计的镍-碳络合物将烷基腈直接催化不对称加成到醛上

  摘要：

  将乙腈直接催化不对称加成醛（实现ee超过90％）是烷基腈加成化学的最终挑战。在本文中，我们报告了通过策略性使用空间要求苛刻的Ni II夹碳卡宾络合物实现了高对映选择性，该化合物提供了高度对映体富集的β-羟基腈。这种高度原子经济的方法为在廉价的不对称催化合成工具箱中开发廉价的乙腈作为有希望的C2结构单元铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.202016690
• 作为产物：
  描述：

  3-萘-3-氧代丙腈 在 甲酸 、 {Cp*Ir[(R,R)-C6F5SO2DPEN](H2O)}(SO4) 作用下， 以 hexafluoropropan-2-ol 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(R)-3-hydroxy-3-(2-naphthyl)-propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  水中的转移加氢：α-氰基和α-硝基取代的苯乙酮的对映选择性催化还原

  摘要：

  描述了在涉及水中不对称转移氢化的条件下催化还原α-取代的苯乙酮。该反应在水中进行并且对空气开放，并且甲酸用作还原剂。

  DOI：

  10.1021/ol1008894

文献信息

• EP2311846
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Efficient Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution and Dynamic Kinetic Resolution of β-Hydroxy Nitriles. A Route to Useful Precursors for γ-Amino Alcohols
  作者：Oscar Pàmies、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<726::aid-adsc726>3.3.co;2-5

  日期：2001.8
• Highly enantioselective synthesis of β-hydroxy nitriles by the cyanomethylation of aldehydes using DPMPM as a chiral catalysts or ligand
  作者：Kenso Soai、Yuji Hirose、Shuichi Sakata

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80498-x

  日期：1992.6

  Optically active beta-hydroxy nitriles in up to 93% e.e. were obtained by the enantioselective addition of cyanomethylzinc bromide to aldehydes using DPMPM as a chiral catalyst or ligand.
• Transfer Hydrogenation in Water: Enantioselective, Catalytic Reduction of α-Cyano and α-Nitro Substituted Acetophenones
  作者：Omid Soltani、Martin A. Ariger、Henar Vázquez-Villa、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol1008894

  日期：2010.7.2

  Catalytic reduction of α-substituted acetophenones under conditions involving asymmetric transfer hydrogenation in water is described. The reaction is conducted in water and open to air, and formic acid is used as reductant.

  描述了在涉及水中不对称转移氢化的条件下催化还原α-取代的苯乙酮。该反应在水中进行并且对空气开放，并且甲酸用作还原剂。
• Direct Catalytic Asymmetric Addition of Alkylnitriles to Aldehydes with Designed Nickel–Carbene Complexes
  作者：Akira Saito、Shinya Adachi、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.202016690

  日期：2021.4.12

  A direct catalytic asymmetric addition of acetonitrile to aldehydes that realizes over 90 % ee is the ultimate challenge in alkylnitrile addition chemistry. Herein, we report achieving high enantioselectivity by the strategic use of a sterically demanding NiII pincer carbene complex, which afforded highly enantioenriched β‐hydroxynitriles. This highly atom‐economical process paves the way for exploiting

  将乙腈直接催化不对称加成醛（实现ee超过90％）是烷基腈加成化学的最终挑战。在本文中，我们报告了通过策略性使用空间要求苛刻的Ni II夹碳卡宾络合物实现了高对映选择性，该化合物提供了高度对映体富集的β-羟基腈。这种高度原子经济的方法为在廉价的不对称催化合成工具箱中开发廉价的乙腈作为有希望的C2结构单元铺平了道路。