(R)-3-hydroxy-3-(p-nitrophenyl)-propanenitrile | 380913-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-3-(p-nitrophenyl)-propanenitrile
• 英文别名: (R)-3-hydroxy-3-(4'-nitrophenyl)propanenitrile；3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanenitrile；(3R)-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanenitrile
• CAS: 380913-73-5
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: HJMGPNYFZRPELU-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-3-(p-nitrophenyl)-propanenitrile 在 Synechocystis sp. PCC 6803 nitrilase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(R)-3-hydroxy-3(4-nitrophenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  用重组羰基还原酶不对称还原β-乙腈，并酶促转化为光学纯的β-羟基羧酸。

  摘要：

  α-乙基化伴随着全细胞生物催化剂催化的芳香族β-酮腈的还原。使用分离的羰基还原酶已完全消除了该竞争反应。通过具有优异的光学纯度的重组羰基还原酶催化的还原反应获得（R）-β-羟基腈，并通过腈水解酶催化的水解将其进一步转化为（R）-β-羟基羧酸。本研究允许随时获得具有重要药学意义的手性β-羟基腈和β-羟基羧酸。

  DOI：

  10.1021/ol070962b
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰乙腈 在 Candida magnoliae carbonyl reductase 葡萄糖 、 D-glucose dehydrogenase 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(R)-3-hydroxy-3-(p-nitrophenyl)-propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  用重组羰基还原酶不对称还原β-乙腈，并酶促转化为光学纯的β-羟基羧酸。

  摘要：

  α-乙基化伴随着全细胞生物催化剂催化的芳香族β-酮腈的还原。使用分离的羰基还原酶已完全消除了该竞争反应。通过具有优异的光学纯度的重组羰基还原酶催化的还原反应获得（R）-β-羟基腈，并通过腈水解酶催化的水解将其进一步转化为（R）-β-羟基羧酸。本研究允许随时获得具有重要药学意义的手性β-羟基腈和β-羟基羧酸。

  DOI：

  10.1021/ol070962b

文献信息

• Ni(II)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of β-Hydroxy Esters with Carboxylate Assistance
  作者：Na Wang、Hongxin Liu、Hang Gao、Jiafeng Zhou、Longzhangdi Zheng、Juan Li、Hong-Ping Xiao、Xinhua Li、Jun Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02297

  日期：2019.9.6

  decarboxylative aldol reaction between malonic acid half-oxyesters and various carbonyls with carboxylate assistance was developed, affording structurally diverse β-hydroxy esters with good yields and enantioselectivities under mild conditions. Importantly, the broad substrate scope of this methodology enabled rapid accesses to several natural products and their analogues as exemplified by phenylpropanoid, phaitanthrin

  建立了Ni-恶唑啉配合物催化丙二酸半含氧酸酯和各种羰基在羧酸酯辅助下的不对称脱羧醛醇缩合反应，在温和条件下以良好的收率和对映选择性提供了结构多样的β-羟基酯。重要的是，这种方法的广泛的底物范围使人们能够快速获得几种天然产物及其类似物，例如苯丙烷，类赤霉素B和邻苯二甲酸酯。
• Efficient Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution and Dynamic Kinetic Resolution of β-Hydroxy Nitriles. A Route to Useful Precursors for γ-Amino Alcohols
  作者：Oscar Pàmies、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<726::aid-adsc726>3.3.co;2-5

  日期：2001.8
• Asymmetric Reduction of β-Ketonitriles with a Recombinant Carbonyl Reductase and Enzymatic Transformation to Optically Pure β-Hydroxy Carboxylic Acids
  作者：Dunming Zhu、Haribabu Ankati、Chandrani Mukherjee、Yan Yang、Edward R. Biehl、Ling Hua

  DOI：10.1021/ol070962b

  日期：2007.6.1

  recombinant carbonyl reductase with excellent optical purity and were further converted to (R)-beta-hydroxy carboxylic acids via a nitrilase-catalyzed hydrolysis. The present study allows ready access to both chiral beta-hydroxy nitriles and beta-hydroxy carboxylic acids of pharmaceutical importance.

  α-乙基化伴随着全细胞生物催化剂催化的芳香族β-酮腈的还原。使用分离的羰基还原酶已完全消除了该竞争反应。通过具有优异的光学纯度的重组羰基还原酶催化的还原反应获得（R）-β-羟基腈，并通过腈水解酶催化的水解将其进一步转化为（R）-β-羟基羧酸。本研究允许随时获得具有重要药学意义的手性β-羟基腈和β-羟基羧酸。